李商隐曾在《哭遂州蕭侍郎》一詩中自陳：“我系本王孫。”此言非虛，因為李商隐的家族和唐王室的确有着共同的祖先涼武昭王李暠。但李商隐家族的往日榮光早已經黯淡下去了。李商隐生于一個早就沒落了的小官僚家庭，他的父親、祖父和曾高祖都隻是做過一些地方小官，并且都是盛年早逝。因此，家族三代孤寡，門庭薄弱，已是“百歲無業”“家帷屢空”的凄涼境況。

李商隐的一生就像他在詩中自喻的“轉蓬”一樣，飄轉不定、孤苦無依。李商隐三歲時，其父李嗣罷去獲嘉縣令一職，前往浙江入幕，全家随之遷往浙江。九歲時，父親在幕府任上病逝。“四海無可歸之地，九族無可依之親。”（《祭裴氏姊文》）他侍母奉喪從浙江返回荥陽，三年守喪期滿，又遷居洛陽。家道沒落、家境貧苦、幼年喪父，身為家中長子，李商隐不得不“傭書販舂”，為人抄書舂米以維持家中生計，過早地體悟到了人世的艱辛。被籠罩在家族沒落和坎坷身世的陰影下，李商隐形成了内向敏感的性格氣質。

唐代詩人崔珏在《哭李商隐》詩中感歎李商隐的一生：“虛負淩雲萬丈才，一生襟抱未曾開。”的确，李商隐是懷有遠大抱負的詩人，他的理想是“永憶江湖歸白發，欲回天地入扁舟”。（《安定城樓》）但是，由于現實的掣肘，他一生都未能得志。

在“牛李黨争”的夾縫中，李商隐的仕進之路異常艱難，終被堵死。李商隐曾跟其堂叔學習寫作古文，十六歲時就因為擅長寫古文而聞名于士大夫之間，十七歲還未及第時就被令狐楚聘為幕府巡官，并在其教導下學寫骈文。才華為人賞識，本是幸事，但這卻成了李商隐無意陷入“牛李黨争”，一生仕途蹇塞的開始。

因為令狐楚是牛黨人物，李商隐當然也會被視為牛黨的人。而李商隐本身是無意于結黨的，并不把朋黨關系置于君臣關系之上。他并不甘心一直為人充當幕僚，而是期望通過科考入朝為官，以擺脫卑微的地位和“窮凍”的窘境。

因此，李商隐在令狐绹的幫助下考中進士後，卻又為應博學宏詞科試而接觸了李黨人物考官李回。這在胸襟偏狹的令狐绹看來，就是背棄牛黨的行為，于是他就通過中書長者除了李商隐的名。李商隐因此不得不另尋出路，做了李黨人物王茂元的幕僚。王茂元很欣賞他的才能，便以女妻之。這在牛黨看來，不啻是李商隐背棄牛黨的鐵證。後來牛黨占了上風，李商隐就隻能沉于下僚了。

崔珏說李商隐空懷有淩雲萬丈的高才，一生胸襟不曾片刻展開。可是，既然是一生都未能實現胸中的大志，那麼到底有沒有濟世之才也就不得驗證而知了。包括李白、杜甫、李賀這些在詩中表達過懷才不遇的詩人，他們或許并沒有什麼濟世之才，有的隻是空自許，以及把心中的不平之氣發而為詩的文學才華。但正是這種自許，彰顯出了他們理想主義者的本質，讓他們在現實中碰壁時發出心中的呐喊。不平則鳴，如果他們一生順遂，或許就沒有那麼多的“牢騷”了。

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