（燦爛海灘原創作品，嚴禁轉載）
關勝上梁山時間較晚，算起來他是第九十六個上山的好漢。不過這并不影響他在梁山的排名，畢竟他是武聖關羽的後裔，又是朝廷将領，有統兵打仗的豐富經驗，同時他自己的武藝也非常高強，曾經一人對戰林沖、秦明這個兩員猛将，故此後來梁山進行崗位分工時，他高居五虎将之首。
不過，即便如關勝這樣的猛将，也有多次不勝的尴尬場面。本文要介紹的，便是其中的兩次。首先要說的是第一次。這一次不但是不勝，而且是被打得落荒而逃、顔面喪盡。這一仗發生在淩州之戰期間。
梁山勢力的迅猛增長，引發朝廷恐慌。太師蔡京舉薦淩州團練使魏定國、單廷珪領兵，而這個消息也很快被梁山知悉。此時，關勝主動請纓，提出主動出擊的策略，率部進攻淩州。這個計劃也得到了宋江的應允，于是，關勝便帶着宣贊和郝思文及五千人馬兵臨淩州城下。
這一仗關勝打得窩囊。首戰不但宣贊、郝思文被俘，自己也被殺得大敗，幸好林沖、楊志等人又帶着五千人及時趕到，這才避免了更大的傷亡。
等到此戰時，魏定國、單廷珪都已經不把關勝放在眼裡了。魏定國守城不出，單廷珪僅帶着五百人馬便敢出城迎敵。結果關勝還是用上了拖刀法的絕技，這才将單廷珪活捉，總算是扳回了少許顔面。
有了林沖的援軍，又活捉了單廷珪，按理說關勝奪取淩州應該不在話下。誰知到了第三戰時，關勝敗得更慘，魏定國又是以五百人馬對付關勝、林沖的一萬大軍。一比二十的巨大劣勢，卻将關勝打得“軍兵四散奔走， 退四十餘裡紮住”。如果不是李逵等人意外地偷襲淩州城，此戰關勝還不知如何收場。此戰可稱關勝所經曆的戰事中最沒面子的一次。
關勝另外一次隻得注意的不勝記錄出現在梁山征讨方臘期間的杭州之戰時。當時，梁山大軍圍攻重鎮杭州，關勝在北關門與敵将石寶交手。兩人鬥到二十回合後，石寶撥馬便走。關勝則“急勒住馬，也回本陣”。
關勝的這一不尋常舉動連宋江都趕到詫異，便問關勝為何不追。關勝是這樣回答的：“石寶刀法，不在關勝之下，雖然回馬，必定有計。”吳用在一旁補充道：“段恺曾說，此人慣使流星錘，回馬詐輸，漏人深入重地”。沒過多久，急先鋒索超便在與石寶交戰中被其用流星錘打死。雖然此戰關勝不勝，但其老謀深算的性格特點卻展現的淋漓盡緻。
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