一、有機物的同分異構體
1. 同分異構體的概念
化合物具有相同的分子式,但具有不同結構的現象,叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。
2. 同系物、同分異構體、同素異形體和同位素的比較
① 分子式相同則相對分子質量必然相同,但相對分子質量相同而分子式不一定相同。如:H3PO4與H2SO4 、C2H6O與CH2O2的相對分子質量相同,但分子式不同。最簡式相同的化合物不一定是同分異構體,如:HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最簡式相同,但分子式不同。
② 分子結構不同是由分子裡原子或原子團的排列方式不同而引起的,如:CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
③ 同分異構現象在有機化合物中廣泛存在,既存在于同類有機物中,又存在于某些不同類有機物中,如:CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH(CH3)CH3、C(CH3)4;CH3COOH、HCOOCH3。同分異構現象在某些無機化合物中也存在,如:CO(NH2)2與NH4OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(異氰酸)。
④ 化合物的分子組成、分子結構越簡單,同分異構現象越弱。反之,化合物的分子組成、分子結構越複雜,同分異構現象越強。如甲烷、乙烷、丙烷等均無同分異構現象,而丁烷、戊烷的同分異構體分别為2種、3種。
⑤ 同分異構體之間的化學性質可能相同也可能不同,但它們的物理性質一定不同。各同分異構體中,分子裡支鍊越多,熔沸點一般越低。
二. 同分異構體的類型
絕大多數有機物普遍存在同分異構現象,高中階段的同分異構現象主要有4種情況。即碳鍊異構、官能團位置異構、官能團類别異構和順反異構。
1. 碳鍊異構
碳鍊異構是指由于碳原子的連接次序不同引起的異構,如,正丁烷與異丁烷。由于烷烴分子中沒有官能團,所以烷烴不存在官能團位置異構和官能團類别異構,而隻有碳鍊異構。再如,CH3CH2CH2CH2CHO(戊醛)與(CH3)2CHCH2CHO(2-甲基丁醛)也屬于碳鍊異構。
2. 官能團位置異構
含有官能團的有機物,由于官能團的位置不同引起的異構。如,CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2;
CH3CH2CH2CH2COH(1-丁醇)與CH3CH2CH(OH)CH3(2-丁醇);鄰二甲苯、間二甲苯與對二甲苯。
含有官能團(包括碳碳雙鍵、叁鍵)的有機物一般都存在官能團位置異構。互為碳鍊異構和官能團位置異構的有機物屬于同類物質異構。
3. 官能團類别異構
所謂官能團類别異構是指分子式相同,官能團類型不同所引起的異構。除烷烴以外,絕大多數有機化合物分子都存在與其對應的官能團類别異構體。
各類有機物異構體情況見下表:
澱粉和纖維素都可用(C6H10O5)n,但由于n不等,所以不是同分異構體。
4. 順反異構
不飽和烴(烯烴)的C=C雙鍵,還C=N雙鍵,N=N雙鍵及環狀等化合物中可能存在順反異構(一般如無特殊說明,不考慮順反異構)。
存在順反異構的條件:碳碳雙鍵的每一個碳原子連兩個不同的原子或原子團。
三.同分異構體的書寫方法
(一)思路方法
1、列出有機物的分子式。
2、根據分子式找出符合的通式,由通式初步确定該化合物為烷烴、;烯烴或環烷烴、;炔烴、二烯烴或環烯烴;芳香烴及烴的衍生物等。
3、書寫順序:先寫碳鍊異構,再寫位置異構,最後寫官能團異構。
4、書寫方法:
1.等效氫法
同一碳原子上的氫原子互為等效;與同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效;處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫原子互為等效;特别适合于環狀化合物異構體書寫。
例1.寫出聯二苯的一氯取代物。分析:分析物質對稱性并進行編号。
說明聯二苯中隻有a、b、c三個碳原子上的位置不同,則聯二苯的一氯代物有三種,分别為:
2.轉換法
例1.寫出苯環上連有四個甲基的異構體。
分析:依據教材知識,二甲苯有三種形式,
可将二甲苯中兩個甲基換為2個氫原子,其餘四個碳上的氫原子換為甲基,便可得題目所求異構體:
3.移位法
例3.寫出與互為同分異構體且含有苯環,又屬于酯類化合物的結構簡式。
分析:屬于酯類化合物,結構中必含,且不能直接連接在氫原子上,故可對題給結構中有關原子或原子團的位置作相應變動即可。
故:題目所求同分異構體有六種,它們分别是:
(二)碳鍊異構書寫規律
碳鍊異構的書寫順序應遵循:主鍊由長到短,支鍊由整到散,位置由心到邊,排布由鄰到間,後三句是指支鍊的大小、支鍊的移動及排布形式,或參考“成直鍊一線穿,從頭摘、挂中間,往邊排、不到端”的口訣書寫,要注意思維有序,謹防重複和遺漏。
例、請寫出C7H16的所有同分異構體
⑴ 先寫最長的碳鍊:
⑵ 減少1個C,找出對稱軸,依次加在第②、③ ……個C上(不超過中線):
⑶ 減少2個C,找出對稱軸:
① 組成一個-C2H5,從第3個C加起(不超過中線):
② 分為兩個-CH3
a 兩個-CH3在同一碳原子上(不超過中線):
b兩個-CH3在不同的碳原子上:
⑷ 減少3個C,取代基為3個-CH3(不可能有-C2CH3)
小結:
1. 主鍊由長到短,支鍊由整到散,位置由心到邊,連接不能到端。碳總為四鍵,規律牢記心間。
2. 甲基不能挂在第一個碳上,乙基不能挂在第二個碳上,丙基不能挂在第三個碳上。
3. 熟記C1-C6的碳鍊異構:
壬烷C9H20的同分異構體:共35種。
1、主鍊9個碳原子(1種)
▍ 來源:綜合網絡
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