文章是圍繞男主方鴻漸的感情生活和事業狀況來寫的。方鴻漸是一位留學生，在國外不學無術，無奈隻好回國之前買了一張假文憑，正如文中說到“這一張文憑，仿佛有亞當、夏娃下身那片樹葉的功用，可以遮羞包醜；小小一方紙能把一個人的空疏、寡陋、愚笨都掩蓋起來。自己沒有文憑，好像精神上赤條條的，沒有包裹”。正因為這樣後面鬧出了些許笑話。
留學歸國後的方鴻漸被大學同學蘇文纨看上，但他喜歡的是蘇文纨的表妹唐曉芙，由于他舉止不當和其它誤會，唐曉芙拒絕了方鴻漸的追求；失戀的方鴻漸陰差陽錯下被聘為一所國立大學的教授，後因能力不足以及辦公室鬥争失利而被辭；大學任教期間，他結識了孫柔嘉，稀裡糊塗地與她結了婚，卻不堪忍受婚後生活的一地雞毛。
方鴻漸和孫柔嘉結婚并不是因為愛情，但也并非毫無感情，婚前兩人相處得可以說頗為和諧，讓讀者感到，假使無法和最心愛的人結婚，仿佛找一個互相有一點好感的人結婚也是不錯的選擇方鴻漸和孫柔嘉是閃婚，沒有深思熟慮，沒有見過父母，沒有對彼此深入的了解，就結合在了一起。這導緻了當關于彼此的真相撕開時，帶給兩人的是血淋淋的痛苦。兩個家庭都不盡人意，相互關系不和，再加上女方的職業比男方好，賺得比男方多，這些個“雪上加霜”全都成為了點燃夫妻之間争吵的導火索，和氣時候相安無事，一旦觸碰到了這些極不愉快的現實問題，夫妻之間的戰争也一觸即發，互相攻擊的話也一次比一次難聽，甚至最後還動了手，鬧得個不歡而散。故事落幕時，方鴻漸再次失了業，妻子與他鬧翻回了娘家。
正如本書的标題“圍城”一般，“圍在城裡的人想逃出來，城外的人想沖進去，對婚姻也罷，職業也罷，人生願望大都如此”，其核心意象可以引申出好幾個圓圈循環：從地理位置上看，海外歸來到香港，香港到上海，從上海又經過浙江、江西到湖南，再到香港，再到_上海。這背後又是一個人生的圓圈，先是求學、戀愛，然後工作、結婚，瑣碎的生活，可能還要離婚，回到原點。婚姻對于兩個人來說，本就一地雞毛。
篇末楊绛先生的注解為本書大添異彩：般配并不是指兩個完美的人組合到一起，而是兩個不完整的人，連靈魂上那些粗砺的起伏都能分毫不差地拼接完整，正如晨鐘對暮鼓，寄梅對懷橘，釀酒對烹茶。
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