HATU，2-(7-氮雜苯并三氮唑)-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯，2-(7-Azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate，是常用的縮合試劑，廣泛用于酰胺鍵的合成。HATU通過活化羧基，起到促進酰胺鍵生成的作用。
使用脲鎓鹽縮合劑進行酰胺縮合，主要是通過分子内的轉移，一步得到相應的活性酯，反應機理如下：
吡啶環作為分子内的堿使中間體的活性更高。
HATU是活性最高的氮鎓鹽類縮合劑，對于大部分反應都可以取得很好的效果。但是在一些雜環芳胺進行酰胺化時通常會得到分子量大99的副産物。
進行此副反應的主要原因是生成的産物由于酰基和芳基的吸電子效應導緻酰胺氫的酸性很強，很容易被體系中的堿奪去質子，生成的氮負離子接着和HATU反應得到副産物。
在HATU縮合反應中，除了芳胺類縮合會出現此副産物，對于一些含有酚羟基的底物進行酰胺縮合時，同樣會生成分子量大99的副産物，這可能是由于在堿性反應體系中，酚羟基被拔氫，與HATU反應生成上述類似的脲鎓鹽副産物。
EDCI/HOBt作為縮合劑的酰胺化反應也會發生類似脲鎓鹽類副産物。
解決方法：
一、在反應體系中再加入兩個當量HOBt，反應副産物會大量減少，但不能完全避免副反應發生。
二、如果産物在堿性條件下穩定，生成的副産物，在1M NaOH溶液中攪拌可以脫掉一分子脲，得到産物。
三、羧酸-磷酸混酐制備酰胺（點擊查看詳細内容），可以避免此副反應。
四、另外一類很好的替代縮合劑是鏻鎓鹽，最早的為苯并三氮唑-1-基氧-三（二甲胺基）鏻鎓六氟磷酸鹽（BOP）試劑，該試劑由于産生緻癌的六甲基磷酰胺（HMPA）副産物，因而近年來被活性更好的，不産生緻癌的副産物的苯并三氮唑-1-基氧-三（四氫吡咯基）鏻鎓六氟磷酸鹽（PyBOP）所代替。
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