賈寶玉是一個性格叛逆，不喜歡讀書，尤其是厭惡八股文，不追求上進，即奇又俗的人物。《紅樓夢》中一段詩詞這樣描寫賈寶玉：
無故尋愁覓恨，有時似傻癡如狂。縱然生得好皮囊，腹内原來草莽。潦倒不通世務，愚頑怕讀文章。行為偏僻性乖張，那管世人诽謗！
富貴不知樂業，貧窮難耐凄涼。可憐辜負好韶光，于國于家無望。天下無能第一，古今不肖無雙。寄言纨绔與膏粱：莫效此兒形狀！
構成他性格的主要特征是叛逆，他從小生活在貴族式的大家庭，卻不喜歡讀賈政及私塾老師要求強行學習的“八股”之類的正經書，因為他從内心鄙視和抵觸所謂的功名利祿，卻喜歡作詩作詞，并成立了一個“海棠社”，私底下竟鐘情于《牡丹亭》、《西廂記》，因此，我認為賈寶玉在當時的社會中是一個叛逆者，在那個社會中他的行為被認為是“偏僻而乖張”。
另外，賈寶玉的另一個性格特點是尊重女性、熱愛女性、崇拜女性、同情女性，核心是平等待人，尊重個性，主張各人按照自己的意志自由活動。他說過“女兒是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉”，後來，他又說了這樣的想法：“凡山川日月之精秀隻鐘于女兒，須眉男子不過是些渣滓濁沫而已。”賈寶玉隻企求過随心所欲、順其自然，以及在大觀園女兒國中鬥草簪花、低吟悄唱、自由自在的生活。他對許多少女都多情，喜歡林黛玉，暗慕薛寶钗，欣賞史湘雲，尊重襲人、晴雯、紫鵑、麝月，同情平兒、香菱、鴛鴦。
賈寶玉生長在少女群中，多所眷愛，而且他的愛并非隻是男女之愛，而是更廣泛意義上的對周圍不幸者的愛。所謂“愛博”或者說是“博大的愛”。賈寶玉厭惡封建知識分子的仕宦道路，尖銳地諷刺那些熱衷功名的人是“國賊祿鬼”；他嘲笑道學所鼓吹的“文死谏、武死戰”的所謂“大丈夫名節”是“沽名釣譽”。賈寶玉這些言行，正是表現了他對封建統治階級的精神支柱——孔孟之道的大膽挑戰與批判。而“那管世人诽謗”，則更是對他那種傲岸倔強的叛逆性格的頌揚。
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