[概念]
碳負離子對吸電碳碳雙鍵的加成反應,稱為Michael加成。
[反應通式]
[反應機理]
[反應中應注意的問題]
最常用的活潑亞甲基化合物是受兩個吸電基活化的丙二酸酯、氰乙酸酯、乙酰乙酸酯和1,3-二酮類。
受一個吸電基活化的硝基烷或一元酮類也發生本反應。
參加反應的α,β-不飽和化合物有α,β-烯酮、酯、腈和醛等。
若使用等物質的量的催化劑,升高反應溫度或延長反應時間,則促使發生Machael加成的逆反應或使一次Machael加成産物進而發生再次Machael加成、Claisen縮合或羟醛縮合等反應。這些反應常加以利用。例如:
由于一元酮的α-氫原子還不夠活潑,往往反應難以發生。為此,常使之轉變為烯胺或烯醇矽醚等更活潑的形式以利于Machael加成。例如:
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