明朝嘉靖年間，江西贛州知府的兒子杜儀，是個秀才，号少卿。父親是個清官，去世時沒有留下什麼家産，幸得祖上還有一些田産和一萬左右的銀子留給了杜儀，偏偏這杜儀又是個财商為零的人，心又慈又軟，還愛廣交朋友，沒錢了，他就賣地。

杜少卿的父親有個管家叫婁煥文，在杜府已經有三十多年了，替他們家打理着房産賬目，父親很信任他，每年四十兩的薪酬，為人正直從不藏私，但卻對一些貧困親友大力相助，欠杜府銀子的窮人，他便将借條燒毀，杜知府知道了，從不過問。

婁煥文有兩個兒子，四個孫子，因其行事慷慨，樂于助人，所以子孫也并不富裕，年老又多病，住在杜府，全靠杜少卿養着。每回兒子或孫子來看婁太爺，杜少卿又偷偷地給他們幾十或百兩銀子拿回去。

後來，婁太爺的病愈加嚴重，便歸鄉心切，應當自己的子孫送終，又怎麼能讓東家杜少卿一直照看着離開呢，于是杜少卿拿了些銀子派人送婁太爺上船回了老家。

婁太爺在臨走前對杜少卿說了一番話，其實是早就看出了杜少卿的品行和性格，不是個會當家的人，又生性淡泊名利，愛交朋友，這樣下去遲早家業難保。婁太爺說，人若德行好，就不愁沒有飯吃，沒有路走。

杜少卿有個同學叫臧荼，幫人走後門買一個秀才，收了人家三百兩銀子，後來上面查得嚴又不敢賣了，卻将這錢把他的名字去補了廪 （生員經歲﹑科兩試成績優秀者，增生可依次升廪生），如今要退還人家買秀才的三百兩，臧荼哪裡有這些錢，知道杜少卿慷慨，有求必應，便設宴請求杜少卿相助。臧荼又磕頭又禮拜，杜少卿得知是這麼一件區區小事後，第二日便派管家送來三百兩銀子。

杜府有一位民間懂醫術的張俊民，以前呆在杜府為婁太爺配藥，這張俊民有一個兒子到了科考的年紀，卻因為當時戶口在外地不能參加當地的考試，所以來求杜少卿。因這杜少卿的父親以前捐了幾千兩銀子建了這個考棚，杜少卿又一直出錢修葺着考棚，所以憑他的關系送一個人去應考也并非大事，隻是要讓這張俊民捐120兩修學宮的錢，張俊民沒有，便一并求了杜少卿，他全部應允。

杜府又來了一位門客，戲班子的倪廷玺，因是養子，養父去世便被他的養母趕了出來沒了生計，于是經人介紹求杜少卿賞個本錢重新拉起戲班子以謀生計。雖這行當要重新搭建起一套班子要五六百兩，但杜少卿先給了倪廷玺一百兩去探路，答應後面若有需要會再給銀子幫助他。

杜少卿憑着賣地的錢就這樣幫助着每一個上門來求他的人，這些人裡面有好漢，有壯志未酬無本錢有抱負的人，有落難後再起的官員，也有一些奸詐，看中他好騙的小人。

杜少卿每次幫助這些人東山再起，或是奔前程時，都會叫管家王胡子去賣一塊地，賣掉一塊，有的是1300兩，有的是2000多兩不等，但這些銀子沒多久便揮霍一空，直到最後的地全部賣光，隻剩下自己的這一套宅子。

杜少卿所住的祖上的宅上有多漂亮呢？吳敬梓這樣簡單的描述便能看出一番風雅的書香味道：

從大廳曲曲折折過一個走巷才到了後面的花園，左邊是賜書樓，樓前有一個大院落，一座牡丹廳，一座芍藥廳，兩棵極大的桂花樹。右邊是三間高台木屋，旁邊是三間書房，一個大荷花池，池上有一座橋。過了橋便是三間密屋，此處便是杜少卿的書房。

光是想象出這樣的光景，在屋裡聽風賞雨，聞花看書，簡直是人生一大樂事，倒适合死宅的人，足不出戶都能安然度日。

可是，偏偏這杜少卿連這座宅子也沒有保住，聽了婁太爺遺言讓他前往南京或可有謀生的機會，于是，他便将祖宅并給了本家以後，和妻子一起帶着還剩下的一千兩左右的銀子從安徽天長縣搬去了南京。

在明朝，租房子或者買房子跟現在的一些規矩差不多，也是找房産中介，不過那時房産經紀人叫做“房牙子”，租房是押一付一，一套河景房一月租金八兩銀子。

杜少卿在南京經常和一幫朋友外出遊山玩水，帶着娘子一起去外面踏青賞景，剛開始手裡經常拿着一個金杯，後來沒錢了，就把這金杯當了三十兩，手裡的金杯變成了銅杯。

其實，杜少卿是有才學的，隻是過于淡泊功利，不喜官場的束縛與争鬥，在他的世叔李大人舉薦他任天長縣的儒學教官時，他卻稱自己大病，生死難保拒絕了。旁人都為他可惜，可杜少卿卻如此回答：

“走出去做不出什麼事業，徒惹高人一笑，所以甯可不出去的好，本人麋鹿之性，草野慣了，做了秀才，有了這一場結局，将來鄉試也不應，科歲也不考，逍遙自在，做些自己的事罷。”

一個人的行為，有人理解，也有人誤解，甚至還會遭來罵聲，都是各人的不同境遇與人生不同的追求來看待而已。

如杜少卿的行為，有人賞識他不被名利所束縛，豁達通透；有人說他仗義慷慨，不拘小節；也有人說他是個敗家子，沒出息，沒志向。

在與同道中人談經說史時，聊到《詩經》，杜少卿的見解或許可以看出他的思想與對人生的追求與看法，他說：

“你看這夫婦兩人，絕無一點心想到功名富貴上去，彈琴飲酒，知命樂天，這便是三代以上修身齊家之君子。”

“天下不過是這些人， 一個人占了幾個婦人，天下必有幾個無妻之客。小弟為朝廷立法：人生須四十無子，方許娶一妾；此妾如不生子，便遣别嫁。是等這樣，天下無妻子的人或者也少幾個。”

面對世俗的流言蜚語，以及人人都考舉功名為之抱負出息之事，像杜少卿這樣的行為又有幾人能理解呢，大部分人都會以世俗的眼光來看他，隻知道他是一個敗盡祖業的敗家子，如今躲在南京，帶着妻子到處吃酒，無所事事，以作詩賣文為身。

可偏偏懂他的人，才知道他的内心世界，他全然不在乎世俗對他的偏見，過往的豪舉散盡萬兩也隻道是往事如風，不曾追憶，不念過往，當下踏實随遇而安，樂天知命，逍遙世外，皆是生活。

以前的他，慷慨仗義，不吝惜金錢，重情重義，是他的選擇，也是他的本性；如今，安貧樂道，居于一隅，與妻相伴，與友相聚，以文為生，寄情山水，也是他的人生。

有人說，杜少卿是古今難得的第一奇人。無論是做人還是做詩，都别有一番獨特的韻味，在懂的人看來，他是特立獨行的，有真才實學又不被身外物所牽絆的人，不懂的人，隻道罵他貶他損他瞧不起他。可是，杜少卿又何需這些身外的評價呢，他永遠做的隻是他自己而已，一切都是遵從本心。

吳敬梓在《儒林外史》中寫杜少卿，很多人看出了他本人的影子，像是在述說自己的故事，跟《紅樓夢》裡曹雪芹寫賈寶玉有異曲同工之妙。

吳敬梓的父親為他留下了兩萬多銀子，可他在33歲時便已移居南京，貧困度日了，此時，他開始創作《儒林外史》，一直到他去世前才算完成整部巨著。可惜的是 ，吳敬梓在53歲那年，因與好友在揚州的船上把酒言歡之後，突然離世，隻有幼子守在身旁。

吳敬梓一生娶了兩任妻子，四個兒子。死後卻無錢下葬，還是兩淮鹽運使盧見曾承擔了他所有的喪葬費，将他的遺體運回南京下葬。

《儒林外史》對于杜少卿的描寫多少有些自嘲的風格，一方面借世俗的名罵自己是敗家子，十年敗光了六七萬兩銀子，一方面又以極個别的知己誇自己是難得的奇人。

隻不過我們沒有看到吳敬梓如何設計杜少卿以怎樣的方式結束他的一生，或許他自己也未曾料到自己會以這種“風花雪月”的方式辭世，但上天卻給了吳敬梓一個最符合他一生的結局，逍遙生死于夜色茫茫的船上，無挂礙，無恐懼，在酣暢淋漓之中去了另外一個世界，真正的暢遊于天地之間。

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