杜麗娘的性格具有巨大的叛逆性，主要有以下表現。杜麗娘出生在一個名門望族，父親是當地的太守，自诩為杜甫之後。她父母想把她塑造成一個典型的封建社會下的那種大家閨秀，給他請來了當地的儒生陳最良，但陳最良不過是個老學究。陳最良用《詩經》“無邪”解釋《關雎》，但是杜麗娘卻因此萌發了性的遐想。

她雖然聽了老學究講解《關雎》，但是她卻沒有跟着“無邪”二字走，“讀到《毛詩》第一章：‘窈窕淑女，君子好逑。’悄然廢書歎曰：‘聖人之情，盡見于此矣。今古同懷，豈不然也？’”。心緒已經慢慢開始跳出這個府邸的束縛。杜麗娘在春香的指引下開始對自家的後花園産生極大的興趣，這也難怪，自己已經是幾歲了，連自家的後花園都沒有去過，禮教和父母給她的束縛是該有多強烈啊。

原文如是說“俺且問你那花園在那裡？”說明，杜麗娘到現在都沒有踏進花園半步。後面又問“可有什麼精緻？”這一問，就完全把杜麗娘所受的束縛暴露無遺。最後“原來有這等一個所在，且回衙去。”念頭一起，這便是杜麗娘開始反抗的第一步，也是她性格叛逆性的初步顯現。

在第一次遊園之後，她第一次見到了真正意義上的春天，也第一次意識到自己的生命和春天一樣美麗，情不自禁地說出：“可知我常一生兒愛好是天然”。但是，看到這樣的景色之後卻不禁惋惜自己的青春飛快流逝，而她卻無能為力，自己的命運也難以掌控。自然春光觸動了她的情思，感慨道“天啊，春色惱人，信有之乎！常觀詩詞樂府，古之女子，因春感情，遇秋成恨，誠不謬矣。”把少女在封建禮教的壓制下難言的苦悶和酸楚都表現了出來。情思的觸動是對封建社會的最大反叛。

其次，在遊園歸來之後，身子難抵困乏，小睡了一會兒夢見一個“年可弱冠，豐姿俊妍”書生——柳夢梅，并且還和他在夢見行了男女之事，這絕對是對封建禮教的最大反叛。在醒來之後，戀戀不舍，“行坐不甯，自覺如有所失。”甚至茶飯不思、晝夜無眠。為了再次進入夢境，不惜違背母親的意願和觸犯封建禮教的禁例，支開春香，自己跑到後花園中，想再次回憶夢中的人物。在梅樹下發出“這般花花草草由人戀，生生死死随人願，便酸酸楚楚無人怨。待打并香魂一片，陰雨梅天，守的個梅根相見”。她不忍心婚姻制度即将摧殘她的青春，于是，她叫“春香，取素絹、丹青”，并執筆“自行描畫”春容。為的是“留與後人标”。同時，她還自豪地告訴春香：“咱不瞞你，花園遊玩之時，咱也有個人兒”。一句“咱也有個人兒”把内心的反叛性格進一步展現在讀者面前。

她由唯唯喏喏的官宦之家的千金小姐，發展到勇于決裂、敢于獻身的深情女郎，這是杜麗娘性格的發展。第一度發展是如此的迅捷，升華得如此強烈，夢醒之後與現實的距離和反差又是如此之巨大，以緻杜麗娘不得不付出燃盡生命全部能量的代價，病死于尋夢覓愛的徒然渴望之中。但杜麗娘的可貴之處不僅在于能為情而死，還表現在死後面對閻羅王據理力争，表現在身為鬼魂而對情人柳夢梅一往情深，以身相慰，最終曆盡艱險為情而複生，與柳夢梅在十分簡陋的儀式下稱意成婚。這是杜麗娘性格的第二度發展與升華，所謂“生生死死為情多”。

杜麗娘性格的第三度發展表現在對曆經劫難、終得團圓之勝利成果的保護與捍衛。面對親爹爹再三彈壓他那狀元夫君的淫威，回應老父親在金銮殿上指着嫡親女兒“願吾皇向金階一打，立見妖魔”的狠心，杜麗娘在朝堂之上時而情深一叙，時而慷慨陳詞，把一部為情而死生的追求史演述得那般動人，就連皇上也為之感動，甚至親自主婚，“敕賜團圓”。

小丫頭春香是一位活潑可愛的人物。從某種意義上說，春香正是杜麗娘性格中調皮、直率層面的外化。鬧學的主角是她，而後台則是杜麗娘。盡管杜麗娘還是用“一日為師，終生為父”的格言去教訓春香，但她本人又何嘗不想與丫環一塊去玩耍呢？發現後花園的是春香，而在後花園中演出一幕男歡女愛、驚神泣鬼的夢中喜劇的正是小姐本人。春香的導引與陪襯，使得杜麗娘更為儀态萬方、内涵豐富。這一對少女珠聯璧合般的聯袂登場，與後來舞台本中花神聖母般的形象交相輝映，将杜麗娘可愛的性格渲染得靓麗如畫。

湯顯祖據話本小說《杜麗娘慕色還魂記》改編成《牡丹亭還魂記》。這是一次偉大的創新，是對封建禮教對人的壓制與束縛的一次絕地反擊。《牡丹亭》感人的力量來自于杜麗娘強烈地追求個人個性自由的浪漫主義色彩。這不是一個個體性格的顯現，是整個社會群像的展現，湯顯祖把這種群像追求自由解放的思想統一于杜麗娘身上，在她身上展現出巨大魅力。

《牡丹亭》中杜麗娘死而複生之後，念念不忘媒妁之言，不忘柳夢梅的科舉功名，這似乎與她在夢中與陰間一往無前的追求愛情的行為互為矛盾，實際上如此的描寫和安排也許正是為了反映人性的另一面人的社會性的需求。

明代統治者大力推崇程朱理學，“存天理，滅人欲”空前強化；皇帝後妃親自編寫提倡貞操節烈的婦女道德教科書，束縛了婦女的身體和精神。杜麗娘根本沒有機會像崔莺莺一樣邂逅一個少年郎。對于愛情，她隻能依靠自己的本能覺醒，依靠自己的不懈追求。所以她的反抗隻能是主動的、徹底的、頑強的，當然也是艱難的。

杜麗娘的對手不是某個人、某個家庭，而是由這些人物所代表的整個社會意識和社會勢力。這個有情的人與無情的世界就這樣無形而尖銳地對立着，造成麗娘性格的反叛且壓抑，熱情卻又矛盾，人性的舒展與理學的壓抑在她身上交織着。杜麗娘是世間多情女子的揉合，又具有獨特個性：實現生命價值，超越生死，不懈追求。

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