林黛玉是大觀園裡作詩最多，文采出衆的女秀才。她作有五律《世外仙源》、 《杏簾在望》二首，七律《詠白海棠》、 《詠菊》、《問菊》、《夢菊》、《詠蟹》五首，七絕有《題帕詩》三首、《五美吟》五首，《書賈寶玉續肱箧文後》一首，共九首，古體詩有《葬花辭》、《桃花行》、《代别離·秋窗風雨夕》三首，詞有《唐多令·柳絮》一首，賦有《琴曲一和薛寶钗》一首，共作詩詞二十一首，另有蘆雪亭聯句八聯，中秋夜與湘雲聯句十一聯。林黛玉的兩首(一首為代拟)五律，也是元妃省親時的應制之作，不能如寶玉那樣脫俗，也有贊頌之辭，如第一首的“宸遊增悅豫……何幸邀恩寵”和第二首的“盛世無饑餒，何須耕織忙”，歌頌了貴人來遊，增加了愉悅的氛圍，為能承恩而慶幸；又寫太平盛世無饑餓的人，不用忙于耕織，但主要還是描寫園中的景色，如“借得山川I秀，添來氣象新，……一畦春韭熟，十裡稻花香”等，辭句精練，文筆流暢，清新明快，成為這次詩會的佳作。五首七律都寫得很成功，如《詠白海棠》，聯想豐富，寓意清逸。菊花詩三首奪魁，詩中的“毫端蘊秀臨霜寫，口角噙香對月吟，……孤标傲世偕誰隐，一樣花開為底遲，……籬伴秋酣一覺清，和雲伴月不分明”，将菊花詠得有神，問得高雅，夢得新奇，成了廣為傳頌的佳作，但也寫出了“滿紙自憐題素怨，片言誰解訴秋心”，“圃露庭霜何寂寞，雁歸蛩病可相思”，“醒時幽怨同誰訴，衰草寒煙無限情”等黛玉式的幽怨詩句。《詠蟹》一詩，有“鐵甲長戈死未亡，堆盤色相喜先嘗”和“螯封嫩玉雙雙滿，殼凸紅脂塊塊香”等神、形、色兼備的描述，令人讀後垂涎。黛玉的七絕有九首，其中《五美吟》是感歎之作，如《西施》詩中的“效颦莫笑東村女，頭白溪邊尚浣紗”，道出美麗的西施，老來不知所終，而可笑的東村醜女，白頭尚在浣紗。《虞姬》詩中的“黥彭甘受他年醢，飲劍何如楚帳中”，諷刺了布英、彭越等背楚降漢，功成封侯的将軍們，最終被剁成肉醬，倒不如虞姬飲劍楚帳中。《明妃》詩中的“君王縱使輕顔色，予奪權何畀畫工”，譏笑漢元帝隻看畫不看人，錯把大美人王昭君許給單于，又怪殺畫工毛延壽。《綠珠》詩中的“何曾石尉重嬌娆，……更有同歸慰寂寥”，吟出了晉代石崇因美妾綠珠獲罪，頗重情義的綠珠，墜樓與石崇同歸于盡的感人故事。《紅佛》一首，吟出了“美人巨眼識窮途，……豈得羁縻女丈夫”，贊賞楊素的侍女紅佛，美麗而有見識，在李靖窮途時，能慧眼相識，一同逃出楊府，輔佐李世民。

《題帕詩》三首，是第三十四回寶玉被打，黛玉眼睛哭腫，寶玉命晴雯送舊帕子作定情信物時所作。黛玉收下後，神魂馳蕩，熱淚盈眶，揮筆在舊帕上寫下了“尺幅鲛绡勞惠贈，為君那得不傷悲……，枕上袖邊難拂拭，任他點點與斑斑，……窗前亦有千竿竹，不識香痕漬也無”，是情深意切，淚濕枕袖，漬染湘竹的定情辭句。至于第二十一回在寶玉肱箧文後所續的“無端弄筆是何人……”一首七絕隻是随筆式的題詞。《葬花辭》、《代别離·秋窗風雨夕》、《桃花行》三首古體詩，是林黛玉感歎身世的重要詩作。第二十七回《葬花辭》，寫出了“一年三百六十日，風刀霜劍嚴相逼，明媚鮮妍能幾時，一朝漂泊難尋覓，……未若錦囊收豔骨，一亍不淨土掩風流，質本潔來還潔去，不教污淖陷渠溝”等佳句，名為葬花，實為憂己，字出肺腑，辭藻優美，展示了林黛玉的思想情感，豐富和完美了林黛玉的藝術形象，可視為林黛玉的代表作，也是詩壇中的一顆璀璨明珠。第四十五回的《代别離·秋窗風雨夕》中的“秋花慘淡秋草黃，耿耿秋燈秋夜長，已覺秋窗秋不盡，那堪風雨助凄涼……”等，緊扣題目，寫出了秋花、秋草、秋雨、秋風、秋夜、秋夢、秋窗、秋屏、秋院等，歸結為秋情，是孤獨少女，難耐蕭瑟秋夜的感懷之作，文筆流暢，語言清新，但内涵不深。第七十回的《桃花行》，也是感歎自身之作，詩中的“桃花簾外開仍舊，簾中人比桃花瘦，花解憐人花亦愁，隔窗消息風吹透。……花之顔色人之淚，淚自長流花自媚，淚眼觀花淚亦幹，淚幹春盡花憔悴，憔悴花遮憔悴人，花飛人倦易黃昏”等動人詩句，纏綿悲戚，将鮮豔桃花與多愁少女，互為襯托，感人至深。同一回的《唐多令·柳絮》詞中，也寫出了“飄泊亦如人命薄，……草木也知愁，韶華竟白頭，歎今生，誰舍誰收，嫁與東風春不管，憑爾去，忍淹留”等感歎身世的凄涼情懷。至于第八十七回的《琴曲·和薛寶钗》賦，是黛玉這個單純少女，收到寶钗贈賦後的和篇，寫出了“之子于我兮心焉相投，思古人兮俾無尤……感夙因兮不可掇，素心如何天上月”這樣的真情辭句，錯認為寶钗與自己是兩心相投，純潔情誼如天上明月。這是一首感情真實但卻表錯了情的佳作。

林黛玉對如何作詩，也有很多的見解，第四十八回她在教香菱作詩時，認為“若是果有了奇句，連平仄虛實不對都使得的”。把作詩的格調規矩都看作末事，隻要詞句新奇為上。她還說：“辭句究竟是末事，第一立意要緊。若意趣真了，連詞句不用修飾，自是好的，這叫做‘不以詞害意’。”為了強調立意第一，她還故意說：“平聲對仄聲，虛的對實的，實的對虛的。”當然不能理解為林黛玉連作對聯的虛實都不懂，也不能理解為是後人抄錯了，而是林黛玉在強調立意時，有意把平仄虛實等規則貶為次要。話是有點說過頭了，但不能理解為林黛玉講錯了，如果講錯了，她的學生香菱會提出質疑，因為香菱所作的律詩，對仗工整，沒有一處是錯的。俞平伯在《點評紅樓夢》一書中，說“林黛玉談詩講錯了”，是沒有理解到林黛玉強調的“第一立意要緊”的思想。當林黛玉問香菱領略了些滋味沒有，談的還是詩的意境。香菱笑道：“詩的好處，有些口裡說不出來的意思，想去卻是逼真的。有似乎無理的，想去竟是有理有情的。”林黛玉說：“有些意思。”然後教香菱“墟裡上孤煙”，是套了陶淵明的“暖暧遠人村，依依墟上煙”。林黛玉作詩強調立意和善于翻套前人的詩意，是值得借鑒的。但她的詩，有的似乎套得太近，比如“桃李明年能再發，明年閨中如有誰”，“一年三百六十日，風刀霜劍嚴相逼”，“桃花簾裡晨妝懶，簾外桃花簾中人”，“桃花簾外開仍舊，簾中人比桃花瘦”等，都是從唐伯虎的“今日花開見一枝，明年來看知是誰”(《花下酌酒歌》)，“一年三百六十日……寒則如刀熱如炙”(《一年歌》)，“桃花塢裡桃花庵，桃花庵裡桃花仙”(《桃花庵歌》)，“花前人是去年身，今年人比去年老”(花下酌酒歌)等詩句中翻套出來的，而且翻套得很成功，廣為傳頌。但是否過于套近，涉嫌抄襲前人詩意，值得研究。

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