唐伯虎為人性情疏朗，生活放誕，許多關于他的傳說故事廣為流傳，婦孺皆知。
唐伯虎的詩、曲、書、畫均頗有成就，尤以畫名為最著，題材廣泛，山水、人物、花鳥、竹石無一不精。曾以周臣為師，青出于藍，并從宋元諸名家繪畫中汲取營養，特别在繼承南宋李唐、劉松年傳統畫法上有新的發展，形成了自己嚴謹秀逸的畫風，成就突出，影響深遠，在書史上有很高地位，是明代中期文人畫的重要代表，與沈周、文徵明、仇英并稱“吳門四大家”。
唐伯虎 墨梅圖 故宮博物院藏
題識：黃金布地梵王家，白玉成林臘後花。對酒不妨還弄墨，一枝清影寫橫斜。
唐伯虎 墨梅圖（局部）
唐伯虎 墨梅圖
此幅以枯筆焦墨畫梅花枝幹，皴擦紋理，表現梅枝蒼勁虬曲的姿态；以濃淡相間的水墨點畫花朵，以謹細之筆畫出花蕊，筆法剛健清逸，表現出梅花清麗脫俗的風貌。畫面中間的梅花風姿綽約，右上的題詩灑脫清秀，左下的印章工穩典雅，三者渾然一體，相得益彰。
唐伯虎 觀梅圖 故宮博物院藏
題識：插天空谷水之涯，中有官梅兩樹花。身自宿因才一見，不妨袖手立平沙。
畫作表現一位高士袖手立于溪橋之上，身後的山崖邊兩樹梅花含苞待放，與作者所題詩意十分吻合。
唐伯虎 觀梅圖（局部）
全幅構圖汲取南宋院體風格，險中求勝，山石樹木的勾勒粗細得當，暈染多于皴擦，清健爽利的筆緻和幽靜的背景營造突出了主體人物的高潔形象。人物的線描細勁流暢，造型清俊儒雅。
唐伯虎 觀梅圖（局部）
唐伯虎 觀梅圖（局部）
唐伯虎 仿唐人仕女 台北故宮博物院
題識：善和坊裡李端端，信是能行白牡丹。誰憶揚州金滿市，胭脂價到屬窮酸。
詩中所說的李端端是唐代名妓。李端端膚色稍黑，然美豔過人，有人戲之說，"李家娘子，才出墨池，便登雪嶺。何期一日，黑白不均?"改詩一出，李端端便成流光溢彩的“白牡丹”。
據《雲溪友議》所載，唐人張祜、崔涯以文采名聞揚州，所作詩詞深得衆人贊賞。名妓李端端曾向崔涯求詩，獲贈詩句“揚州近日渾成差，一朵能行白牡丹”。畫中男子坐于卧榻上，凝視屏風前手持白牡丹的女子，即在描繪李端端與崔涯相晤的情景。
畫中左上角繪一樹梅花，别有韻緻。此幀人物造型秀美，舉止安詳，衣紋線條，有著明顯的變化。寫湖石景物，筆勢縱放，與題識的運筆行氣互為呼應。通幅清隽淡雅，已成自家面貌，應是唐伯虎四十二歲後的作品。
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