一、有機合成
1、有機合成的概念:有機合成是利用簡單、易得的原料,通過有機反應,生成具有特定結構和功能的有機化合物。
2、有機合成過程:
3、有機合成的原則是:原料價廉,原理正确;路線簡捷,便于操作,條件适宜;易于分離,産率高。
4、有機合成的解題思路:将原料與産物的結構進行對比,一比碳幹的變化,二比官能團的差異。
(1)根據合成過程的反應類型,所帶官能團性質及題幹中所給的有關知識和信息,審題分析,理順基本途徑。
(3)引入羟基:
①烯烴與水的加成:
3、官能團的消除:
(1)通過有機物加成消除不飽和鍵;
(2)通過消去、氧化或酯化消除羟基;
(3)通過加成或氧化消除醛基;
(4)通過消去或取代消除鹵素原子。
4、官能團的轉化:
(1)利用衍變關系引入官能團
(2)通過不同的反應途徑增加官能團的個數,例如:
(3)通過不同的反應,改變官能團的位置,例如:
一、有機綜合推斷題突破策略
1、應用特征産物逆向推斷:
2、确定官能團的方法
(1)根據試劑或特征現象推知官能團的種類:
①使溴水褪色,則表示該物質中可能含有“
”或“
”結構。
②使KMnO4(H+)溶液褪色,則該物質中可能含有“
”、“
”或“—CHO”等結構或為苯的同系物。
③遇FeCl3溶液顯紫色,或加入溴水出現白色沉澱,則該物質中含有酚羟基。
④遇濃硝酸變黃,則表明該物質是含有苯環結構的蛋白質。
⑤遇I2變藍則該物質為澱粉。
⑥加入新制的Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸有紅色沉澱生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成,表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H2,表示含有—OH或—COOH。
⑧加入NaHCO3溶液産生氣體,表示含有—COOH。
(2)根據數據确定官能團的數目:
⑤某有機物與醋酸反應,相對分子質量增加42,則含有1個—OH;增加84,則含有2個—OH。即—OH轉變為—OOCCH3。
⑥由—CHO轉變為—COOH,相對分子質量增加16;若增加32,則含2個—CHO。
⑦當醇被氧化成醛或酮後,相對分子質量減小2,則含有1個—OH;若相對分子質量減小4,則含有2個—OH。
(3)根據性質确定官能團的位置:
①若醇能氧化為醛或羧酸,則醇分子中應含有結構“—CH2OH”;若能氧化成酮,則醇分子中應含有結構“—CHOH—”。
②由消去反應的産物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由一鹵代物的種類可确定碳架結構。
④由加氫後的碳架結構,可确“
”或“
”的位置。
⑤由有機物發生酯化反應能生成環酯或聚酯,可确定有機物是羟基酸,并根據環的大小,可确定“—OH”與“—COO-。
3、“三招”突破有機推斷與合成
(1)确定官能團的變化:有機合成題目一般會給出産物、反應物或某些中間産物的結構等,在解題過程中應抓住這些信息,對比物質轉化中官能團的種類變化、位置變化等,掌握其反應實質。
②醇分子内脫水、鹵代烴分子内脫鹵化氫是中學階段必須掌握的消去反應。
(4)氧化反應和還原反應:
①概念:氧化反應:有機物分子中加入氧原子或脫去氫原子的反應;還原反應:還原反應有機物分子中加入氫原子或脫去氧原子的反應。
②在氧化反應中,常用的氧化劑有:O2、酸性KMnO4溶液、銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液等。
③常見的氧化反應和還原反應:有機物的燃燒、有機物被空氣氧化、有機物被酸性KMnO4溶液氧化、 醛基被銀氨溶液和新制的Cu(OH)2懸濁液氧化;而不飽和烴的加氫、硝基還原為氨基、醛基或酮基的加氫、苯環的加氫等都屬于還原反應。
(5)加聚反應:
①相對分子質量小的化合物(也叫單體)通過加成反應互相聚合成為高分子化合物的反應叫做加聚反應。
②加聚反應的特點:鍊節(也叫結構單元)的相對分子質量與單體的相對分子質量(或相對分子質量之和)相等;産物中僅有高聚物,無其他小分子生成,但生成的高聚物由于n值不同,是混合物;實質上是通過加成反應得到高聚物。
③加聚反應的單體通常是含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物。可利用“單雙鍵互換法”巧斷加聚産物的單體。常見的單體主要有:乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、1,3-丁二烯、異戊二烯等。
(6)縮聚反應:
①單體間相互反應生成高分子,同時還生成小分子(如H2O、HX等)的反應叫做縮聚反應。
②常見發生縮聚反應的官能團有羧基和羟基、羧基和氨基、苯酚和醛等。
(7)顯色反應:
①某些有機物跟某些試劑作用而産生特征顔色的反應叫顯色反應。
②苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,澱粉遇碘單質顯藍色,某些含苯環蛋白質遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機物的顯色反應。
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