淺析有機物中氫原子的反應規律

官能團是決定有機物的化學性質的原子或 原子團。官能團對有機物的性質起決定作用。有機物中有什麼樣的官能團就會表現出與官能團相關的化學性質。氫原子雖然不算是官能團，但是歸納一下它在有機物反應中的一些規律，對 學習有機化學是很有幫助的。

一、羟基(－OH)氫原子活性

有機物中醇、酚、羧酸都含有羟基。但是所含羟基中的氫原子表現的活潑性不同。在 跟 Na、NaHCO3、Na2CO3、NaOH 作用時，醇羟基 (―OH)能跟Na反應，不能跟NaHCO3、 Na2CO3、NaOH反應。酚羟基(一OH)能跟Na、 Na2CO3、NaOH反應，(跟Na2CO3反應時不産生 CO2)，不能跟NaHCO3反應，羧基(一COOH)能電離出氫離子，能跟Na、NaHCO3、Na2CO3、NaOH 反應。醇、酚羟基(一OH)的H原子還可以發生 取代反應生成醚或酯。

二、α -氫原子、 β-氫原子活性

1. α－碳原子上的氫原子稱為α－氫原 子。α－碳原子是指與鹵素原子(一X)、羟基 (―OH)、醛基(一CHO)、羧基(一COOH)等官 能團直接相連的碳原子。由于受官能團的影響 α－氫原子會表現出比較大的活性。例如：CH3CH2OH去氫(一個經基氫和一個α－氫原 子)氧化制 CH3CHO。C6H5—CHO和 CH3CHO在 NaOH溶液中加熱生成C6H5－CH=CHCHO。

2.β－碳原子上的氫原子是β －氫原子。與 α－碳原子相連的烴基碳原子是β－碳原子。β－氫原子在發生消去反應時容易失去。例如：ClCH2CH2CH2OH在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應生成 CH2=CHCH2OHOClCH2CH2CH2OH 在 濃硫酸存在的條件下加熱發生消去反應生成 ClCH2CH=CH2O與鹵素原子或醇羟 基相連的烴基中若沒有β－氫原子則不發生消去反應。例 如:CH3Cl、(CH3)3CCH2OH不發生消去反應。

三、跟苯環有關的活潑氫

跟苯環有關的活潑氫：一是苯環上的氫原子。二是連在苯環上的烴基、羟基或其它基團上 的氫原子。這兩類氫主要發生取代反應和氧化反應。

1. 苯環上的取代反應。比如生成C6H5-Br、 C6H5-No2、C6H5-SO3H等。但是苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯環上的氫有一定的 活潑性，又不是太活潑。

2. 苯環和苯環上的烷基相互影響：

⑴苯環 對烷基的影響C6H5－CH3和C6H5－C2H5 (對比 H－CH3和H－C2H5等氫原子的活潑性)，由于 受到苯環的影響使－CH3和－C2H5上的氫原子 變得更加活潑，更容易被氧化和取代。當與酸性高錳酸鉀溶液反應時甲苯、乙苯中的－CH3 和－C2H5容易被氧化成羧基(－COOH)而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

⑵烷基對苯環的影響：甲 苯、乙苯等苯的大多數同系物和苯酚，由于受 到－CH3、－C2H5、－OH等基團的影響，苯環上烷基等取代基鄰、對位上的氫更活潑容易發生 苯環上取代基鄰、對位上的氫的取代。例如甲苯 跟濃硝酸和濃硫酸的混和酸加熱發生取代反應 生成2，4，6 ，—三硝基甲苯(TNT)。苯酚和濃溴水 發生取代反應生成2，4，6 ，—三溴苯酚。

四、加氫還原

1.碳碳不飽和鍵的加氫。

⑴烯烴加氫:R— CH=CH2生成 R－ CH2CH3；R—CH=CH－ R'生成 R—CH2CH2－R

⑵炔烴加氫：R—C

2.碳氧雙鍵加氫還原得醇。

醛(R—CHO)加氫得伯醇（R—CH2OH)；酮（R—CO－R)加氫得仲醇[R—CH(OH)－R]。

在中學階段一般不涉及 羧基和酯基中的加氫還原反應。

五、去氫氧化

醇去氫發生氧化反應生成醛、酮。伯醇 (R-CH2OH)去氫發生氧化反應生成醛（R— CHO)；仲醇[R—CH(OH) — R]去氫發生氧化反應生成酮（R—CO— R。

六、馬氏加成和反馬氏加成

1. 馬氏加成：在烯烴的親電加成反應中加成試劑的正性基團将加到烯烴雙鍵（或叁鍵)帶取代基較少(或含氫較多)的碳原子上。可以理解為：給某種不飽和烴加成HX時H原子會被加成到含氫較多的碳原子上，另一個基團一X會被加在氫原子較少的碳原子上。比如給CH3CH=CH2 成HCl時，會生成CH3CHClCH3。符合馬氏規則的 加成稱為馬氏加成。CH3CH=CH2 → CH3CHClCH3→ CH3CH(OH)CH3。

2. 反馬氏加成指的是在過氧化物的催化下，親電加成會體現與馬氏規則相反的加成規律。反馬氏加成取決于反應物的性質和反應條 件的選擇。給某種不飽和烴加成HX時，H原子加在含氫較少的碳上，另一個基團-X會加在氫原子較多的碳原子上。比如給CH3CH=CH2加成 HCl時，控制适當的反應條件會生成CH3CH2CH2Cl，即為反馬氏加成産物。CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Cl→CH3CH2CH2OH

通過對中學階段有機物中與氫原子有關的反應規律的歸納整理，說明在認識和學習有機 物的過程中認真分析氫原子對學習有機物是很 有價值的。

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