突然覺得，歐文職業生涯做得最錯誤的選擇就是2017年離開騎士，離開詹姆斯。時至今日，歐文離開騎士已有五年之久，歐文在這五年時間裡最好的成就是2018-2019賽季帶領凱爾特人打進東部半決賽（2018年凱爾特人打進東部決賽，歐文整個季後賽報銷，并未出戰任何一場比賽），連東部決賽地闆都未摸到。而他在離開詹姆斯之前，曾連續三年打進總決賽。
2021-22賽季，籃網在季後賽首輪0-4遭雄鹿橫掃，歐文又一次止步首輪。對此，有媒體對歐文作出專訪，并當面詢問他當初為何選擇離開詹姆斯。
“我從未想過離開詹姆斯，但是我想要追求一些新的東西，所以我才離開了騎士隊”。這是歐文親口給出的自己離開騎士的原因。
這個原因是真是假尚不可知，歐文所說的新的東西到底是什麼，他也沒有說明，據騎士隊教練泰倫盧所說，詹姆斯在隊内一直都很照顧歐文，并且他認為歐文可以成長為聯盟巨星，但是歐文卻一直想要自己帶領隊伍證明自己有單獨帶隊能力，而不是一直在詹姆斯的庇護下，于是申請了離隊。
這一點其實，不難看出，2015-16賽季，是詹姆斯與歐文合作的第二年，騎士打進總決賽，并且在1-3落後的情況下逆轉勇士奪冠，歐文功不可沒，在搶七大戰投中了關鍵的三分球，總決賽MVP最終版發給了詹姆斯，盡管詹姆斯當之無愧，但歐文的内心多多少少還是有些不服。
2016-17賽季，歐文的個人表現更上一層樓，出戰72場，場均25.2分3.2籃闆5.8助攻1.2搶斷；詹姆斯出戰74場，場均26.4分8.6籃闆8.7助攻1.2搶斷，二人在得分上的差距并不大。也正是因為如此，歐文自我感覺良好，并覺得自己完全有能力單核帶隊。再加上騎士總決賽的失利，加速了歐文的離開。
又有消息稱，在2017年休賽期，歐文從媒體口中得知騎士想要拿他換來保羅·喬治，歐文認為這是詹姆斯與騎士管理層共同的注意，便主動提出了交易申請，讓騎士隊猝不及防，最終不得不将他交易至凱爾特人，詹姆斯歐文從此分道揚镳。
交易後的歐文在凱爾特人并不如意，不但沒有再進入總決賽，還陷入了傷病之中，歐文最終在凱爾特人效力2個賽季，便和杜蘭特聯手加盟布魯克林籃網隊。
如今歐文的現狀不容樂觀，在籃網不但沒有取得成功，還多次淪為聯盟的笑柄，不知道歐文現在會不會後悔當初離開詹姆斯。
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