漢高祖五年，即前202年十二月，劉邦聯合各個諸侯國一起攻打楚國。楚國的軍隊被漢軍打敗，項羽帶着剩下的士兵在垓下安營紮寨，士兵越來越少，糧食也吃沒了，劉邦的漢軍和韓信、彭越的軍隊又層層包圍上來。

項羽命令士兵堅守不出，夜晚，聽到漢軍的四周都在唱着楚地的歌謠，項羽大驚失色地說：“漢軍把楚地都占領了嗎？不然，為什麼漢軍中楚人這麼多呢？”項羽從床上起來，到軍帳中喝酒。喝着喝着，回想過去，有美麗的虞姬，受寵愛，常陪在身邊；有寶馬骓，常騎在胯下。而今……于是項羽就慷慨悲歌，自己作詩道：“力能拔山啊豪氣壓倒一世，天時不利啊骓馬不馳。骓馬不馳啊怎麼辦，虞姬啊虞姬你怎麼辦！”唱了一遍又一遍，虞姬也同他一起唱。項羽淚流數行，身邊侍衛也都哭了，誰也不能擡頭看項羽了。項羽對他們說：“現在楚國已經亡了，我們不能坐以待斃。”

于是項羽跨上戰馬，帶領部下壯士八百多人，當晚從南面突出重圍，縱馬奔逃。天亮的時候，漢軍才察覺，就命令騎兵将領灌嬰率領五千騎兵追擊項羽。項羽渡過淮河，能跟上項羽的騎兵僅剩下一百多人了。項羽走到陰陵（今安徽鳳陽附近）時，迷路了，向一農夫問路，這一農夫是劉邦手下大将假扮的，于是騙他說：“往左拐。”項羽往左走，就陷入了一片低窪地裡，所以又被漢軍追上了。

項羽又率兵向東突圍，到了東城的時候，隻剩下二十八個騎兵了，而追擊的漢軍騎兵有幾千人。項羽自己估計這回不能逃脫了，對手下騎兵說：“我從起兵打仗到現在已經八年了，親身經曆七十餘次戰鬥，從沒有失敗過，所以才稱霸天下。但是今天卻終于被困在這裡，這是上天要我滅亡，不是我用兵打仗的錯誤啊。我今天當然是要決一死戰，願為大家痛快地打一仗，定要打勝三次，為各位突出重圍，斬殺漢将，砍倒帥旗，讓各位知道這是上天要亡我，不是我用兵打仗的錯誤。”

于是項羽就把他的随從分為四隊，朝着四個方向。漢軍層層包圍他們，項羽對他的騎兵說：“将士們，我再為你們斬他一将。”命令四隊騎兵一起向下沖擊，約定在山的東面分三處集合。于是項羽大聲呼喝向下直沖，漢軍都潰敗逃散，果然斬殺了漢軍一員大将。

這時漢軍的赤泉侯楊喜擔任騎兵将領，負責追擊項羽，項羽瞪眼對他大喝，赤泉侯楊喜連人帶馬驚慌失措，倒退了好幾裡。項羽同他的騎兵在約定的三處會合。漢軍不知道項羽在哪一處，便把軍隊分成三部分，重新包圍上來。項羽就沖出來，又斬了漢軍的一個都尉，殺死百餘人。再一次集合他的騎兵，發現隻不過損失了兩個人。

項羽烏江自刎

烏江的亭長撐船靠岸等待項羽，想載項羽東渡烏江。他對項羽說：“江東雖小，也還有方圓千裡的土地，幾十萬的民衆，您在那裡，照樣可以稱王，照樣可以複國。請大王急速過江。現在隻有我有船，漢軍即使追到這，也沒有船隻可渡。”

項羽笑道：“上天要亡我，我還渡江幹什麼？況且我項羽當初帶領江東的子弟八千人渡過烏江向西挺進，現在無一人生還，即使江東的父老兄弟憐愛我而擁我為王，我又有什麼臉見他們呢？或者即使他們不說，我項羽難道不感到内心有愧嗎？”

接着項羽命令所有人都下馬，對亭長說：“我知道您是忠厚的長者，我騎這匹馬五年了，所向無敵，曾日行千裡，我不忍心殺掉它，把它賞給你吧！”于是命令騎馬的都下馬步行，自己手拿短小輕便的刀劍交戰。僅項羽一人就殺死漢軍幾百人。項羽自己也負傷十多處。

項羽忽然回頭看見了漢軍騎兵司馬呂馬童，說：“你不是我的老朋友嗎？”呂馬童對面細看項羽，指項羽給王翳看，說道：“這個人……就是項羽。”項羽便說道：“我聽說漢王懸賞千兩黃金征求我的腦袋，并封為萬戶侯，我就送你這點好處吧！”說完，就自刎而死。

烏江水滾滾東流，似乎至今仍在訴說項羽的故事。

項羽雖取得一系列戰役的勝利，但其政治、軍事上的弱點卻日益顯露。他不都關中而都彭城，喪失了有利的戰略地勢，無法建立一個鞏固的後方，一直處于兩線作戰的不利處境。項羽分封諸侯，舉措失當，不公不平，促使那些在分封中沒有得到滿足的諸侯王倒向劉邦，使他在政治上日益孤立。此外項羽雖然作戰骁勇，卻不善于用人，以緻在政治上屢屢失策。項羽是一個在曆史上頗具争議的人物，有人說他剛愎自用，才會失了江山，最後落得烏江邊上自刎；也有的人欣賞他甯死不肯過江東的豪情。

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