考點梳理

一、各類有機物間的衍變關系

二、有機合成步驟

三、有機推斷

規律方法

一、有機合成的常用方法

1.碳骨架的構建 包括在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上增長或減短碳鍊、成環或開環等

（1）增長碳鍊 有機合成所用的有機原料物分子中的碳原子數若小于目的物分子中的碳原子數,在合成中就需要增長碳鍊。例如,溴乙烷與氰化鈉的乙醇溶液共熱時,溴原子被氰基取代而生成氰化物；該氰化物在酸性條件下水解,可以得到分子比溴乙烷分子多一個碳原子的丙酸。這一轉化可表示為：

2）碳鍊的減短 烯烴、炔烴的氧化反應是減短碳鍊的有效途徑。羧酸或羧酸鹽脫去分子中的羧基放出二氧化碳的反應也可使分子中碳鍊減短,得到比羧酸鹽少一個碳原子的烷烴。例如,無水醋酸鈉與堿石灰(氫氧化鈉與氧化鈣的混合物)共熱脫去羧基生成甲烷。

2.官能團的引入 官能團的引入主要有：引入鹵素原子、引入羟基、引入碳碳雙鍵、引入羰基、引入羧基。

（1）羟基的引入法

①取代法②水化法③還原法④水解法

（2）在碳鍊上引入鹵原子的途徑

①烷烴，苯與鹵素反應：

②烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等與鹵素反應：

③烯/炔加成鹵素/鹵化氫：CH2=CH2 Br2 ----------→CH2BrCH2Br

④醇與鹵化氫反應：CH3CH2OH HCl ----------→ CH3CH2Cl H2O

（3）引入碳碳雙鍵的反應

（4）引入羰基的反應：

（5）在碳鍊上引入羧基的途徑:

3.官能團的消除

（1）通過加成消除不飽和鍵。

（2）通過消去或氧化、酯化等消除羟基。

（3）通過加成或氧化等消除醛基。

4.官能團的間的衍變

根據合成需要，可進行有機物的官能團衍變，以使中間物質向産物遞進。

二.解答有機推斷題的常用的解題方法

（1）順推法：以有機物的結構、性質和實驗現象為主線，采用正向思維，得出正确結論。

（2）逆推法：以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用逆向思維，得出正确結論

（3）夾擊法：從反應物和生成物同時出發，以有機物的結構、性質為主線，推出中間過渡産物，從而解決問題并得出正确結論。

（4）分層推理法：依據題意，分層推理，綜合結果，得出正确推論。

三.有機推斷六大“題眼”

1.由性質推斷

（1）能使溴水褪色的有機物通常含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等。

（2）能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵或醛類或“苯的同系物”。

（3）能發生加成反應的有機物通常含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵或醛類或“苯環”，其中“—CHO”和“苯環”隻能與H2發生加成反應。

（4）能發生銀鏡反應或能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應的有機物必含有醛基。

（5）能與鈉反應放出H2的有機物必含有羟基。　　

（6）能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有羧基。

（7）能發生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。

（8）能發生水解反應的有機物為鹵代烴、酯、多糖或蛋白質。　　

（9）遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羟基。　

（10）能發生連續氧化的有機物是有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發生如下氧化反應：A→B→C，則A應是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應是羧酸。　　

2.由反應條件推斷　　

（1）當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應。　　

（2）當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為酯或油脂的水解。　　

（3）當反應條件為濃H2SO4并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應

（4）當反應條件為稀酸并加熱時，通常為酯或澱粉（糖）的水解反應。　　

（5）當反應條件為催化劑（銅或銀）并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為羧酸。　　

（6）當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵 、碳碳叁鍵、苯環或羰基或醛基的加成反應。　　

（7）當反應條件為光照且與X2反應時，通常是X2與烷或苯環側鍊烴基上的H原子發生的取代反應，而當反應條件為催化劑存在且與X2的反應時，通常為苯環上的H原子直接被取代。　　

3.由反應數據推斷　　

（1）根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：1mol—C＝C—加成時需1molH2，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環加成時需3molH2。　　

（2）1mol—CHO完全反應時生成2molAg或1molCu2O。　　

（3）2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應放出1molH2。　　

（4）1mol—COOH（足量）與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO2。　　

（5）1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質量将增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量将增加84。　　

（6）1mol某酯A發生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質量相差42，則生成

1mol乙酸，若A與B的相對分子質量相差84時，則生成2mol乙酸。　　

4.由物質結構推斷　　

（1）具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵。　　

（2）具有3原子共面的可能含甲基。　　

（3）具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。　　

（4）具有12原子共面的應含有苯環。

5.由物理性質推斷

在通常狀況下為氣态的烴，其碳原子數均小于或等于4，而烴的衍生物中隻有甲醛、一氯甲烷、在通常情況下是氣态。

6.由轉化關系推斷

如：交叉型轉化

四、常見的官能團的保護

1.醛基的保護 如：

2.雙鍵的保護 如：

3.羧基的保護 如：

4.氨基的保護如：

【典例】下圖中X是一種具有水果香味的合成香料，A是有直鍊有機物，E與FeCl3溶液作用顯紫色。

請根據上述信息回答：

（1）H中含氧官能團的名稱是　　　　。B→I的反應類型為　　　　。

（2）隻用一種試劑鑒别D、E、H，該試劑是　　　　。

（3）H與J互為同分異構體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結構簡式為　　　　。

（4）D和F反應生成X的化學方程式為　　　　。

解析：由已知信息可以推斷出：X是酯，E是酚，A是直鍊、含有醛基的有機物。框圖中D→F是增長碳鍊，其餘的轉化碳架不變。B能連續氧化，其結構必含-CH2OH，A、H中都含有一個雙鍵，A是CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO，

B是CH3CHCH2CH2OH，C是CH3CH2CH2CHO，D是CH3CH2CH2COOH,

則F是苯酚，E 是環己醇，I是CH3CHCH=CH2，

G是CH2=CHCH2COONa或CH3CH=CHCOONa，

H 是CH2=CHCH2CHO或CH3CH=CHCHO。

答案：（1）羧基 消去反應 （2）溴水 （3）CH3COOCH=CH2

（4）

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