其規律是:
①苯環上新導入的取代基所占的位置主要決定于原取代基的性質。
②可以把原取代基分為二類:第一類是鄰位和對位取代基,如—OH、—Cl、—Br、—R、OCOR……,可使新的取代基進入苯環的鄰位或對位;第二類取代基為間位取代基,如—NO2、—SO3H、—CHO……,可使新的取代基進入苯環的間位。
以下是一道很具代表行的關于第一類取代基和第二類取代基的定位效應相關習題
分析下列變化:
(1)C的結構簡式為________。
(2)D、E為同分異構體,結構簡式為________。
(3)寫出下圖中第②步反應的化學方程式______________。
解析:(1)溴苯中,-Br是第一類取代基,激活鄰位和對位,因此溴苯進行硝化反應的産物應該是對硝基溴苯和鄰硝基溴苯。C是鄰硝基溴苯
(2)C:鄰硝基溴苯,-Br是第一類取代基;—NO2是第二類取代基,在它們共同作用下,下一次溴代反應發生在溴的鄰對位,也是硝基的間位。
圖中的生成物是?酚酞~
答案:一道當年引起争議的問題
分子式為C7H8O的芳香族化合物,其在苯環上的一溴代物有兩種。
試寫出該有機物的結構簡式。
(1)隻從苯環上等效氫的種類來分析該物質中甲基和羟基的位置關系,則有下面兩種情況。
(2)考慮酚羟基的鄰對位定位效應
由此,問題的争議就在于此,單純的考慮苯環上等效氫的種類來确定取代産物的種類,結合到科技、工業當中還略顯不足。對于此類問題的叙述還應該貼近生産和科研的實際情況。
此類問題的探讨,作為題外話在此一叙罷了~~~做題得分的話,還是看前面的文字,适可而止了
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