同分異構體是有機化學中的重點内容，同分異構體數目的确定是高考考查中常見的題型。常見的判斷技巧如下：

一、“等效氫”法

　對于烴的一元取代物數目的确定，實質上是看處于不同位置的氫原子數目，可用“等效氫”法判斷。将處于相同位置的氫原子稱為“等效氫”：　①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的；③處于對稱位置上的氫原子是等效的。

運用“等效氫”法，關鍵是先找出對稱面，從而判斷“等效氫”，然後根據“等效氫”的數目來确定同分異構體的數目。

　【例1】 “立方烷”是人工合成的一種烴，其分子呈正方體結構。如圖所示：

　　其一氯代物的種數是

　A、4種 B、2種 C、8種 D、1種

【解析】根據“立方烷”空間結構的對稱性，易知該分子中隻有1種“等效氫”，因而一氯代物隻有1種。答案為D。

【答案】D

【拓展應用】對于烴的衍生物，如果分子中隻含一個官能團，同分異構體數目的确定也可采取此法：将官能團去取代“等效氫”，有幾種“等效氫”就有幾種該類烴的衍生物。如C5H11Cl、C5H11OH的結構均有8種，這是因為C5H12有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構體，其中正戊烷有3種“等效氫”， 異戊烷有4種“等效氫”， 新戊烷有1種“等效氫”， C5H12共有8種“等效氫”。

二、定一動一法

　　對于烴的二元取代物數目的确定，結合“等效氫”法，先分析母體對稱性，确定被第一個取代基取代的産物種數，然後在第一個取代基位置确定的物質中，再分析其對稱性，看可被第二個取代基取代的氫原子種數，确定被兩個取代基同時取代的産物種數。

【例2】已知化合物萘的結構簡式為

，則二氯萘的種數是

A、4種 B、10種 C、2種 D、14種

【解析】萘分子結構的對稱性如圖：

可見萘的一元取代位置有兩種，所以一氯取代物有兩種。當第一個氯原子取代①号氫時，萘的一氯代物無對稱關系，第二個氯原子有7個位置可代入，此時二氯萘有7種；當第一個氯原子取代②号氫時，為避免重複， 第二個氯原子不能取代與①号相當的氫（4個位置），隻有3個位置可代入，此時二氯萘有3種，所以二氯萘共有10種。

【答案】B

三、換元法

對于多元取代物數目的确定，可結合有機物分子裡氫原子數目，理解相對位移的觀點，采取換元法來确定。

【例3 】已知二氯苯的同分異構體有三種，從而可以推知四氯苯的同分異構體數目是

A．2種　　 B．3種　　　 C．4種　　　 D．5種

【解析】二氯苯的分子式為C6H4Cl2，分子中2個Cl的位置有三種可能，就意味着4個H的位置也有三種可能；若将4個H換為4個Cl，同時将2個Cl換成2個H，則4個Cl的位置同樣有三種可能，此時為四氯苯（C6H2Cl4）。答案為B。

【答案】B

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