宋江兩打祝家莊，第一次因為“臨敵急暴”，第二次因為指揮失誤，均遭緻失敗。晁蓋便特地使将吳用并五個頭領來助戰。宋江這才有了軍師。軍師吳用即向宋江獻上一條“連環計”，而這條計也是恰好來投梁山泊入夥的原登州兵馬提轄孫立獻上的一條進身之計。孫立的這條計，是“木馬計”，即由自己打入祝家莊，再與宋江裡應外合。

孫立打入祝家莊，通過三點取得了祝家莊的信任：

第一，孫立是祝家莊教師栾廷玉的師兄弟，自幼與他同師學藝；

第二，孫立打作“登州兵馬提轄”的旗号，隻做登州對調來郓州守把，又帶了老小，并許多行李車仗人馬；

第三，孫立出陣，捉了石秀，而石秀也即順帶成為梁山泊安插在祝家莊裡的一個“内應”。

而在祝家莊那一方，三莊聯盟徹底解體，扈家莊因扈三娘被擒而投降，祝家莊又斷了西邊一臂。

宋江前兩次打祝家莊，第一次是胡亂攻打，第二次是前後夾攻，均是失利，第三次裡應外合，終于成事。

孫立打入祝家莊的前兩日，宋江沒有攻打祝家莊。孫立與栾廷玉見面時，道：“小弟不才，且看相助捉拿這厮們，成全兄長之功。”

第三日，宋江、吳用調花榮引五百來人殺奔祝家莊來，祝家莊上祝彪引一百餘騎馬軍迎敵。花榮、祝彪約鬥了數十合，不分勝敗。戰後，孫立道：“來日看小弟不才，拿他幾個。”

第四日，宋江軍馬又來打祝家莊。吳用故意教林沖與祝龍連鬥三十餘合，不分勝敗；又教穆弘與祝虎鬥了三十餘合，也沒勝敗；還教楊雄與祝彪相戰，也沒勝敗。孫立出馬，吳用故意教石秀與孫立鬥到五十合，被孫立捉了。戰後，孫立又暗暗地使鄒淵、鄒潤、樂和去後房裡，把門戶都看了出入的路數。起先被捉的楊林、鄧飛見了相識的鄒淵、鄒潤，心中暗喜。樂和透個消息與衆人聽了。顧大嫂與樂大娘子在裡面，已看了房戶出入的門徑。

第五日，宋江、吳用分兵做四路，來打祝家莊：

正東上，林沖、李俊、阮小二，約有五百以上人馬，祝家莊上祝龍帶了三百餘騎，出前門迎敵；

正西上，花榮、張橫、張順，也有五百來人馬，祝家莊上祝虎帶了三百餘騎，出後門迎敵；

正南上，穆弘、楊雄、李逵，也有五百來人馬，祝家莊上祝彪帶了三百餘騎，出前門迎敵，捉宋江；

正北上，書上未說明，當是馬麟、白勝、阮小五、阮小七等，祝家莊上栾廷玉帶了三百餘騎，出後門迎敵。

宋江、呂方、郭盛等，在前門。戴宗此時已被吳用遣回山寨去取裴宣、蕭讓、侯健、金大堅。

而祝家莊内：

鄒淵、鄒潤已藏了大斧，隻守在監門左側；

解珍、解寶藏了暗器，不離後門；

顧大嫂拿了兩把雙刀，在堂前踅；

孫新、樂和已守定前門左右；

孫立帶了十數個軍兵，立在前門吊橋上。

結果，祝家莊内：

鄒淵、鄒潤把守監門的莊兵砍翻了數十個，開了陷車，放出時遷、楊林、黃信、王矮虎、秦明、鄧飛、石秀來；

顧大嫂直奔入房裡，把應有婦人一刀一個盡都殺了；

石秀把祝朝奉一刀剁翻，割了首級，十數個好漢分投來殺莊兵；

解珍、解寶去馬草堆裡放起把火；

孫立、孫新迎接宋江入莊。

而四路分投厮殺：

西路，祝虎見莊裡火起，先奔回前門，被孫立攔住，再奔宋江陣上來，被呂方、郭盛搠翻在地，衆軍亂上，剁做肉泥；

東路，祝龍鬥林沖不住，飛馬來莊後，又望北而走，撞着李逵，被李逵一斧把頭劈翻在地；

南路，祝彪望西邊扈家莊投奔，被扈成捉了，正解将來見宋江，恰好遇着李逵，隻一斧砍翻頭來；

北路，栾廷玉也被殺。

梁山泊生擒得祝家莊四五百人，奪得好馬五百餘匹，活捉牛羊不計其數。

宋江三次打祝家莊，前兩次從外攻打，沒有成功，第三次先從内攻起，這才打破。宋江三打祝家莊，不僅滅了祝家莊，而且滅了原有的三莊聯盟：

西村扈家莊，先是投降，後被不遵将令的李逵砍走了扈成，把扈太公一門老幼盡數殺了，不留一個，又将莊院一把火燒了；

東村李家莊，被吳用又用了一條“連環計”，賺取了李應上山，又火燒了李家莊院。

在這場戰鬥中，表現出色的有三人：

一，雙用連環計、調兵遣将的軍師吳用；

二，為破祝家莊而獻計的内應孫立；

三，連殺了祝龍、祝彪，又滅了扈家莊的李逵。

梁山泊打祝家莊，是一場争霸戰，梁山泊滅了與它敵對的地方豪強三莊聯盟，而尤其是祝家莊；又是一場掠奪戰，梁山泊實現了既定的戰争目标：得糧五十萬石，“請李應上山入夥”，而且又得了一員女頭領扈三娘以及杜興，還救了來投托入夥的時遷。而對于戰争的領導者宋江來說，宋江使自己為梁山泊立下了上山後的第一功，更為自己對晁蓋的奪權邁出了成功的第一步。

宋江打祝家莊，一打祝家莊時犯了“臨敵休急暴”的大戒，二打祝家莊時又親自做先鋒，雖然有立功心切的因素，但也暴露了自己統兵作戰、指揮應對上才能的不足，而三打祝家莊時，吳用出謀劃策、調兵遣将井井有條、不急不暴，又使宋江看到了吳用軍事上的卓越才能。從此宋江下山作戰，就都帶上軍師吳用，而且再不親自做先鋒了。

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