除了關羽和張飛桃園結義在先，糜竺糜芳兄弟倆可以說是劉備的老班底，195年，徐州牧陶謙死後，麋竺遵從陶謙遺言，率徐州百姓把劉備迎來做主公，還給了劉備一個妹妹糜夫人，糜芳也跟随大哥糜竺，以二舅哥的身份成為劉備手下，他們算是劉備最初的緊密核心層成員。頗有資财的糜竺還是劉備軍隊的最大金主，在早期提供了很多軍費，在陪着劉備颠沛流離走背字的時候，哥倆照樣忠心耿耿。

關羽鎮守荊州的時候，糜竺跟着劉備入了西川，糜芳則在關羽帳下擔任南郡太守，南郡的地理位置在荊州七郡中堪稱重中之重，非心腹人員不可能交付。但糜芳卻認為關羽脾氣太爆，呵斥手下時毫不容情，再怎麼說，我也是主公的二舅哥啊，但關羽卻一點面子也不給。

公元219年，關羽北上征讨襄樊，命令糜芳和鎮守公安的士仁（三國演義裡把他叫做傅士仁，是取的“不是人”的諧音）為前線供應糧草，這哥倆的任務完成的不好，受到關羽的叱責：等我讨伐成功，回來再收拾你倆！

兩個人擔驚受怕之際，東吳呂蒙來攻，士仁先行獻城投降，又帶動了糜芳投降，導緻關羽被抄了後路，敗走麥城。

在演義裡，糜芳和傅士仁後來在劉備攻吳時，又複叛歸蜀，但劉備可沒搭理二舅哥這茬，親自拿刀把這兩位全活剮了，為關羽報了仇。

黃武二年（223年）六月，孫權命令将軍賀齊率領糜芳、劉邵等人襲擊蕲春，與曹魏幹了一架，後來他們活捉了一名投降曹魏的叛将晉宗（《三國志·吳書》）。

《三國志·虞翻傳》在講述吳國官員虞翻時，糜芳也露過臉。

這位虞翻算是東吳的名士，性格狂傲，跟曹操手下的祢衡比較類似，他有一次乘船與糜芳的兵船相遇，糜芳的船比較大，船上的小兵就沖着虞翻的船喊叫，讓對方給糜将軍讓路，虞翻一聽是糜芳的船，當即就回怼了一句：“不忠不信之徒，把故國的兩座城都獻降，還腆着臉自稱将軍？”

糜芳在船艙中聽到這句，關上了窗戶，沒敢應辯。

又一次，虞翻乘車經過糜芳軍營，營門緊閉，車馬無法通行，虞翻又開始指桑罵槐：“該開的門你非給關上，不該開的門你倒是痛痛快快打開，有六沒六？”，暗指的仍是當年糜芳大開城門獻城投降的事兒。糜芳仍舊沒敢出來争辯。

按理說這虞翻在東吳地位也屬實一般，不受重視，又沒有軍權，等級比虞翻要高上不少的糜芳愣是沒敢招惹，究其心理，肯定還是心中有愧，自知沒理。

說到底，糜芳這個人自恃皇親國戚，不能正确看待上下級關系，關鍵時刻，在防守比較薄弱的時候又膽小怕死，開城獻降，城池鎮守不住，完全可以向後方撤退，雖然關羽說要嚴厲懲罰他，但他畢竟是劉備的二舅哥，關羽即使是追究責任，多少也得給大哥留一點面子，不會真的宰了他。

漢末三國時期，将領改換陣營不算什麼大事兒，呂布和劉備都是其中的典型代表，但你糜芳投降的時候一是身份不對，二是時機不對。

從身份上來說，劉備已經即位當了蜀漢皇帝，你是皇帝堂堂正正的二舅哥，誰都可以投降，你這皇帝二舅哥投降造成的影響太壞了。

從時機上來說，當時的蜀漢是最如日中天的時期，從版圖到實力都在東吳之上，打不過可以撤退，向一個較弱的對手投降，這的确有些說不過去。

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