杜牧創作了許多詠史詩，多是七絕，或者諷刺帝王的荒淫，議論政治得失，如《過華清宮》；或者懷念前朝盛世，以古鑒今，如《題魏文貞》、《登樂遊原》（“長空淡淡孤島沒，萬古銷沉向此中。看取漢家何事業，五陵無樹起秋風。”）；或者借史事抒發自己抑郁不平之氣，如《赤壁》、《烏江亭》等，都有較豐富的思想内涵，并獲得很高的藝術成就。其特色有二：

一是寓褒貶議論于鮮明生動的形象之中，含蓄蘊藉，意味隽永。如《過華清宮三絕句》：

長安回望繡成堆，山頂千門次第開。一騎紅塵妃子笑，無人知是荔枝來。

新豐綠樹起黃埃，數騎漁陽探使回。霓裳一曲千峰上，舞破中原始下來。

萬國笙歌醉太平，倚天樓殿月分明。雲中亂拍祿山舞，風過重巒下笑聲。

第一首諷刺“明皇緻遠物以悅婦人，窮人之力，絕人之命，有所不顧，如之何不亡”（謝枋得《注解選唐詩》卷3），卻不着半句議論，隻是将楊貴妃于骊山華清宮“笑”看荔枝“飛馳以進”的曆史情景再現給讀者，小中見大，個别體現一般，蘊涵豐富。《新唐書·楊貴妃傳》：“妃嗜荔枝，必欲生緻之，乃置騎傳送，走數千裡，味未變，已至京師”，而“人馬僵斃，相望于道”。藝術特點有三：一是小中見大，個别體現一般，有以微見著之妙；二是對比鮮明：“一騎紅塵”與“妃子笑”，統治者的享樂建立在人民的痛苦之上；三是暗用典故：烽火戲諸侯，富于嘲諷之意。第二首則将唐明皇、楊貴妃的驕奢淫逸與安史之亂聯系起來，看似漫不經心，其實最有深意。而第三首又在歌舞荒淫的人群中，突出了“祿山舞”的醜态，則唐明皇之昏聩于此可見。

二是反論其事，作翻案文章，出奇立異，頗具史論色彩。如《赤壁》：

折戟沉沙鐵未銷，自将磨洗認前朝。東風不與周郎便，銅雀春深鎖二喬。

赤壁之戰，周郎功莫大焉，曆史早有定論，而杜牧卻說他幸而成功，幾乎家國不保，議論之矯拔，見解之獨到，令人耳目一新。可見，前人盛稱杜牧這類詠史絕句為“二十八字史論”（許顗《彥周詩話》），不無道理。其實，杜牧這類詩歌還不光單是詠史，其中往往寄寓了詩人自己的牢騷與不平，即如《赤壁》，又何嘗沒有“時無英雄，遂使豎子成名”的味道？這首詩的藝術特點有四：一是工于發端，不寫山川形勝，而由一個細節寫起，生動自然。二是精于議論，做翻案文章。傳統上多按曆史本來面目去寫，如李白《赤壁送别歌》：“二龍争戰決雌雄，赤壁樓船掃地空。烈火張天照雲海，周瑜于此破曹公。”胡曾《赤壁》：“烈火西焚魏帝旗，周郎開國虎争時。交兵不假揮長劍，已挫英雄百萬師。”蘇轼《念奴嬌》：“遙想公瑾當年，小喬初嫁了，雄姿英發。談笑間、強虜灰飛煙滅。”都是歌頌周瑜，而杜牧此詩卻一反這種說法。三是妙于設想，幽默诙諧，嚴肅的政治内容卻以诙諧語出之。四是言近旨遠，直中見曲。《彥周詩話》：“杜牧之作《赤壁》詩，……意謂赤壁不能縱火，為曹公奪二喬置之銅雀台上也。孫氏霸業，系此一戰。社稷存亡，生靈塗炭都不問，隻恐捉了二喬，可見措大不識好惡。”後來為杜牧詩作注的馮集梧反駁說：“詩不當如此論，此直村學究讀史見識，豈足與語詩人言近旨遠之故乎！”（《樊川詩集注》）詩雖發議論，但措辭微婉，“含蓄深窈”（吳景旭《曆代詩話》庚集7）。

此外《烏江亭》詠項羽亦發言新奇，不肯人雲亦雲：

勝敗兵家事不期，包羞忍恥是男兒。江東子弟多才俊，卷土重來未可知。

詩強調的是包羞忍辱，讀來自然獲得啟發。胡仔《苕溪漁隐叢話》卻謂此詩“好異而畔于理……項氏以八千人渡江，敗亡之餘，無一還者，其失人心為甚，誰肯複附之？其不能卷土重來，決矣。”從曆史觀點來看，此說不無道理，但詩畢竟不一定都是曆史的客觀記錄。王安石《烏江亭》說：“百戰疲勞壯士哀，中原一敗勢難回。江東子弟今雖在，肯與君王卷土來？” 雖說有道理，到底不如杜牧詩說得好，給人以啟示。吳景旭《曆代詩話》則為此詩辯護，說杜牧是“用翻案法，跌入一層，正意益醒”，此說着眼于詩的特點，很有見地。再如《題商山四皓廟》：

呂氏強梁嗣子柔，我于天性豈恩愁。南軍不袒左邊袖，四老安劉是滅劉。

也是翻案之作，耐人尋味。“與杜牧同時的著名詩人溫庭筠、李商隐都有詠四皓詩，但都止于就事論事，無甚驚人的高見。杜牧獨不然。他認為商山四皓盲目擁戴惠帝，險些使劉氏天下易姓，幸而周勃、陳平等誅滅諸呂才使局勢得以安定。為此，詩人一反舊說，得出‘四老安劉是滅劉’的結論。前人議論杜牧此類詠史詩為‘出奇立異’、‘好異而畔于理’，殊不知其藉史實發議論，有鼓勵積極進取、向往朝政清明的積極意義。”（朱碧蓮選注《杜牧選集》，上海古籍出版社，1995年版）

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