那麼今天我們就具體來看一看,有機物的同分異構體的題目,到底怎麼去做。
先回顧一下同分異構體書寫的要點:
有序思維:官能團異構——碳鍊異構——位置異構
為避免漏寫和重複書寫的錯誤,寫出異構體結構簡式時一般按下列步驟有序寫出:
Ⅰ.根據分子式先确定可能的官能團異構有幾類;
Ⅱ.在每一類異構中先确定不同的碳鍊異構;
Ⅲ.再在每一條碳鍊上考慮官能團的位置異構有幾種。
我們來看看體例好了。
【2015江蘇高考真題】
(
)的一種同分異構體的結構簡式_________。
Ⅰ.分子含有
個苯環
Ⅱ.分子中含有
種不同化學環境的氫
【分析】
觀察F的結構,可以得出的信息是:分子式為
,不飽和度為
,分子中含有兩個苯環,一個羧基,一個醚鍵。
再看看要求,含有兩個苯環,且有三種化學環境的氫,恩看起來是一個高度對稱的結構咩。
根據這個要求,我們不太好去判斷具體的官能團,但是我們有了基本的結構信息,所以就從這裡入手呐。
那就可以先寫出一個基本結構
,然後在這個基本結構上去做文章。
除去這個基本結構後,還剩下
個碳原子及
個氧原子,以及一個不飽和度。碳和氧原子個數都是奇數,還要滿足一個高度對稱的結構,所以把一個碳原子、一個氧原子、以及不飽和度結合在一起,插入兩個苯環之間,是不會破壞原有的對稱結構的,所以就得到這樣一個結構
。
在此基礎上再去增補剩餘的碳原子以及氧原子,所以剩餘的碳原子、氧原子應該是平均的分布在這個結構的兩側,在滿足分子中隻有三種氫原子的條件下,我們可以寫出這樣的結構:
、
。
【2015上海高考真題】
49.寫出一種滿足下列條件的
(分子式是
)的同分異構體的結構簡式_____________。
①芳香族化合物
②能發生水解反應
③有
種不同化學環境的氫原子
【分析】
D的分子式為
,不飽和度是?尼瑪為什麼是問号?因為分子中有氮原子,所以計算不飽和度不是那麼好算,暫且擱置。是芳香族化合物,說明分子中有苯環;能水解,看看分子的元素組成,應該是有酯鍵或者肽鍵;有
種不同化學環境的氫,說明分子的對稱性還是很好的。
先寫出基本結構:
,除去基本結構之後,還剩餘三個碳原子、四個氧原子以及一個氮原子。注意題目的要求,是寫出一種即可。那麼,完全可以假設分子中有
,既然是對稱結構,那麼可以先把
連在苯環上
,然後繼續思考,分子中隻有三種氫原子,而甲酸酯基上已經有了一個,還剩兩種,而現在苯環上至少還有三種,那就意味着,苯環對位還需要連一個沒有氫的基團,可以連一個
,就變成了
,這樣這個分子中就隻有三種氫原子呐。接下來,可以在兩個臨位或者間位再練兩個相同的基團,這樣不會破壞分子的對稱性,氫原子種類也不會變,結合分子式,就有
或
。
好呐,因為題目是要求寫出一種即可,那麼,今天的思考題就來了,這個題,還有其他答案嗎?種數是多少?大家來讨論下噻!!!
用兩句稍微簡單的話總結一下常見的同分異構體的書寫:
1.官能團的判定
2.碳鍊的排列
3.位置異構
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