古代
斯科普裡地區在公元前4000年左右開始有人居住。在斯科普裡城堡附近發現了新石器時代的集落的遺迹。
最早來到斯科普裡的人們很有可能是色雷斯人部族特裡巴利人。
公元前3世紀，達達尼亞侵略了斯科普裡。
在公元前2世紀，達爾達尼亞王國的領域擴張至尼什至維勒斯一帶的地區。
公元前29-28年，羅馬帝國正式支配斯庫皮之前就駐紮在這裡。
395年開始，斯庫皮由拜占庭統治。
在5世紀中期，斯庫皮很有可能是一個大主教轄區的中心。
中世紀
在拜占庭統治時峙期，斯庫皮是地區的貿易中心和軍隊的駐紮地，有着重要的地位。
拜占庭皇帝查士丁尼一世（527-565）出生在陶雷修姆（Tauresium）。
斯庫皮在518年的地震中完全毀壞。
在972年至992年期間，斯庫皮是保加利亞第一帝國的首都。
1018年又被拜占庭支配，之後又被保加利亞統治。
1189年，斯科普裡曾被塞爾維亞統治過較短時間。
13世紀中期，斯科普裡成為保加利亞封建領主、後來的保加利亞沙皇君士坦丁一世的首都。
1282年，斯蒂芬·米盧廷二世從拜占廷手中取得斯科普裡的支配權。
米盧廷之孫烏羅斯四世以斯科普裡為首都，之後自稱為塞爾維亞人和希臘人的皇帝。
1346年，烏羅斯四世成立了以斯科普裡為首都的塞爾維亞帝國，大主教座升格為總主教座。
1355年，烏羅斯四世突然逝世，分裂為數個小公國。
奧斯曼統治時期
奧斯曼帝國征服了巴爾幹半島各地，并且在1392年征服了斯科普裡，斯科普裡都由奧斯曼統治。
15世紀，斯科普裡市内設立了Kapan An和Suli An等衆多隊商旅館。
1689年，于斯屈普曾被哈布斯堡王朝的大将皮科洛米尼（Enea Silvio Piccolomini）短暫占領。
在1873年，開通了于斯屈普至塞洛尼卡（斯科普裡至塞薩洛尼基）的鐵路，許多旅行者和商人都來到城市，人口也恢複到了之前三萬人的水平。
1903年，馬其頓内部革命組織對奧斯曼帝國發起了一場有組織的叛亂。
1912年8月12日，奧斯曼勢力被逐出都市。
巴爾幹戰争至第二次世界大戰期間
1913年《倫敦條約》簽訂後，塞爾維亞政府開始統治馬其頓。
第一次世界大戰爆發後，保加利亞王國于1915年占領了斯科普裡。
1918年至1939年期間，斯科普裡成為新成立的南斯拉夫王國的一部分。
1941年4月7日，納粹德國占領了斯科普裡，之後又劃給了保加利亞。
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