研究有機化合物的一般步驟和方法

第1課時　有機化合物的分離、提純

一、蒸餾

1．蒸餾原理

在一定溫度和壓強下加熱液态混合物，利用物質沸點差異進行物質分離的方法，使沸點低的物質汽化，然後冷凝、收集，從而達到與沸點高的物質相分離的目的。

2．适用條件

(1)有機物熱穩定性較強；

(2)有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30 ℃)。

3．蒸餾裝置及注意事項

(1)實驗裝置——寫出相應儀器的名稱

(2)注意事項

①加碎瓷片的目的是防止液體暴沸。

②溫度計水銀球應處于蒸餾燒瓶的支管口處。

③冷卻水的流動方向是下口進、上口出。

二、重結晶

1．實驗原理

利用有機物和雜質在同一溶劑中溶解度随溫度的變化相差較大，采用冷卻或蒸發将有機物分離出來，是提純固體有機物的常用方法。

2．溶劑的選擇

(1)雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大，易于除去。

(2)被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大，在冷溶液中的溶解度較小，冷卻後易于結晶析出。

3．苯甲酸重結晶的實驗裝置及步驟

·獲取晶體的兩種方法

(1)蒸發結晶：将溶劑蒸發獲取晶體，此法适用于溶解度随溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。

(2)降溫結晶：将熱的飽和溶液慢慢冷卻後析出晶體，此法适用于溶解度随溫度變化較大的溶液。如氯化鈉和硝酸鉀的分離。

第2課時　元素分析與相對分子質量的測定　分子結構的鑒定

一、元素分析與相對分子質量的測定

1．元素分析

(1)定性分析

用化學方法鑒定有機物的元素組成。如完全燃燒後，一般情況下：C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。

(2)定量分析——确定有機物的實驗式(最簡式)

①測定原理

将一定量的有機物燃燒并測定各産物的質量，從而推斷出各元素的質量分數，然後計算出有機物分子中所含元素原子的最簡整數比，确定有機物的最簡式。

②測定步驟(李比希法)

③實驗式(最簡式)與分子式的關系：分子式＝(最簡式)n。

2．有機物相對分子質量的測定——質譜法

(1)原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的相對質量，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間将因質量不同而先後有别，其結果被記錄為質譜圖。

(2)質荷比：指分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值。質譜圖中，質荷比的最大值就表示了樣品分子的相對分子質量。例如，由上圖可知，樣品分子的相對分子質量為46。

·有機物相對分子質量的計算方法

(1)标态密度法：根據标準狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質量：Mr＝22.4×ρ。

(2)相對密度法：根據氣體A相對于氣體B的相對密度D，求算該氣體的相對分子質量：MA＝D×MB。

(3)混合物的平均相對分子質量：M=m總/n總。

二、分子結構的鑒定

1．紅外光譜

(1)原理：不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上将處于不同的位置。

(2)作用：初步判斷有機物中含有的官能團或化學鍵。

如分子式為C2H6O的有機物A有如下兩種可能的結構：Ⅰ(CH3CH2OH)或Ⅱ(CH3OCH3)，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H鍵或—OH可确定A的結構簡式為Ⅰ(CH3CH2OH)。

2．核磁共振氫譜

(1)原理：處于不同化學環境中的氫原子因産生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現的位置不同，而且吸收峰的面積與氫原子數目成正比。

(2)作用：測定有機物分子中氫原子的類型和數目。

(3)分析：吸收峰數目＝氫原子的類型，吸收峰面積比＝氫原子個數比。

如CH3CH2OH的吸收峰面積比＝3∶2∶1。

·譜圖法在确定有機物分子結構中的應用

(1)核磁共振氫譜圖中，峰的個數即氫原子的種類數，而峰面積之比為各類氫原子個數之比。

(2)不同化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中所處位置不同。因此，可根據紅外光譜圖，推知有機物分子中含有哪些化學鍵、官能團，從而确定有機物的結構。

(3)質譜圖中，質荷比最大值即為有機物的相對分子質量。

·确定有機物的結構式的其他方法

确定有機物的結構式除借用物理方法外，還可以用以下方法：

(1)根據價鍵規律确定

根據價鍵規律可以判斷出某些有機物隻存在一種結構，則可直接根據分子式确定其結構式。如C2H6的結構隻能是CH3CH3；CH4O的結構隻能是CH3OH。

(2)通過化學方法确定

①進行定性實驗

實驗中有機物表現出的性質→官能團。

②進行定量實驗

通過定量實驗确定官能團的數目，如測得1 mol某醇與足量鈉反應可得到1 mol氣體，則可說明1 mol醇分子中含2 mol —OH。

③進行“組裝”确定：

根據實驗測得的官能團種類、數目，聯系價鍵規律等進行“組裝”和“拼湊”來确定有機物的結構式。

·有機物結構确定的方法思路

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