傳統上解答低區分度同分異構體種數的方法主要有基團連接法、換位思考法、等效氫法（又稱對稱軸法）、定一移二法、組合法等，而同分異構體等概念、等效氫判斷、有序思維是克敵制勝的三大法寶。

1. 不飽和烴的同分異構體數

不飽和烴涉及環烷烴、烯烴、炔烴、環烯烴、二烯烴、芳香烴、立方烷等，解答此類試題時主要根據習慣命名法或系統命名法、官能團、同分異構體、同系物等概念、有機物中碳四價氫一價的成鍵特點、碳骨架進行有序推斷，主要涉及碳鍊異構、官能團的位置異構，不涉及官能團的類别異構。

例1．（2015全國課标I，38(5)）寫出與A（C2H2）具有相同官能團的異戊二烯的同分異構體共有種（不含立體異構），它們的結構簡式分别為。

解析

點評

解答此類試題時，需要搞清各類烴的分子通式、典型代表物的組成和結構、官能團（如碳碳雙鍵、碳碳三鍵），還要了解有機物的碳骨架中每個碳原子周圍共用4對電子的成鍵規律（實質是八隅律），不能出現某個碳原子與周圍原子形成3對（或5對、6對等）共用電子對的情況，否則所得物質不能穩定存在。

2．一鹵代烴和二鹵代烴的同分異構體數

鹵代烴的同分異構體主要涉及烷烴（或環烷烴、立方烷、苯的同系物等）的一鹵代烴和二鹵代烴，主要以選擇題形式存在。解答時主要依據同分異構體等概念、等效氫判斷（或對稱軸法）、定一移二的有序思維，一般隻涉及碳鍊異構、官能團的位置異構。

例2．（2016全國課标II，10）分子式為C4H8Cl2的有機物共有（不含立體異構）（ ）

A．7種 B．8種 C．9種 D．10種

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點評

解答本題時，關鍵是具備有序思維的能力和品質。具體過程和方法如下：先定碳骨架，再定等效氫種數，然後定一鹵代物的種數及碳骨架，再定一鹵代物的等效氫種數，最後确定二鹵代物的種數，需要注意防止重複計算種數，因為兩個取代基（或官能團）相同。常用系統命名法對所得有機物進行命名，但要選對主鍊、編對号。本題的難度較大，少算或多算的可能性較高，估計半數考生得不到分。

3．二取代芳香化合物的同分異構體數

二取代芳香化合物是繼二取代烴之後的又一考查形式，主要涉及兩個相同官能團或取代基的同分異構體，且常常與官能團的結構與性質綜合在一起考查。解答此類試題，主要依據官能團的性質和變化、同分異構體及苯的一取代物和二取代物等概念、碳骨架的種數、等效氫判斷方法、定一移二等有序推斷方法，一般不考查官能團的類别異構。

解析

點評

本題的難度較大，确定W的同分異構體種數（數目）共有十二種，區分度很高，很難答對，估計很少考生能夠正确推出結論。

4．烯烴的二元取代物的同分異構體數

推斷烯烴的二取代物的同分異構體種數，方法與二鹵代烴有點類似。關鍵是等效氫的判斷，先定第一個取代基或官能團，再定一元取代物的等效氫數目，然後移動另一個取代基（或官能團）的位置，從而得出結論。需要注意的是，兩個取代基（或官能團）是否相同，所得有機物是否重複。

解析

點評

本題的難度較大，确定G的同分異構體種數（數目）共有八種，區分度也比較大，不容易答對，估計不到10%的考生能夠順利推出。

5．烷烴的二元取代物的同分異構體數

解答烷烴的二取代物的種數時，方法與二鹵代物、烯烴的二取代物的推斷方法相似。

例5．（2015全國課标II，38（5））HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有種（不含立體異構）；

①能與飽和NaHCO3溶液反應産生氣體 ②既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是（寫結構簡式）；

HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信号（或數據）完全相同，該儀器是（填标号）。

a．質譜儀 b．紅外光譜儀 c．元素分析儀 d．核磁共振儀

解析

點評

本題第一空的難度較大，确定HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH的同分異構體種數（數目）共有五種，估計隻有個别考生能夠得分。

綜上所述，高區分度同分異構體種數是每年高考的難題之一，側重考查三維課程目标中的過程與方法、知識與技能維度。此類試題主要涉及鹵代烴、醇、羧酸、酯等，碳原子數一般不超過5個，官能團一般不超過3個。學習和複習同分異構體時，需要充分研究問題，理清解題思路，進行充足的練習。解題思路或模型通常是：先确定官能團（題中直接給出或給出性質）并将其視為取代基，再确定碳鍊異構的數目（碳骨架），然後确定每種碳鍊（碳骨架）上的官能團或取代基（或一元取代物）異構體的數目，最後推斷二元取代物異構體的數目。

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