（2022山東卷）

解析：

A 聚乳酸是由乳酸通過酯化反應，縮聚而得。

B 沒問題

C 己胺沒問題，但是羧酸的碳數目錯了，應該是8個碳原子，辛酸。

D 顯然應該是水解反應。

選B。

7.崖柏素具天然活性，有酚的通性，結構如圖。關于崖柏素的說法錯誤的是( )

A. 可與溴水發生取代反應

B. 可與NaHCO3溶液反應

C. 分子中的碳原子不可能全部共平面

D. 與足量H2加成後，産物分子中含手性碳原子

解析：

A 性質與苯酚相似，所以可以與溴水發生取代反應。

B 苯酚的酸性介于碳酸與碳酸氫根之間，所以苯酚不能制備碳酸。

C 如圖所示的兩個碳原子之間的單鍵自由旋轉，右側的碳還是sp3雜化，這使得兩個甲基必定有一個不在平面上。

D 加成之後的産物是

顯然其中有2個手性碳原子

選B。

19.支氣管擴張藥物特布他林(H)的一種合成路線如圖：

已知：

回答下列問題：

1. A→B反應條件為 ______；B中含氧官能團有 ______種。
2. B→C反應類型為 ______，該反應的目的是 ______。
3. D結構簡式為 ______；E→F的化學方程式為 ______。
4. H的同分異構體中，僅含有-OCH2CH3、-NH2和苯環結構的有 ______種。
5. 根據上述信息，寫出以4-羟基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備下圖物質的合成路線 ______。

解析：

首先分析已知條件

第一步是在碳酸鉀的條件下，酚羟基氧與苄基（苯甲基自由基）碳相連，然後在钯碳條件下，用氫氣還原，仍然得到苯酚。這說明整個步驟其實就是在保護酚羟基。酚羟基通常情況下都需要保護，因為酚羟基的還原性不錯，比較容易在合成過程中被氧化。

在氰化鈉條件下，與苯環直接相連的酯基斷掉乙氧基，剩下的羰基碳與另一分子中和酯基相連的碳相連。然後在酸性條件下脫掉整個酯基。

第一步是兩個分子脫掉一分子的HBr，R1與另一分子的N直接相連。第二步是在钯碳催化下，用氫氣還原，掉下苄基，得到胺。

然後分析有機合成的整個流程：

從C逆推B和A的結構，要結合已知I。

A到B：典型的酯化反應。

B到C：由已知I可以推導出來。

C到E：這裡要分成兩步來推導，第一步是C和D在NaH條件下反應，顯然是依據已知II反應的。D的結構未知，所以把兩個取代基以R1和R2标記。得到的産物中自然也有R1和R2。第二步是在酸性條件反應，得到E，而E的分子式是已知的。E有22個碳原子，13個不飽和度，3個氧原子，由此可知R1和R2都是氫原子。

E到F：兩者的分子式隻相差了1個氫原子和1個溴原子，很自然的想到溴原子取代的是甲基上的氫原子。存在這一步，也說明了保護酚羟基的必要性。

F到G：結合已知III即可推出。

G到H：有四個位點都發生了還原反應，得到目标分子H。

前三問都不難

第（4）題：主體是苯環，側鍊上有6個碳原子，沒有不飽和度，3個氧原子，1個氮原子。題目的要求就是苯環上有4個取代基，其中3個是相同的，書寫它的同分異構體。有3個取代基是相同的，而這樣的結構有三個，分别是鄰、偏、均。然後在這三個基礎上再加上一個不同的取代基，這樣一共有6種同分異構體。

第（5）題：已知II中是酯基發生的反應，與羰基相連碳上如果有2個氫原子就可以成環。

這一步不是很容易想，因為合成步驟中沒有直接的成環反應做參考，所以這個隻能靠平時的經驗積累。成環之後就比較容易了，簡單酯上的兩個取代基，其中一個是氫原子，另一個還是用R表示。推導到最後可以看出來R是甲基，然後把相應的反應條件加上即可。

答案：

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