從市井混混到位極人臣，從身無分文到富甲天下，韋小寶的一生隻能用傳奇來形容。他初入宮廷就遇到了死黨康熙，他意外刺死鳌拜就坐上了天地會香主的位子。他左右逢源，他黑白通吃，他油嘴滑舌，他享盡天倫。可就是這樣一個從進入北京城就順風順水的人，也曾因一些不可挽回的錯誤而害死了三個親密之人：一個戀人，一個師傅，一個兄弟。

在韋小寶僞裝小桂子期間，曾遇到過一個可愛的小宮女，叫蕊初，她在假太後毛東珠身邊做事。有一次，康熙帶着韋小寶去慈甯宮面見假太後，假太後便讓蕊初領着他去邊上的房間吃糖果。韋小寶出生于麗春院，特别喜歡與女子玩耍，所以當他見到和自己年紀一般大的蕊初後，就喜歡上了她，并不住的叫她“姐姐”。蕊初見韋小寶這麼可愛，心裡也非常的喜歡他。于是二人約定，半夜在花園相會。

可是，韋小寶不知道，在他僞裝小桂子的這段時間，海大富早已識破了他的身份。當韋小寶從慈甯宮回來後，海大富便将他的僞裝撕下，并沖他重重的打了一掌，如果不是有金絲寶甲護體，韋小寶早已魂歸九天。

緊接着，海大富就連夜前往慈甯宮與假太後對峙，結果正好撞上了早已在這等候韋小寶多時的蕊初。海大富并不想殺害蕊初，隻是想讓她帶着自己去見假太後。可是，這樣一來，海大富與假太後的對話就全被蕊初聽去了。

以假太後的為人，蕊初絕不會有任何活命的可能。而這一切的罪魁禍首，便是韋小寶。如果不是韋小寶心血來潮讓蕊初在花園裡等他，與他私會，蕊初就不會聽到海大富與假太後的聊天。那麼，假太後就完全不需要殺人滅口了。所以，從本質上來說，是韋小寶親手害死了自己的初戀。

韋小寶初入天地會時，正好趕上了青木堂内部在争論香主的人選，當時有人提出讓意外刺死鳌拜的韋小寶擔任香主。無獨有偶，陳近南也贊同韋小寶擔任香主，因為他的太監身份非常有利于僞裝，以及竊取情報。為了讓韋小寶一心一意為天地會做事，陳近南甚至當場将韋小寶收為徒弟，并幫他驅除體内的毒素。

韋小寶從一出生起就不知道自己父親是誰，所以陳近南于他而言，是師傅也是父親。可是，韋小寶不會想到，因他曾不小心放走一人，從而導緻了陳近南的意外喪命。

在揚州麗春院的時候，韋小寶曾将鄭克塽等人擒獲。但是，礙于阿珂的情面，韋小寶最終還是将其釋放了。等到鄭克塽回到台灣後，出于報複心理，他對陳近南以及天地會進行了瘋狂的報複。尤其是在通吃島的時候，陳近南本有意說降施琅為延平王所用，結果鄭克塽卻從背後捅了他一刀，緻其當場死亡。

如果不是韋小寶太過仁慈而放虎歸山，鄭克塽就絕不可能有機會殺死陳近南。因此，是韋小寶的一個無心之舉親手害死了自己的師傅陳近南。

韋小寶與楊溢之在京城的康親王府就見過，後來在少林寺以及河間府都曾有過片面之緣。楊溢之雖是吳三桂的下屬，但他行事光明磊落，從未真正屈從于吳三桂。因此，韋小寶對他格外看重，曾有意與其結拜為兄弟。

隻可惜，韋小寶沒有想到，自己與楊溢之走得越近，吳三桂就越加懷疑。吳三桂本就心懷鬼胎，再加上康熙下令撤藩，則更加堅定了他作亂的決心。偏偏又在這個時候，康熙的心腹韋小寶借公主出嫁的名義來到了雲南。吳三桂深知韋小寶此行的目的很有可能是代替康熙來試探自己，所以他對韋小寶的兄弟楊溢之心生忌憚，害怕他将自己所做的事情告訴韋小寶。于是，便橫下一心，将其做成了人彘，可謂悲慘至極。

因此，楊溢之的死，說到底是與韋小寶脫不了幹系的。如果韋小寶不與其結拜，不與其有太過親密的來往。那麼，吳三桂就不會對其痛下殺手了。

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