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有機化學四大反應類型親電加成

圖文 更新时间:2025-04-09 08:11:28

有機化學四大反應類型親電加成(有機合成系列加成反應)1

[概念]

碳負離子對吸電碳碳雙鍵的加成反應,稱為Michael加成。

[反應通式]

有機化學四大反應類型親電加成(有機合成系列加成反應)2

[反應機理]

有機化學四大反應類型親電加成(有機合成系列加成反應)3

[反應中應注意的問題]

最常用的活潑亞甲基化合物是受兩個吸電基活化的丙二酸酯、氰乙酸酯、乙酰乙酸酯和1,3-二酮類。

受一個吸電基活化的硝基烷或一元酮類也發生本反應。

參加反應的α,β-不飽和化合物有α,β-烯酮、酯、腈和醛等。

若使用等物質的量的催化劑,升高反應溫度或延長反應時間,則促使發生Machael加成的逆反應或使一次Machael加成産物進而發生再次Machael加成、Claisen縮合或羟醛縮合等反應。這些反應常加以利用。例如:

有機化學四大反應類型親電加成(有機合成系列加成反應)4

由于一元酮的α-氫原子還不夠活潑,往往反應難以發生。為此,常使之轉變為烯胺或烯醇矽醚等更活潑的形式以利于Machael加成。例如:

有機化學四大反應類型親電加成(有機合成系列加成反應)5

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