作為東漢末年最具權勢的諸侯，曹操一生南征北戰，為曹魏奠定了堅實的基礎。當然，正所謂“單絲不成線，孤木不成林”，曹操的成功離不開身邊許多優秀謀臣、武将的傾力輔佐。在官修史書《三國中》當中，作者陳壽将曹操麾下張遼、樂進、于禁、張郃、徐晃五位将軍合寫在了同一卷，并評價道：“時之良将，五子為先。”久而久之，這五人便被合稱為“五子良将”。

“五子良将”之中，于禁可以說是非常特殊的一個。之所以這麼說，是因為他雖然為曹操效力了足足三十年，立下過赫赫戰功，卻因為投降關羽導緻晚節不保。在以“忠臣不事二主”為主流思想的當時，遭受圍困後選擇投降的于禁遭受了許多人的非議和嘲諷。也正因如此，他在本該頤養天年之際卻羞憤而死。

于禁生于泰山郡钜平縣，也就是如今山東泰安甯陽縣一帶。漢末黃巾起義爆發，于禁受到同為泰山郡人的鮑信招募，成為了一名讨伐黃巾軍，保衛家鄉的士兵。沒過幾年，黃巾起義雖然平息，但國賊董卓卻占領了朝堂，于是，于禁又跟随鮑信在泰山郡厲兵秣馬，伺機讨伐董卓。又過了三年，鮑信奉曹操為兖州牧，而于禁也被劃入了曹操部下。

于禁性格沉穩堅毅，又很有軍事才能，于是很快得到了上司王朗的推薦，被曹操召見，并封為了軍司馬。此後數年，于禁參與了大大小小不計其數的戰役，表現相當優異。建安二年（197），曹操征讨宛城張繡，卻不料張繡降而複叛，隻得狼狽撤軍。當時，其餘各部的曹軍都混亂不堪，唯有于禁所部的數百人紀律嚴明、進退有序。

在撤退之時，于禁得知曹操收編的一批青州士兵趁亂劫掠其他曹軍士兵，當即大怒，于是一邊抵禦追兵，一邊追讨青州兵。當時，一些青州兵直接前往曹操處誣告于禁謀反，而于禁則堅信以曹操的智慧能夠明辨是非，于是并不阻攔，而是先挖好壕溝防備追兵後才派人向曹操解釋。曹操對于禁顧全大局的一系列行為十分認同，于是盛贊道：“将軍在亂能整，讨暴堅壘，有不可動之節，雖古名将，何以加之！”

經過此事，曹操對于禁可謂“刮目相看”，不但在統計其此前戰功後直接封其為益壽亭侯，還愈發加以重用。建安三年（198），于禁随曹軍擒殺呂布，兩年後主動請纓以先鋒身份堅守延津。官渡之戰結束，于禁以功升任偏将軍，又在平定東海昌豨後加封虎威将軍。建安二十一年（216），曹操進位魏王，于禁則升任左将軍。

建安二十四年（219），關羽率軍北伐，一時間北方震動。為了救出被圍困于樊城的曹仁，于禁領命率領七路大軍共三萬人前去援助，但關羽卻趁着秋季陰雨連綿、漢水暴漲“水淹七軍”。山窮水盡之下，于禁選擇投降，而其部将龐德卻誓死不降，最終被殺。得知此事後，曹操感歎道：“吾知禁三十年，何意臨危處難，反不如龐德邪！”

不久之後，東吳襲取荊州、擒殺關羽，于禁則在獲釋後暫時前往了東吳。在東吳，孫權對于禁十分敬重，曾邀請他乘馬并行，但虞翻卻并不待見這個降将，于是破口大罵道：“爾降虜，何敢與吾君齊馬首乎！”後來，孫權設宴款待群臣，于禁于席間聽到奏樂潸然淚下，虞翻又斥責道：“汝欲以僞求免邪？”認為他是在裝可憐，為的是被送回曹魏。

黃初二年（221），孫權終于将于禁送回北方。此時，已經稱帝的曹丕盡管一開始好言勸慰，還封于禁為安遠将軍，卻在于禁前去拜谒曹操陵墓時派人“于陵屋畫關羽戰克、龐德憤怒、禁降服之狀”，也就是将龐德甯死不屈、于禁俯首乞降的場面畫了出來。看到這幅畫像，本就心懷歉疚的于禁更加羞憤，于回家後不久便“慚恚發病薨”。于禁死後，朝廷賜其谥号為“厲”，而這顯然是一個惡谥。

客觀來說，于禁在曹操麾下效力的近三十年可謂兢兢業業，其戰功也都是實實在在的。至于被圍困後投降，其實關羽也曾短暫委身于曹操，這并非多麼十惡不赦之事。因此，就連司馬懿評論此事時都表示：“禁等為水所沒，非戰守之所失。”隻能說，如果沒有投降之事，于禁必然能夠與夏侯惇、曹真、張遼等昔日戰友一樣配享曹操宗廟，也能夠擁有更高的曆史地位和評價。

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