1.官能團的引入和轉換

（1）C=C的形成：

①一元鹵代烴在強堿的醇溶液中消去HX；

②醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O；

③二元鹵代烴在鋅粉存在的條件下消去X2；

④烷烴的熱裂解和催化裂化。

（2）C≡C的形成：

①二元鹵代烴在強堿的醇溶液中消去2分子的HX；

②一元鹵代烯烴在強堿的醇溶液中消去HX；

③實驗室制備乙炔原理的應用 ；

（3）鹵素原子的引入方法：

① 烷烴的鹵代（主要應用于甲烷）；

②α-H的鹵代（紅磷做催化劑）；

③烯烴、炔烴的加成（HX、X2）；

④芳香烴與X2的加成；

⑤ 芳香烴苯環上的鹵代；

⑥芳香烴側鍊上的鹵代；

⑦醇與HX的取代；

⑧烯烴與HO-Cl的加成 ；

（4）羟基的引入方法：

①烯烴與水加成；

②鹵代烴的堿性水解；

③醛的加氫還原；

④酮的加氫還原；

⑤酯的酸性或堿性水解；

⑥苯氧離子與酸反應；

⑦烯烴與HO-Cl的加成

（5）醛基或羰基的引入方法：

①烯烴的催化氧化；

②烯烴的臭氧氧化分解；

③炔烴與水的加成；

④醇的催化氧化

（6）羧基的引入方法：

①丁烷的催化氧化；

②苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化；

③醛的催化氧化；

④酯的水解；

⑤-CN的酸性水解；

⑥肽、蛋白質的水解；

⑦酰胺的水解

（7）酯基的引入方法：

①酯化反應的發生；

②酯交換反應的發生 ；

（8）硝基的引入方法：硝化反應的發生 ；

（9）氰基的引入方法：

①烯烴與HCN的加成；

②炔烴與HCN的加成；

③鹵代烴與CN-的取代； （10）氨基的引入方法： ①-NO2的還原；

②-CN的加氫還原；

③肽、蛋白質的水解2.碳鍊的增減 （1）增長碳鍊的方法：

①鹵代烴與金屬鈉反應；

②烷基化反應；

③C=O與格式試劑反應 例、已知鹵代烴與金屬鎂反應生成“格林試劑”，如：R—X＋Mg

RMgX（格林試劑）。利用格林試劑與羰基化合物（醛、酮）等的反應可以合成醇類，如：

④通過聚合反應；

⑤羟醛縮合；

⑥烯烴、炔烴與HCN的加成反應；

⑦鹵代烴在醇溶液中與NaCN的取代反應；

⑧有機銅锂與鹵代烴的反應 （2）縮短碳鍊的方法： ①脫羧反應；

②烯烴的臭氧分解；

③烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化；

④苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化；

⑤烷烴的催化裂化3.成環 （1）形成碳環： 雙烯成環 （2）形成雜環：通過酯化反應形成環酯4、官能團之間的衍變

5、一個官能團轉變成兩個官能團

6、官能團位置轉移

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