1、綜述

1952年加斯特等人首先發現可樂津（chlorazine）的除草活性。1955年汽巴-嘉基公司開發西瑪津（simazine）,1957年開發莠去津（atrazine，阿特拉津）。在均三氮苯環基礎上，利用甲硫基(-SCH3) 取代氯原子，汽巴-嘉基公司1960年開發莠滅淨（ametryn），1962開發撲草淨(prometryn)，1968年開發西草淨(simetryn)。

莠滅淨（ametryn）

1968年拜耳公司開發出高活性偏三氮苯類除草劑品種嗪草酮（metribuzin），主要應用大豆、玉米田防除闊葉雜草。

嗪草酮（metribuzine，賽克津）

均三氮苯類除草劑具有殺草譜廣，适用範圍大，選擇性強等特點。此類除草劑發展迅速，目前已成為除草劑中重要的一種類型，其中莠去津的産量最大，是玉米田最重要的除草劑之一。三氮苯類除草劑屬于氮雜環衍生物。目前開發的這類除草劑絕大多數是均三氮苯類，較重要的非均三氮苯類僅有嗪草酮一種。

從20世紀60年代以來，在均三氮苯類除草劑的發展中值得注意的趨勢是：①通過改變加工劑型如懸浮劑、顆粒劑和緩釋劑等來完善原有品種，以及改進使用技術如苗帶施藥、低容量苗後噴霧及機械施藥等來提高藥效并縮短其在土壤中的持效期及對後茬作物的危害；②研制出一系列各具特色的新品種，以克服原有品種的某些弱點，進一步擴大了應用範圍；③根據各個品種的特點，進行品種間以及與其他類型的除草劑混用。

2、結構和活性

均三氮苯類凡具有除草活性的化合物，必須具備的條件是：1與環上碳原子相結合的兩個氮是典型的均三氮苯除草活性的必備因素；2需要有1～3個N-烷基取代基，在每個氮上含有1個烷基的化合物特别有意義；3烷基C1-C4最為适宜，其中包括甲氧基烷基；4R1被烷氧基、烷硫基取代，更好的是被甲氧基與甲硫基取代。

均三氮苯類除草劑的基本結構為：

R1=－Cl－為津；R1=－S－為淨；R1=－O－為通；R1=＝O為酮

均三氮苯類除草劑按其環上R1的取代基的不同，可分為“津”、“淨”和“通”三種類型。

2-氯三氮苯，即R1取代基為氯原子（-Cl）稱為“津”類，如西瑪津、撲草津、莠去津等。

2-甲硫基三氮苯，即R1取代基為甲硫基(-SCH3)稱為“淨”類，如撲草淨、西草淨等。

2-甲氧基三氮苯，即R1取代基為甲氧基(-OCH3)稱為“通”類，如撲滅通等。

雖然絕大多數均三氮苯類除草劑品種的化學結構相似，但它們的物理化學特性及生物活性與選擇性卻存在着顯著差異，這些差異往往與第二位上氯、甲硫基或甲氧基有密切關系。

3、特征

此類除草劑殺草譜廣，防治大多數一年生闊葉與禾本科雜草，對闊葉的防效優于禾本科草。主要是根系吸收，通過蒸騰流向地上部傳導，葉片吸收差，特别是2-氯三氮苯類各種品種除莠去津以外，葉片均不吸收，因而都是土壤處理劑。施于土壤中後，迅速被土壤膠體吸附，停留于表土層而不易淋溶。在土壤中通過化學水解與微生物降解而消失。

氯-三氮苯的選擇性最強，除草活性高，主要通過根系進入植物體内，水溶度低，以被土壤膠體吸附，在土壤中穩定，殘效期較長，特别是莠去津與西瑪津可達一年以上，玉米對此類化合物的各個品種均具有高度的耐藥性。除莠去津以外，其餘品種的作用都比較緩慢，特别是西瑪津在幹旱條件下的作用尤為緩慢。

甲氧基-三氮苯的特點是水溶度高，植物的根系與莖葉均能吸收，除草活性強，在土壤中穩定，殘效期較長，而選擇性較差，故主要用于非農田滅生性除草。

甲硫基-三氮苯通過根系與莖葉吸收，作用迅速，除草活性強，水溶度高，對剛出土的雜草有特效，在土壤中分解迅速，故殘效期短，選擇性也差，一般殘效期1～2個月，故不影響後茬作物，便于在一年多熟制地區應用。

此類除草劑的絕大多數品種為土壤處理劑，土壤特性對其除草效果有很大影響。三氮苯類除草劑在土壤中的持效期較長，不同類型品種由于結構的差異，造成持效期顯著不同。2-甲氧基三氮苯的持效期比2-氯三氮苯和2-甲硫基三氮苯長，撲草淨是持效期最長的品種。2-氯三氮苯在土壤中的持效期是：西瑪津＞莠去津＞抑草津＞可樂津。在農業生産中玉米、高粱等作物應用西瑪津與莠去津後，應正确安排後茬作物，否則，會對後茬敏感作物産生影響。

此類除草劑的大部分品種屬低毒除草劑，少數品種為中等毒性除草劑；部分品種在緻畸、緻突變和緻癌試驗中為陰性，多數在試驗劑量内對動物無三緻作用。對魚類低毒。

4、特性

此類除草劑的作用時間是在光合作用過程中糖類形成之前能量的光化學轉變的早期階段。它們對光合作用中電子傳遞的抑制作用發生在光合系統Ⅱ。三氮苯類除草劑幹擾希爾反應中氧釋放時的能量傳遞，進而影響NADP的還原作用和ATP的形成。葉綠素可能是植物體内均三氮苯類除草劑發生緻毒作用的主要色素。毒性程度随光強而加重。光質也顯著影響均三氮苯類除草劑的毒性。

不論在植物類群間、種間、變種間，還是在同種植物的不同生育階段，對均三氮類除草劑的耐藥性均存在着較大的差别。雖然均三氮類除草劑強烈抑制光合作用，但葉綠素本身并不能決定其選擇性。位差選擇性與除草劑本身的物理化學特性，特别是水溶性、土壤吸附作用及其在土壤中的移動性和作物生育習性等有關。例如，氯三氮苯品種的水溶性低，在土壤中不易向下移動，因此，利用這種選擇性，可以應用于多種作物。

不同植物的耐藥性，主要決定于藥劑在其體内的降解速度。例如，用西瑪津處理玉米和小麥後，發現玉米根系吸收西瑪津大部分被分解；敏感性作物小麥則無此種分解作用。

玉米對多數均三氮類除草劑有高度的耐藥性，在植物體内可能發生羟化、脫氯、脫甲氧基或脫甲硫基等不同反應。甲氧基和甲硫基三氮苯除草劑借助于在植物體内的氧化反應而喪失毒性。例如氧化作用中的N-脫烷基化作用在其選擇性中，特别是在中等敏感性植物如豌豆與棉花中起主導作用。

5、綜合應用

1、防治對象 均三氮苯類除草劑主要防治一年生雜草及種子繁殖的多年生雜草，在一年生雜草中，它們防治闊葉雜草的效果又優于禾本科雜草；對多年生雜草的作用很差或無作用，其中甲氧基均三氮苯品種的水溶度高，植物的根與葉均能吸收，在土壤中易于淋溶，故能有效的防治一些多年生雜草。

2、适用作物 不同作物對均三氮苯類除草劑的反應差異很大，其中以玉米、黍、甘蔗及其它果樹的抗性最強，棉花、豌豆、向日葵、馬鈴薯、胡蘿蔔、高粱等對一些品種也具有較強的抗性，一些敏感作物則可利用位差選擇性原理來安全使用。因此，均三氮苯類除草劑的應用範圍相當廣泛，它們不僅被用于作物、果樹及蔬菜，而且有些品種作為滅生性除草劑還用來防除工礦地區及公路與鐵路旁的雜草。

3、用量和使用時期 此類除草劑可用于作物播種後雜草出苗前進行土壤封閉處理，也可以在作物出苗後進行莖葉噴霧處理。可與其它除草劑進行混用或制成混劑，如莠去津與乙草胺、異丙草胺、異丙甲草胺等酰胺類除草劑混用廣泛用于玉米田除草，還可與2.4-D丁酯等混用。

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