19世紀，美國作曲家約翰·龐德·奧特威創作了歌曲《夢見家和母親》，這首歌流傳到日本後，日本詞作者犬童球溪采用《夢見家和母親》的旋律填寫了一首名為《旅愁》的歌詞 。李叔同于1905年至1910年東渡日本留學，學習油畫兼修音樂戲劇。此間他接觸到了犬童球溪的《旅愁》，将歌詞作了翻譯 ：

“西風起，秋漸深，秋容動客心。獨身惆怅歎飄零，寒光照孤影。

憶故土，思故人，高堂會雙親。鄉路迢迢何處尋，覺來夢斷心。”

1915年，回國後的一個冬天，大雪紛飛，舊上海是一片凄涼。“天涯五好友”中有位叫許幻園的；有年冬天，大雪紛飛，當時舊上海是一片凄涼；許幻園站在門外喊出李叔同和葉子小姐，說：“叔同兄，我家破産了，咱們後會有期。”說完，揮淚而别，連好友的家門也沒進去。李叔同看着昔日好友遠去的背影，在雪地裡站了整整一個小時，連葉子小姐多次的叫聲，也沒聽見。随後，李叔同返身回到屋内，把門一關，讓葉子小姐彈琴，他含淚寫下了《送别》 。李叔同對原曲作了少量的修改，又配上新的歌詞 。

《送别》先後被電影 早春二月 城南舊事 作為主題曲，已經成為一個曆史時期中國青年學生或知識分子思想感情的象征。

《送别》歌詞分為兩個部分，前一個部分作者從不同的幾個層次幾個方面去刻畫一個即将離别的場景。作為一個第三人稱去叙述好友将要遠行，而作為至交好友的二人從此将各奔東西，于是送了好遠來到了長亭外，長亭在古時候通常是一個棧道，為了旅人休憩或者是在朋友送行時使用的，長亭也就暗喻了兩人要分别，古道邊又是蒼茫的寂寞，芳草一望無際，顯出一片孤寂的景象，從不同的角度為送别打下烙印。

第一部分李叔同運用了借景抒情的藝術創作手段，讓他的創作有着濃郁的抒情性質，并且有着很高的音樂性和藝術性。這個時候他的作品已經可以說很富有藝術歌曲的初期特征了。像《送别》的第一部分這樣的寫作手法讓人發自内心感到心曠神怡，置身平靜的江面上，感受晨曦水霧的迷蒙，聲音是傳的非常遠的，并且還給人一種平穩的、連貫的、延伸感覺，符合整個樂曲的美感。通過作者高度概括出來的樂思清晰地表達出來，塑造出整個曲子的旋律線條，表現出來樂曲中的細微之處，強調曲子的一些元素，并且賦予新的意境。

第二部分則從景物之中抽離出來，更多了形容了主人公在送别時的内心感受。談的是知音難尋，此刻揮别也隻能敬上濁酒一壺，這其中有主人公複雜的情感，這之後的節奏、力度也逐漸變化、人物的内心激動、矛盾加劇“一壺濁酒盡餘歡”也側面說明了雖然分開讓人遺憾，但是還是應該珍惜在一起的日子，與其為日後的寂寥感到憂心，不如痛快地在分别之時把酒言歡，何必打擾了這美好的回憶。

最後的“今宵别夢寒”，此一别山高水長，朋友珍重。《送别》歌曲所展現出來的藝術魅力，是一種人類的共性，每個人都會因為好友的分離而黯然神傷，而《送别》的藝術性體現在這首作品的哀而不傷，底蘊深沉而又淡雅，是一種經過世事風霜，看透人生百态的超然物外。從表現手法上來看，這首作品很少有正面的描寫，都是通過側面的描寫去表達一些具有送别時特征的客觀景物。它的藝術風格更像一首詩歌。

李叔同（1880年10月23日－1942年10月13日），又名李息霜、李岸、李良，譜名文濤，幼名成蹊，學名廣侯，字息霜，别号漱筒。

李叔同是著名音樂家、美術教育家、書法家、戲劇活動家，是中國話劇的開拓者之一。他從日本留學歸國後，擔任過教師、編輯之職，後剃度為僧，法名演音，号弘一，晚号晚晴老人，後被人尊稱為弘一法師。

1913年受聘為浙江兩級師範學校（後改為浙江省立第一師範學校）音樂、圖畫教師。1915年起兼任南京高等師範學校音樂、圖畫教師，并譜曲南京大學曆史上第一首校歌。1942年10月13日，弘一法師圓寂于泉州不二祠溫陵養老院晚晴室。

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