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二苯基乙酸乙酯合成

圖文更新时间:2024-12-28 11:49:02

二苯基乙酸乙酯合成（有機合成系列縮合反應）1

[概念]

在醇鈉等強堿存在下，乙酰乙酸乙酯活潑亞甲基上的氫原子與含有活潑鹵原子的化合物發生取代，形成取代的b-酮酸酯，然後經酮式或酸式分解，分别生成酮或酸的反應，稱為乙酰乙酸乙酯合成。

[範例]

二苯基乙酸乙酯合成（有機合成系列縮合反應）2

二苯基乙酸乙酯合成（有機合成系列縮合反應）3

一取代和二取代乙酰乙酸乙酯與乙酰乙酸乙酯相似，亦可進行酮式分解（稀堿）或酸式分解（濃堿），因此可用來合成一取代和二取代丙酮或一取代和二取代乙酸。

[取代的反應機理]

二苯基乙酸乙酯合成（有機合成系列縮合反應）4

二苯基乙酸乙酯合成（有機合成系列縮合反應）5

[酮式分解的機理]

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[酸式分解的機理]

二苯基乙酸乙酯合成（有機合成系列縮合反應）7

[反應需注意的問題]

在合成反應中，被引入的基團有：①烷基，用鹵代烷引入。一般是伯鹵代烷産率較高，用仲鹵代烷時烯烴副産物較多，而叔鹵代烷則主要得到消除産物烯烴。反應速率是1。>2。當引入兩個不同的烴基時，一般是先引入相對分子質量大的基團。乙烯型鹵代物與芳鹵化合物一般不能使用。②酮基，用鹵代酮引入。③羧酸酯團，用鹵代羧酸酯引入。

乙酰乙酸乙酯合成廣泛用于有機合成中，常用于合成甲基酮、二元酮、酮酸及環狀化合物等。

[反應實例]

二苯基乙酸乙酯合成（有機合成系列縮合反應）8

二苯基乙酸乙酯合成（有機合成系列縮合反應）9

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