曹操授爵魏王之時，益發老邁，儲位問題逐漸成為頭等問題。衆所周知，曹操愛賢喜才，而曹植恰恰是文章、詩、賦樣樣皆精。曹丕與曹植相比，沒有曹植的文學才華和聰敏。

此外，曹植“性簡易，不治威儀。輿馬服飾，不尚華麗”，在生活方面頗有其父之風。所以，曹操對曹植特别偏愛。

曹操偏愛曹植，曹丕雖然身為長子，卻不得立。于是與曹植暗中對抗。而曹植恃寵而驕，也積聚起一班人馬，意圖奪取儲位。

曹植的主要智囊有三人：丁儀、丁廙、楊修。曹丕的智囊主要有吳質、陳群、司馬懿、朱铄。

比較曹植與曹丕手下智囊，楊修等人帶有典型的文人氣質，舞文弄墨、口角之争擅長，但缺少謀略和城府。

曹丕手下的司馬懿和陳群則無論謀略還是政治才能都是魏國群臣中的佼佼者，吳質其人尤擅心機，而朱铄擔任中領軍一職，亦不是輕易相與的角色。文人和政治家玩手腕，是注定要失敗的。

有一次，曹丕、曹植送曹操出征。曹植當場發揮他的文學才華，為父親歌功頌德，出口成章，文辭華麗，在場所有人聽了無不歎服，曹操也顯得十分高興。

曹丕看到這樣的場面，不知道怎樣表現才能壓過曹植赢得父親的歡心。這時吳質附在曹丕耳邊說：“王當行，流涕可以。”

曹丕頓時醒悟，在曹操出發辭行之際。曹丕依依不舍，非常悲痛。在場所有人都為之動容。大家都覺得曹丕比辭藻華麗的曹植更真誠。

曹丕在送行一事上，壓過曹植。而曹植方面亦很快還以顔色。有一次，曹丕請吳質到家中商量對付曹植的策略。曹丕為了不引起曹操的注意，叫人把吳質藏在車上的大簏裡帶回家中。

曹丕的行動被楊修發現了，他馬上跑到曹操面前打曹丕的小報告。楊修以為這次可抓住曹丕的把柄了，卻不料算錯了一步，這次曹操可能工作繁忙或者不當回事沒有派人去追查真假。

有人将楊修告密的事情告訴曹丕，曹丕對此感到心中憂慮，很是害怕。吳質又站出來安慰曹丕。

第二天，吳質讓曹丕把大簏裝滿絹，再次拉進曹丕府中。楊修瞧見曹丕再一次行動，将告密進行到底，非要讓曹丕原形畢露，便再次向曹操報告。

曹操見楊修兩次報告，不得不予以重視，馬上派人搜查，結果發現車裡隻有絹沒有人。于是，曹操懷疑楊修有意陷害曹丕，進而對曹植的信任度降低。

曹操對曹植信任度有所降低，而曹植卻不自知。曹植曾經有次喝多了，乘車馬在馳道上行駛，行至邺宮司馬門，強令守門者開門而出。

馳道是曹操作為魏王的專用車道，曹植此舉有以魏王自居的架勢，曹操為此大怒，處死主管宮門的公車令，并加重了限制諸侯的法令條文，而對曹植的寵愛日益減輕。

另外，曹操提倡節儉，不準婦女穿綢衣，曹植的妻子曾經穿稠衣被曹操撞見，立即被賜死。曹操也責備曹植不夠嚴格。曹植表現的縱性妄為，而此時的曹丕卻表現出一副溫良、勤奮、忠孝的樣子，頗得人心。

曹操在對曹植特别寵愛時，曾秘密征求大臣的意見，想獲得他們對曹植立為世子的支持。可是尚書崔琰公開表示，立長子是《春秋》中的大義，曹丕仁孝聰明，應該繼承大統。

尚書仆射毛玠認為：“近者袁紹以嫡庶不分，覆宗滅國，廢立大事，非所宜聞。”東曹掾邢颙也說：“以庶代宗，先世之戒也，願殿下深察之。”

後來，曹操招來太中大夫賈诩，問其應立誰為太子。賈诩默認不對。曹操就問道“與卿言，而不答，何也？”

賈诩回答說，我剛才有所思，所以沒有回答您的問題。曹操因而繼續發問賈诩在想些什麼，賈诩淡淡地說道：“思袁本初、劉景升父子也。”曹操是個聰明人，一聽賈诩的話，便知道賈诩傾向于曹丕，哈哈大笑，不再發問。

群臣中大多數表示支持曹丕，而曹操在考驗兩個兒子的過程中，也逐漸覺得曹植輕浮，不穩重，雖有才華，但不具備為君的能力。于是，建安二十二年，曹丕戰勝曹植被立為王世子。

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