一、有機物的同分異構體

1. 同分異構體的概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象，叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。

2. 同系物、同分異構體、同素異形體和同位素的比較

① 分子式相同則相對分子質量必然相同，但相對分子質量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4與H2SO4 、C2H6O與CH2O2的相對分子質量相同，但分子式不同。最簡式相同的化合物不一定是同分異構體，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最簡式相同，但分子式不同。

② 分子結構不同是由分子裡原子或原子團的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。

③ 同分異構現象在有機化合物中廣泛存在，既存在于同類有機物中，又存在于某些不同類有機物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH（CH3）CH3、C（CH3）4；CH3COOH、HCOOCH3。同分異構現象在某些無機化合物中也存在，如：CO(NH2)2與NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（異氰酸）。

④ 化合物的分子組成、分子結構越簡單，同分異構現象越弱。反之，化合物的分子組成、分子結構越複雜，同分異構現象越強。如甲烷、乙烷、丙烷等均無同分異構現象，而丁烷、戊烷的同分異構體分别為2種、3種。

⑤ 同分異構體之間的化學性質可能相同也可能不同，但它們的物理性質一定不同。各同分異構體中，分子裡支鍊越多，熔沸點一般越低。

二. 同分異構體的類型

絕大多數有機物普遍存在同分異構現象，高中階段的同分異構現象主要有4種情況。即碳鍊異構、官能團位置異構、官能團類别異構和順反異構。

1. 碳鍊異構

碳鍊異構是指由于碳原子的連接次序不同引起的異構，如，正丁烷與異丁烷。由于烷烴分子中沒有官能團，所以烷烴不存在官能團位置異構和官能團類别異構，而隻有碳鍊異構。再如，CH3CH2CH2CH2CHO（戊醛）與（CH3）2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也屬于碳鍊異構。

2. 官能團位置異構

含有官能團的有機物，由于官能團的位置不同引起的異構。如，CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2；

CH3CH2CH2CH2COH（1-丁醇）與CH3CH2CH（OH）CH3(2-丁醇)；鄰二甲苯、間二甲苯與對二甲苯。

含有官能團（包括碳碳雙鍵、叁鍵）的有機物一般都存在官能團位置異構。互為碳鍊異構和官能團位置異構的有機物屬于同類物質異構。

3. 官能團類别異構

所謂官能團類别異構是指分子式相同，官能團類型不同所引起的異構。除烷烴以外，絕大多數有機化合物分子都存在與其對應的官能團類别異構體。

各類有機物異構體情況見下表：

澱粉和纖維素都可用（C6H10O5）n，但由于n不等，所以不是同分異構體。

4. 順反異構

不飽和烴（烯烴）的C=C雙鍵，還C=N雙鍵，N=N雙鍵及環狀等化合物中可能存在順反異構（一般如無特殊說明，不考慮順反異構）。

存在順反異構的條件：碳碳雙鍵的每一個碳原子連兩個不同的原子或原子團。

三．同分異構體的書寫方法

（一）思路方法

1、列出有機物的分子式。

2、根據分子式找出符合的通式，由通式初步确定該化合物為烷烴、；烯烴或環烷烴、；炔烴、二烯烴或環烯烴；芳香烴及烴的衍生物等。

3、書寫順序：先寫碳鍊異構，再寫位置異構，最後寫官能團異構。

4、書寫方法：

1.等效氫法

同一碳原子上的氫原子互為等效；與同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效；處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫原子互為等效；特别适合于環狀化合物異構體書寫。

例1.寫出聯二苯的一氯取代物。分析：分析物質對稱性并進行編号。

說明聯二苯中隻有a、b、c三個碳原子上的位置不同，則聯二苯的一氯代物有三種，分别為：

2.轉換法

例1.寫出苯環上連有四個甲基的異構體。

分析：依據教材知識，二甲苯有三種形式，

可将二甲苯中兩個甲基換為2個氫原子，其餘四個碳上的氫原子換為甲基，便可得題目所求異構體：

3.移位法

例3.寫出與

互為同分異構體且含有苯環，又屬于酯類化合物的結構簡式。

分析：屬于酯類化合物，結構中必含

，且

不能直接連接在氫原子上，故可對題給結構中有關原子或原子團的位置作相應變動即可。

故：題目所求同分異構體有六種，它們分别是：

（二）碳鍊異構書寫規律

碳鍊異構的書寫順序應遵循：主鍊由長到短，支鍊由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間，後三句是指支鍊的大小、支鍊的移動及排布形式，或參考“成直鍊一線穿，從頭摘、挂中間，往邊排、不到端”的口訣書寫，要注意思維有序，謹防重複和遺漏。

例、請寫出C7H16的所有同分異構體

⑴ 先寫最長的碳鍊：

⑵ 減少1個C，找出對稱軸，依次加在第②、③ ……個C上（不超過中線）：

⑶ 減少2個C，找出對稱軸：

① 組成一個-C2H5，從第3個C加起（不超過中線）：

② 分為兩個-CH3

a　兩個-CH3在同一碳原子上（不超過中線）：

b兩個-CH3在不同的碳原子上：

⑷ 減少3個C，取代基為3個-CH3（不可能有-C2CH3）

小結：

1. 主鍊由長到短，支鍊由整到散，位置由心到邊，連接不能到端。碳總為四鍵，規律牢記心間。

2. 甲基不能挂在第一個碳上，乙基不能挂在第二個碳上，丙基不能挂在第三個碳上。

3. 熟記C1-C6的碳鍊異構：

壬烷C9H20的同分異構體：共35種。

1、主鍊9個碳原子（1種）

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