乙醇、乙酸、苯酚都是含有羟基（—OH）的物質，它們都能與金屬鈉反應。但隻有乙酸和苯酚能與氫氧化鈉反應，隻有乙酸能與碳酸鈉反應。三者的電離常數為：K乙醇=1×10-17、K苯酚=1.28×10-10、K乙酸= 1.75×10-5，說明三者的酸性強弱順序為：乙醇＜苯酚＜乙酸。為什麼會有這種情形呢？今作如下淺析。
我們知道，物質的結構是決定有機物性質的主要因素。在乙醇、乙酸、苯酚中，雖然都含有羟基，都應可以電離出氫離子，但由于與羟基相連的原子團的影響，使氫電離的難易産生了差異，所以其酸性亦出現了差異。
在乙醇中，由于乙基對羟基的影響：乙基是排電子基，且氧原子的電負性大于碳原子，因此，當乙基與羟基相連時，碳原子的電子雲向氧原子轉移，使氧原子的電子雲密度增大，氧原子與氫原子的電子雲重疊程度增大，氧氫原子間的共價鍵增強，所以，乙醇羟基中的氫原子雖可被金屬鈉取代，但通常情況下，乙醇并不能電離出氫離子，故乙醇不顯酸性。
在苯酚分子中，由于苯環與羟基相連，苯環的大π鍵與氧原子的P電子雲形成了P-π共轭鍵，P電子雲向苯環轉移，氧原子的電子雲密度減小，氫、氧原子間的電子雲密度降低，緻使H-O鍵減弱，較易斷裂，在水中羟基中氫原子較易電離，使苯酚顯示一定的酸性。
在乙酸分子中，由于羧基中的羟基氧原子的P電子雲可以跟羰基裡的π電子雲從側面發生重疊，形成了P-π共轭，使羟基氧原子的電子雲向羰基轉移，使氧、氫原子間的電子雲密度降低，H-O鍵極性增強，氧氫鍵容易斷裂，羟基氫原子容易電離，使乙酸顯示出較強的酸性。
顯然苯酚和乙酸都有酸性，但由于苯酚中苯環雖然可以使羟基氧原子電子雲密度降低，但這種作用較弱。所以，苯酚所顯示的酸性較弱，甚至比碳酸還弱，不能使指示劑顯色，不能與Na2CO3發生反應。而乙酸中雖然乙基使羰基電子雲密度增大，但由于羰基氧原子的吸引和p-π共轭的形成，使羟基氧原子電子雲密度降低的程度較苯酚強烈。因此，乙酸的酸性比苯酚強得多，可以使指示劑顯色，也能與碳酸鈉反應放出二氧化碳。
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