吳用是郓城當時有名的才子，十歲便考上了秀才,遠近都稱他為神童。稍長又精通了周易和武術,學會了陰陽八卦,練習了南拳北腿，可謂陰陽皆知文武雙全。
大考之年,吳用遵照父訓前去汴梁應考。路經曹州府,正是麥收季節,烈日當空,悶熱異常,吳用掐指演算,知午時前後必有大雨。便急急行走，以免雨淋。行至一個村 前，見一位老者躺在樹陰下睡覺 ，路北有個麥場:攤着滿場的麥子。 吳用忙推醒老人,言道:“大雨将至，您快收拾麥子吧。”誰知老者呵呵發笑，撚着胡須自唱小曲兒， 對吳用說“無妨無妨，正好吹吹麥糠。”話剛落地，平空響雷，大雨傾盆而下。細看那雨勢，真是怪事，路南嘩嘩直下，水順着路溝一股勁地流，路北卻滴雨全無，隻有陣陣輕風，将麥塵卷去不少。吳用一看，知是遇上了高人，納頭便拜。也不進京趕考去了，隻跟老者上山學習易算和兵法，直到三年學成。
三年後，又是一次大考，吳用的父親惱恨兒子私自棄考，這次非讓他考個大官回來不可。吳用也是個孝子啊，不得不去。進了考場，三場考罷，這吳用的文章字字珠玑,篇篇錦繡，把個主考官看得心服口服，當即點他為頭名狀元。不料狀元這個位置，早被一人看好,這人就是大奸臣蔡京,蔡京身為太師，也參與閱卷，吳用的文章也不容他不服，可是狀元隻有一個，若讓吳用得去，他外甥如何處理?再則吳用乃郓城一介書生，進京求官，竟一不上府拜訪，二無禮物獻上，恃才自傲目中無人，這樣的人若用了他，日後定不會俯首帖耳,鬧不好還會成了對頭。由此，斷斷不能讓他做狀元。蔡京的外甥雖說不學無術，連自己的名字都寫不端正，但考官們為巴結蔡京，也給他點了個第二名。如果把頭名去掉，二名自然就是這位花花公子了。但如何才能取而代之呢?蔡京思忖良久，喚過外甥，命他帶上禮物，連夜去各家考官那兒拜訪。自己則打起精神，二日早朝剛呼要萬萬歲，就出班奏道“吳用文章雖好，但名字大不吉利，若點他為狀元，天下人皆知狀元無用，豈不是天大笑語，萬歲的龍顔也不好看，國運也不吉祥，故此人不得點為狀元“皇帝一聽，對呀，哪有狀元無用的?狀元者無用，誰還有用？甯可不用。也不可無用。于是禦筆一劃，将吳用的功名革除、逐出京城，永不錄用，頭名革除，二名自然成了狀元，衆考官雖然心如明鏡，但昨夜收了人家的厚禮。什麼也說不得，所以衆口一聲皆呼萬歲英明。
吳用的錦繡前程，也就這麼弄沒有了。一怒之下，知仕途險惡，便回村教了學館，發誓永不求官。吳用後來與七星結義，取了生辰綱上了梁山，成為智多星軍師。
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