今天要給大家隆重介紹一個寶寶——苯寶寶，他以各種形式的表情包稱霸化學界，苯又有哪些性質呢？開始我們今天的學習吧。

今天的知識要點有：1 苯的分子結構 2苯的性質 3 烴的燃燒規律

最後通過幾個題目鞏固加深本講知識點，一定要做完再看解析哦，如果有不清楚的地方，歡迎與小天老師交流。

1、苯的分子組成和表示方法　

2、苯的空間構型：苯分子具有平面正六邊形結構，六個碳原子、六個氫原子在同一平面上，鍵角120°。

3、苯的結構特征

要點诠釋：

苯的結構簡式

要點二、苯的性質

1、苯的物理性質

苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒、難溶于水，密度比水小，熔沸點較低，是常用的有機溶劑。

2、苯的化學性質

由于苯的結構的特殊性，使其兼具有飽和烴和不飽和烴的性質。

（1）氧化反應

要點诠釋：

a、苯在空氣中燃燒，産生明亮的火焰，并帶有濃烈的黑煙。

b、燃燒帶濃煙是由于苯分子裡含碳量很高，在空氣中燃燒不充分的緣故。

c、苯易燃燒，但很難被高錳酸鉀等氧化劑氧化，故在一般的條件下苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

（2）取代反應

苯分子的環狀結構使得環上的氫原子容易被其他原子或原子團所代替，因此使其具有了和烷烴相似的化學性質——取代反應。

①苯與溴的反應

在FeBr3催化劑的作用下，苯環上的氫原子被溴原子所取代，生成溴苯。

要點诠釋：

a、該實驗用的溴為液溴，苯與溴水不反應，僅發生萃取分層。

b、該反應不需加熱，常溫下即可反應，且放出大量的熱，使反應器内充滿紅棕色的氣體（溴蒸氣），導氣管口有白霧。

c、溴苯為無色液體，密度比水大，不溶于水，實驗時溴苯因溶解了沒反應的溴而呈褐色。

d、溴苯的提純：用NaOH溶液洗滌（Br2 2NaOH=NaBr NaBrO H2O），然後再分液。

e、在催化劑存在時，苯也可以與其他鹵素發生取代反應，又稱鹵代反應。

小結：各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應的比較

②苯與硝酸的反應

在濃硫酸作用下，苯在50～60℃還可以與濃硝酸發生取代反應生成硝基苯。

要點诠釋：

a、硝酸分子中的-NO2原子團叫做硝基，苯分子中的氫原子被-NO2所取代的反應，叫做硝化反應，硝化反應的實質屬于取代反應。

b、濃硫酸在苯的硝化反應中的主要作用是催化劑和脫水劑。

c、該反應的溫度必須控制在50～60℃，故采用水浴加熱（易于控制溫度，且受熱均勻），且需借用溫度計控制水浴溫度。

d、實驗時加入試劑的順序是先加濃硝酸，再加濃硫酸，并用玻璃棒不斷攪拌，最後加苯。

e、硝基苯是無色、有苦杏仁味、密度比水大、難溶于水的油狀液體，有毒，常因溶有NO2而顯黃色，可采用多次水洗或NaOH溶液洗滌的方法提純。

（3）加成反應

苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵，但在特定條件下，仍能發生加成反應。例如，在鎳作催化劑的條件下苯可以與氫氣發生加成反應。

小結：乙烷、乙烯和苯的比較

要點三、烴的燃燒規律

要點诠釋：

（1）等物質的量的烴CxHy完全燃燒時，消耗氧氣的量取決于“x y/4”的值，此值越大，耗氧量越多。

（2）等質量的烴完全燃燒時，消耗氧氣的量取決于CxHy中y/x的的值，此值越大，耗氧量越多。

（3）若烴分子的組成中碳、氫原子個數之比為1:2，則完全燃燒後生成的二氧化碳和水的物質的量相等。

（4）等質量的且最簡式相同的各種烴完全燃燒時其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。

（5）氣态烴CxHy完全燃燒後生成CO2和H2O。

①若燃燒後生成的水為液态

類型一：苯的結構

例1、（2015 江西省新餘期末考）能說明苯環的結構中碳碳鍵不是單雙鍵交替排列的事實是（ ）

A．苯的一元取代物沒有同分異構體

B．苯的間位二元取代物隻有一種

C．苯的鄰位二元取代物隻有一種

D．苯的對位二元取代物隻有一種

【思路點撥】苯的鄰位二元取代物在單雙鍵交替結構中有兩種結構：兩個取代原子連在形成雙鍵的兩個碳原子上面，或者他們之間的碳原子是通過單鍵相連。根據這兩種結構的區别解答。

【答案】C

【解析】A．無論苯的結構中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的一元取代物都無同分異構體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結構，故A錯誤；

B．無論苯的結構中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的間位二元取代物都無同分異構體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結構，故B錯誤；

C．若苯的結構中存在單雙鍵交替結構，苯的鄰位二元取代物有兩種，但實際上無同分異構體，所以能說明苯不是單雙鍵交替結構，故C正确；

D．無論苯的結構中是否有碳碳雙鍵和碳碳單鍵，苯的對位二元取代物都無同分異構體，所以不能說明苯不是單雙鍵交替結構，故D錯誤。

【總結升華】驗證有機物的結構特點時首先要弄清楚可能有哪些結構，其次找出這些結構的區别，最後利用區别答題。

舉一反三：

【變式1】（2014 黑龍江省雙鴨山一中期末考）苯環結構中不存在C—C單鍵與C＝C雙鍵的交替結構，可以作為證據的是（ ）

①苯不能使溴水反應褪色

②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

③苯在一定條件下既能發生取代反應，又能發生加成反應

④經測定，鄰二甲苯隻有一種結構

⑤苯是正六邊形。

A．①②④⑤ B．①③④⑤ C．①②③④ D．②③⑤

【答案】A

【解析】①由于苯不因化學變化而使溴水褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C—C單鍵與C＝C雙鍵的交替結構，故①正确；

②由于苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，可以證明苯環結構中不存在C—C單鍵與C＝C雙鍵的交替結構，故②正确；

③苯能和鹵素單質發生取代反應，體現烷烴的性質，苯能在一定條件下跟H2加成生成環己烷，發生加成反應是雙鍵或三鍵具有的性質，所以不能證明苯環結構中不存在C—C單鍵與C＝C雙鍵的交替結構，故③錯誤；

④如果是單雙鍵交替結構，鄰二甲苯的結構有兩種，一種是兩個甲基夾C—C，另一種是兩個甲基夾C＝C。鄰二甲苯隻有一種結構，說明苯環結構中的化學鍵隻有一種，不存在C—C單鍵與C＝C雙鍵的交替結構，故④正确；

⑤苯為平面正六邊形分子，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在C—C單鍵與C＝C雙鍵的交替結構，故⑤正确。

類型二：苯的性質

例2、1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實的有（　 ）

A．苯不能因發生化學反應使溴水褪色　　　 　

B．苯能與H2發生加成反應

C．溴苯沒有同分異構體　　　　

D．鄰二溴苯隻有一種

【思路點撥】本題考查了對苯環結構的理解。解題時可從苯環的結構是單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，還是6個碳原子間的鍵完全相同兩個不同的結論思考入手，找出不同結構會導緻苯有哪些不同性質。

【答案】AD

【解析】苯環的結構如果是單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，從分子結構中含有C＝C角度看，它應具有與溴發生加成反應使溴水褪色和與H2發生加成反應的性質；從碳原子所處環境看，6個碳原子的環境完全相同，故溴苯沒有同分異構體，但鄰二溴苯存在着

兩種結構。若苯環的結構是6個碳原子間的鍵完全相同的結構，它沒有典型的碳碳雙鍵，不能與溴發生加成反應而使溴水褪色，但仍能在特定條件下與H2發生加成反應；而一溴代物和鄰位的二溴代物均無同分異構體。

【總結升華】從本題的解題思維過程中可以看出，我們既應具備根據分子結構推測化學實驗事實的思維方法，也應具備根據化學實驗事實推測分子結構的思維方法。這是我們探究物質結構和性質需要的基本能力。

舉一反三：

【變式1】科學家對物質性質的推斷一般要基于一些實驗事實。下列能說明苯與一般的烯烴性質不同的事實是（　）

A．苯分子是高度對稱的平面型分子

B．苯不與溴水反應

C．苯不與酸性KMnO4溶液反應

D．1 mol苯在一定條件下可與3 mol氯氣發生加成反應

【答案】BC

【解析】碳碳雙鍵也可以形成高度對稱的平面型分子，所以A項不能證明；根據苯的結構簡式，若有3條雙鍵，也恰好與3 mol氯氣發生加成反應，D項也不能證明；但是若有雙鍵，則可以與溴水反應，也能使酸性KMnO4溶液褪色，但實際苯不具備這兩種性質，所以B、C能證明。

例3、實驗室用溴和苯反應制取溴苯，得到粗溴苯後，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用幹燥劑幹燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作順序是（ 　）

A．①②③④⑤　　　　　　　　

B．②④⑤③①

C．④②③①⑤　　　　　　　　

D．②④①⑤③

【思路點撥】做本題的關鍵是理清由溴和苯制得粗溴苯後有哪些雜質，根據雜質的性質确定除雜方法和除雜的先後順序。

【答案】B

【解析】粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化鐵等雜質，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴與NaOH溶液反應生成易溶于水的鹽（NaBr、NaBrO）而被洗去；第二次用水洗時有效地除去殘存在有機物中易溶于水的雜質；幹燥時少量的水被除去，最後蒸餾時将溴苯中的苯分離出去（利用兩者沸點的差異）。故答案為B。

【總結升華】本題考查：a.溴與苯的反應；b.物質的鑒别和提純。做此題時需要認真分析、考慮周到。

舉一反三：

【變式1】将濃溴水加入苯中，溴水的顔色變淺，這是由于發生了（ 　）

A．化學反應　　　　　 B．取代反應　　　 C．加成反應　　　 D．萃取過程

【答案】D

【解析】苯與液溴在催化劑的作用下可發生取代反應，苯與濃溴水不反應，苯使溴水褪色僅是因為溴在苯中的溶解度比在水中大，苯從水中萃取溴。

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