在有機化學初期，化學家将有機物分為脂肪族化合物和芳香族化合物。把開鍊化合物稱為脂肪族，後者是從植物中提取出來的具有芳香氣味的物質。後來，人們發現這些物質都含有苯環，所以就将含有苯環的有機物稱為芳香化合物。經過很長一段時間，化學家又擴寬了芳香化合物的概念，符合休克爾規則的有機物是芳香化合物。

最常見的芳香性是苯。

我們在高中物理裡知道邁克爾-法拉第發現了電磁感應，是著名的物理學家。然而，優秀的人在很多領域都很出色，隻是人們記住了他最卓越的成就。邁克爾-法拉第在1925年就從魚油中分離出高純度的苯，并把它稱為“氫的重碳化合物”，之後确定了該物質的實驗室CH。

1933年，Milscherlich确定了苯的最簡式C6H6。

符合這個化學式的有機物有很多。如下圖。

最終，1965年，弗裡德裡希-凱庫勒發表了論文《關于芳香族化合物的研究》确定了苯的結構式，即上圖中最右邊的結構，稱為“凱庫勒式”。

但從結構式看，可能覺得苯是一個單雙鍵交替的結構，但很多事實都推翻了這一設想。第一，它不能解釋苯很難發生加成反應。第二，苯的二氯取代物隻有一種，如果是圖中單雙鍵交替的情況，那苯的二氯取代物應該有一下兩種。

第三，我們知道，碳碳雙鍵的鍵長比碳碳單鍵的鍵長小的，而通過儀器測出來的苯環上6個碳原子之間的距離都相等。

近二三十年來，科學家繼續對苯的結構進行研究，最終發現苯的結構是高度對稱的。6個碳原子都是SP2雜化，每個碳原子先拿出2個SP2雜化軌道與相鄰碳原子的SP2雜化軌道重疊形成西格瑪鍵，然後，每個碳原子再拿出一個SP2雜化軌道“肩并肩”重疊形成一個大Π鍵。

為了紀念凱庫勒對化學做的貢獻，也因為凱庫勒式已經使用了很長時間，所以現在很多材料上苯環的畫法還是凱庫勒式。

苯的化學式是C6H6,6個碳和6個氫在同一平面上，是剛性平面結構。6個碳原子分别占據正六邊形的6個頂點。

苯環的球棍模型

（1）萘

萘是一種白色閃閃發光的晶體，分子式為C10H8。通過X射線衍射實驗證明，萘是一種平面型分子。

分子軌道理論認為：萘分子中的碳原子都是SP2雜化形成σ鍵，剩餘的P軌道相互平行重疊，形成一個大的離域體系。其結構式和球棍模型如下。

萘的結構式

萘的球棍模型

（2）蒽

蒽是無色的單斜片狀晶體，有藍紫色的熒光。分子式為C14H10。含有三個環的稠環體系，三個環以先行方式結合。通過X射線衍射實驗證明蒽也是平面形分子。但分子中的鍵長是不等的。其結構式和球棍模型如下：

蒽的結構式

蒽的球棍模型

（3）菲

菲是無色有熒光的單斜形片狀晶體，為蒽的同分異構體。他也是一個三環稠環體系，但三個環以角形方式結合，分子結構及球棍模型如下，

菲的結構式

菲的球棍模型

芳香性類物質是一大類有機物，可以從天然香樹脂、香精油、石油中提取。其結構符合休克爾規則，有大的離域體系，所以有特殊的化學性質。這篇文章中我主要介紹了苯的結構式的由來以及一寫常見的稠環化合物，如萘、蒽、菲。苯是一種良好的溶劑，但由于它對人體有傷害，所以在實驗室及生活中應盡量減少使用。

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