有機物的推斷及鑒别是有機化學中的一種重要類型。用于有機化合物鑒别的方法多是指利用含有特征官能團的化合物具有特征性化學反應的性質來區分不同的化合物。

這類特征性反應必須具備以下條件：

⑴ 必須是針對各化合物所含官能團的化學反應，不能将一類化合物轉變為另一類化合物再鑒别；

⑵ 必須有明顯的、易觀察的反應現象，如生成沉澱或氣體，有顔色變化等現象；

⑶ 反應有一定的專一性。

因此，鑒别方法多是根據各類化合物的特殊性質決定的，了解常見有機物與一些重要試劑的反應及現象對解決這些問題很重要。為了幫忙大家把握有機物的鑒别方法,現将常見有機物的鑒别總結歸納如下：

⒈ 烴類

⑴ 烷烴、環烷烴不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很穩定且不和常用試劑反應，故常留待最後鑒别。不與KMnO4反應，而與烯烴區别。

⑵ 烯烴、二烯、炔烴：

① 溴的四氯化碳溶液，紅色褪去。利用溴與雙鍵的加成反應，反應現象是溴褪色。能與溴反應的化合物如苯酚、苯胺等都有幹擾。

② 高錳酸鉀溶液，紫色褪去。利用高錳酸鉀對烯烴的氧化反應，在酸中變成無色Mn2 。反應現象是高錳酸鉀褪色。常用試劑是高錳酸鉀的稀硫酸溶液，中性或堿性高錳酸鉀水溶液也能用于烯烴鑒别。能被高錳酸鉀氧化的化合物如炔烴、醇、酚、醛、甲酸、乙二酸、苯胺等都有幹擾。

③ 共轭雙烯與順丁烯二酸酐反應，生成結晶固體。

④ 炔烴(-C≡C-)使Br2/CCl4(紅棕色)褪色，使KMnO4/OH-(紫色)産生MnO2↓棕色沉澱與烯烴相似。因此用此法鑒别炔烴時烯烴有幹擾；同樣用此法鑒别烯烴時炔烴有幹擾。

⑤ 芳烴與CHCl3加無水AlCl3作用起付氏反應，烷基苯呈橙色至紅色，萘呈藍色，菲呈紫色，蒽呈綠色，與烷烴、環烷烴區别，用冷的發煙硫酸磺化，溶于發煙硫酸中，與烷烴相區别；不能迅速溶于冷的濃硫酸中，與醇和别的含氧化合物區别；不能使溴的四氯化碳溶液褪色，與烯烴相區别。

⒉ 含有炔氫的炔烴

叁鍵在鍊端上的炔烴（端基炔）。

⑴ 硝酸銀，生成炔化銀白色沉澱

⑵ 氯化亞銅的氨溶液，生成炔化亞銅紅色沉澱。

⒊ 小環烴

三、四元脂環烴可使溴的四氯化碳溶液褪色。

⒋ 鹵代烴

與硝酸銀的醇溶液作用，生成鹵化銀沉澱； AgCl↓(白色)、AgBr↓(淡黃色)、AgI↓(黃色)。白色沉澱證明有Cl、淺黃色沉澱證明有Br、黃色沉澱證明有I。

不同結構的鹵代烴生成沉澱的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才出現沉澱。

⒌ 醇

⑴ 與金屬鈉反應放出氫氣（鑒别6個碳原子以下的醇）；含活性H化合物也起反應。用RCOCl/H2SO4或酸酐可酯化産生香味，但限于低級羧酸和低級醇。

⑵ 含氯化鋅的濃鹽酸溶液（盧卡斯試劑），生成氯代烷出現渾濁。用盧卡斯試劑鑒别伯、仲、叔醇，叔醇馬上變渾濁，仲醇放置5分鐘内變渾濁，伯醇在室溫下放置後也無變化。

用于區别六個碳原子及六個以下碳原子不同的醇：

盧卡斯反應一般隻用于區别不同的醇，而不用于區别醇與其它化合物，因為難溶于水的有機物都會有幹擾。

⑶ 高錳酸鉀和重鉻酸鉀都可用于鑒别醇，酸性介質中高錳酸鉀與醇作用的現象是褪色（很淺的Mn2 顔色不易看出）；

⑷ 重鉻酸鉀在酸性條件下與醇作用水溶液由透明橙色變為藍綠色Cr3 (不透明)，可用來檢定伯醇和仲醇。用這個反應鑒别醇時，烯烴、炔烴、酚、醛等有幹擾。

⒍ 酚或烯醇類化合物

⑴ 用三氯化鐵溶液産生顔色（苯酚産生蘭紫色）。三氯化鐵水溶液能與酚發生顯色反應，這是鑒别酚和烯醇式結構的特征反應。

⑵ 苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉澱。酚能使溴水褪色，用這個反應鑒别酚時，烯烴、炔烴有幹擾。無取代的苯酚與溴水作用生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉澱；取代的苯酚往往隻有溴褪色。

⑶ 用NaOH水溶液與NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3與RCOOH。

⒎ 醚

濃硫酸與醚作用生成可溶于濃硫酸的鹽，用水稀釋可分層，可用于醚與其它與硫酸不作用的化合物的鑒别。許多含氧有機物如醇、醛、酮、羧酸等與硫酸都有與醚類似作用和現象，因此不能以此區别醚和這些化合物。

⒏ 醛

⑴ 醛與氨的衍生物如苯肼、取代的苯肼、氨基脲等反應生成黃色或橙紅色沉澱，各種酮也能反應。

⑵ 不同醛與酮用托倫試劑，醛可以生成銀鏡，而酮不可以，可用于醛與酮的區别。

⑶ 不同芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，可用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉澱，而酮和芳香醛不可以，可用于醛與酮的區别。

⑷ 醛與飽和亞硫酸氫鈉溶液反應生成白色固體，脂肪族甲基酮也能反應。

⑸ 高錳酸鉀、重鉻酸鉀等強氧化劑與醛反應，現象與醇的反應相同；醇、烯烴、炔烴有幹擾。

⒐ 酮，甲基酮

⑴ 飽和亞硫酸氫鈉溶液與脂肪族甲基酮和六個及六個以下碳原子的環酮反應生成白色固體，其它酮不能反應，可用于區别不同的酮。醛也有這個反應。

⑵ 酮加入2，4-二硝基苯肼生成黃色沉澱，羰基化試劑如苯肼、硝基苯肼、氨基脲等都與酮反應生成黃色固體，這種試劑是鑒别醛、酮的專用試劑。

⑶ 甲基酮能發生碘仿反應，甲基酮和能被氧化成甲基酮的醇，用碘的氫氧化鈉溶液或NaIO與甲基酮反應生成黃色碘仿沉澱，能氧化成甲基酮的醇也能發生碘仿反應。

⒑ 羧酸

⑴ 羧酸與碳酸鈉或碳酸氫鈉反應生成羧酸鹽，放出CO2氣體，其它如酚類等酸性有機物不能同碳酸氫鈉反應。不溶于水的羧酸，若生成的鹽可溶于水，可用碳酸鈉水溶液鑒别，現象是溶解于碳酸鈉水溶液。

⑵ 羧酸衍生物水解後檢驗産物。

⑶ 甲酸：用托倫試劑，甲酸可以生成銀鏡，而其他酸不可以。

⒒ 胺

利用其堿性，溶于稀鹽酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊變藍。

⑴ 胺與鹽酸反應生成铵鹽，生成的铵鹽可溶于水。不溶于水的胺，可用鹽酸水溶液鑒别，現象是胺溶解于鹽酸水溶液。

⑵ 不同的胺與亞硝酸作用有不同的反應現象，伯胺反應生成氣體（N2），仲胺生成黃色固體（亞硝胺），叔胺的反應現象不專一，用排除伯胺和仲胺的方法确認叔胺。鑒别反應的試劑是亞硝酸鈉＋鹽酸。

⑶ 不同伯、仲、叔胺有兩種方法：

① 用苯磺酰氯或對甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反應，不同的胺與苯磺酰氯作用有不同的反應現象，伯胺生成的産物溶于NaOH；仲胺生成的産物不溶于NaOH溶液；叔胺不發生反應。

② 用NaNO2、HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮氣，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反應。

芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。

⒓ 糖

⑴ 單糖都可以與托倫試劑和斐林試劑作用，産生銀鏡或磚紅色沉澱；

⑵ 單糖與高錳酸鉀、重鉻酸鉀等強氧化劑反應，現象與醛、醇相同。

⑶ 單糖與過量苯肼反應生成黃色結晶（糖脎），還原性雙糖也能反應。

⑷ 葡萄糖與果糖：用溴水可以鑒别葡萄糖與果糖，葡萄糖可以使溴水褪色，而果糖不可以。

⑸ 麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉澱，而蔗糖不能。

⑹ 澱粉加入I2呈藍色。

⒔ 氨基酸

⑴ 采用水合茚三酮試驗：氨基酸與水合茚三酮反應顯示藍紫色。

⑵ 含有伯氨基的氨基酸與亞硝酸反應放出氣體，伯胺有幹擾。

⒕ 氰基（-CN）

加稀堿（如NaOH）溶液，加熱，有氨氣放出（可用濕潤的紅色石蕊試紙檢驗）。

⒖ 硝基（-NO2）

用(NH4)2Fe(SO4)2溶液、H2SO4以及KOH的甲醇溶液，1分鐘内溶液由淡綠色變為紅棕色。

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