出品：科普中國

制作：中國科學院化學研究所魯聞生

監制：中國科學院計算機網絡信息中心

左氧氟沙星滴眼液、左乙拉西坦片、左旋氨氯地平片、右蘭索拉唑膠囊……，相信不少人見過這種藥名上有“左右”的藥物。我們知道許多東西要區分左右，如左右手、左右胳膊等等，難道藥物也有左右之别？

其實藥物命名上的左右是一個與“旋轉”有關的話題，現實中，其“旋轉”的方向還是很重要的，甚至重要到性命攸關的程度。

手性和對映體

将您的手心朝上伸開雙手，然後慢慢地将雙手靠攏，直至一隻手在另一隻手的上面。沒錯，你的雙手現在就是圖1的樣子，左右手無法疊合在一起。

左手和右手不能疊合

而當你将左手的手心貼到鏡子上，你會發現左手在鏡子裡的像與右手是一樣的（請忽略指紋等細節的不同），你的右手與左手在鏡中的像可以完全重疊在一起。實際上，你的右手正是你的左手在鏡中的像，反之亦然。

左右手互為鏡像

一個物體如果不能與其自身的鏡像疊合，我們就稱此物體具有手性。手性在自然界是廣泛存在的，如螺旋的貝殼，人的左右手等等。手性一詞在化學醫藥領域運用得更加普遍，在立體化學中，不能與鏡像疊合的分子叫做手性分子，而能疊合的則叫做非手性分子。分子的手性通常是由不對稱碳引起的，即一個碳上的4個基團互不相同。我們知道，碳元素是生命組成中不可或缺的元素，碳原子在形成有機分子的時候，可以通過4根共價鍵與4個原子或基團形成三維的空間結構，由于相連的原子或基團不同，它會形成兩種分子結構。

分子中原子的連接次序和連接方式是分子的構造，而原子的空間排列方式則是分子的構型。構造一定的分子，可能有不止一種構型。凡是手性分子，必有互為鏡像的構型。互為鏡像的兩種構型的異構體叫做對映體。因此，一對對映體的構造是相同的，隻是立體結構不同，它們是立體異構體。

對于異構體的命名，常用的是D-L标記法和R-S标記法。R是拉丁文Rectus的縮寫，“右”的意思；S是拉丁文Sinister的縮寫，“左”的意思。

乳酸對映體

旋光性：左旋與右旋物質的關鍵特質

一對對映體的熔點、沸點、相對密度、折光率、在一般溶劑中的溶解度等性質基本相同，但是它們分子結構上的差異，在性質上必然會有所反映，而偏振光則是這種差異的試金石。

光作為一種電磁波，其振動方向與光的前進方向垂直，而且在各個不同方向均有振動。讓普通光通過一個尼克爾（Nicol）棱鏡，則通過棱鏡的光就隻能在一個方向上振動，這種光就叫做偏振光。當偏振光通過某種介質時，如果介質能使其振動方向發生旋轉，則這種物質被稱為旋光性物質。而這種能旋轉偏振光的振動方向的性質被稱作旋光性。

偏振光的形成和偏轉

能夠将偏振光的振動方向向右旋轉的物質，叫做右旋物質，與之相對應的是左旋物質。凡是手性分子，都具有旋光性，而非手性分子則沒有旋光性。對于旋光性，通常用“ ”表示右旋；用“-”表示左旋。

旋光性的認識曆程

旋光性的發現，實際上是很久以前的事情。1812年，法國物理學家讓·巴蒂斯特·畢奧（Jean-Baptiste Biot）開始将自己的研究方向轉向光學，特别是偏振光領域。1815年，他發現一些物質能使偏振光的振動平面發生旋轉。盡管他發現了這一現象，但對于引起這一現象的内在原因，卻始終無法給出合理的解釋。

讓·巴蒂斯特·畢奧

1848年，法國微生物學家、化學家路易斯·巴斯德（Louis Pasteur）在研究酒石酸鹽晶體時發現其包含有兩種分子式相同的晶體，對偏振光不産生旋轉。但将兩種晶體單獨分開後，則分别産生左旋和右旋。路易斯·巴斯德認為，酒石酸溶液不具有光學活性的原因是因為它同時具有左旋和右旋的光學特性，兩者互相消弭。

路易斯·巴斯德

1875年，荷蘭化學家雅各布斯·亨裡克斯·範霍夫（Jacobus Henricus van 't Hoff，首位諾貝爾化學獎獲得者）發表了《空間化學》一文，首次提出了“不對稱碳原子”概念，以及碳的正四面體構型假說，即一個碳原子連接4個不同的原子或基團，初步解決了物質的旋光性與結構的關系，這項研究結果立刻在化學界引起了巨大的反響。随後，這些研究成果在制糖工業、分析化學、制藥領域中顯示出了重要性。

雅各布斯·亨裡克斯·範霍夫

手性藥物研發的慘痛教訓

上世紀五十年代，聯邦德國Chemie Grünenthal制藥公司研究了一種名為沙利度胺（Thalidomide）的藥物，他們發現該藥物具有一定的鎮靜作用，能夠顯著抑制孕婦的妊娠反應（止吐等反應）。該藥随後被推向市場，并被大量使用。但僅僅幾年，人們就發現，母親在懷孕期間服用了沙利度胺後，出生的嬰兒四肢畸形、心髒畸形、腎髒畸形或嚴重腦損傷的概率顯著升高，這類嬰兒因形似海豹而被稱為“海豹胎兒”，顯然是沙利度胺導緻了胎兒異常。1961年，沙利度胺因為強烈緻畸作用而被禁止給孕婦使用。進一步研究顯示，沙利度胺的R構型分子具有一定的鎮靜療效，而S構型分子具有強烈緻畸作用。

Thalidomide分子的兩種手性異構體

沙利度胺事件使藥物的手性受到制藥界的廣泛重視，手性藥物的研發也逐漸成為醫藥行業的熱門領域。分子層次上的“左旋”和“右旋”正在不斷地影響着醫藥行業以及人們的健康。

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