說起唐伯虎，人們就會想起“三笑點秋香”，典型一個正面“西門大官人”加上狂傲“柳三變”的合成體，其人玉樹臨風，白面朗目，風花雪月之中，花叢錦繡陪襯，絕對聯想不到“窮愁”、“厭世”、“潦倒”、“蹇澀”、“痛哭”、“渲洩”等諸多用于失意之人的詞語。特别是馮夢龍小說《唐解元一笑姻緣》，更是把唐伯虎的傳說定型。

察看清朝大臣張廷玉主編的《明史》，隻是在卷二百八十六列傳第一百七十四中才能看到唐伯虎的名字，而在這篇《文苑二》中，五十多人的文士中唐寅排倒數第十六，隻有短短二百一十三個字，内容如下：

“唐寅，字伯虎，一字子畏。性穎利，與裡狂生張靈縱酒，不事諸生業。祝允明規之，乃閉戶浃歲。舉弘治十一年鄉試第一，座主梁儲奇其文，還朝示學士程敏政，敏政亦奇之。未幾，敏政總裁會試，江陰富人徐經賄其家僮，得試題。事露，言者劾敏政，語連寅，下诏獄，谪為吏。寅恥不就，歸家益放浪。甯王宸濠厚币聘之，寅察其有異志，佯狂使酒，露其醜穢。宸濠不能堪，放還。築室桃花塢，與客日歡飲其中，年五十四而卒。

“寅詩文，初尚才情，晚年頹然自放，謂後人知我不在此，論者傷之。吳中自枝山輩以放誕不羁為世所指目，而文才輕豔，傾動流輩，傳說者增益而附麗之，往往出名教外。”

唐伯虎，名寅，字伯虎，後字子畏，号六如。明成化六年（公元1470年）生于蘇州。其父唐廣德是做小生意的蘇州市民，母丘氏也是小家碧玉，在講究門戶出身的封建王朝，這種出身決定了唐寅隻有努力奮發，通過科舉才能考取“功名”，進入仕途，方能光宗耀祖，青雲直上。

唐寅少年聰穎，苦讀經書，閑暇時學畫山水花鳥排遣。他十九歲，娶徐氏為妻，兩人感情甚洽。此時的唐寅生活平靜，讀史觀書之餘，時而幻想自己成為漢唐邊塞擊敵立功的将領文士，時而沉醉于安恬的“春江花月夜”之中：

俠客重功名，西北請專征。

慣戰弓刀捷，酬知性命輕。

孟公好驚坐，郭能始橫行。

将相李都尉，一夜出平城。

——《俠客》

隴頭寒多風，卒伍夜相驚。

轉戰陰山道，暗度受降城。

百萬安刀靶，千金絡馬纓。

日晚塵沙合，虜騎亂縱橫。

——《隴頭》

上述兩首詩，均摹仿唐初邊塞詩人的語義，雖空為“悲歌慷慨”，詩句确不乏壯志豪情。

嘉樹郁婆娑，燈花月色和。

春時流粉氣，夜水濕裙羅。

夜霧沉花樹，春江溢月輪。

歡來意不持，樂極詞難陳。

——《春江花月夜》

此詩雖難比初唐大詩人張若虛，卻也蹈其詩境，加之詩人小康身世，親曆江南盛景，讀之讓人如身曆其境。

剛剛步入二十五歲的唐伯虎，父、母、妻、妹一年内相繼去世，他在精神上遭到沉重的打擊，深感死生無常，對釋理有了更深刻的感悟。悲痛之餘，唐寅更加努力讀書。此間，他的《白發》、《傷内》兩首詩最為發自内心，前者哀父母，後者悲亡妻，感情真摯、自然：

清朝攪明鏡，元首有華然。

怆然百感興，雨泣忽成悲。

憂思固逾度，榮衛豈及哀。

夭壽不疑天，功名須壯時。

涼風中夜發，皓月經天馳。

君子重言行，努力以自私。

——《白發》

此詩不僅感懷人生壽夭無常，也有李長吉式的凄然與古詩十九首式的壯烈感興。

凄凄白露零，百卉謝芬芳。

槿花易衰謝，桂枝就銷亡。

迷途無往駕，款款何從将？

曉月麗塵梁，白日照春陽。

撫景念疇昔，肝裂魂飄揚。

——《傷内》

由此，可見唐才子悼亡之詩，清麗傷感，直追潘嶽和元稹。

明弘治十一年（公元1498年），唐寅鄉試中解元（第一名）。其時，他正是春風得意的時候，不僅自信心倍增，聲名也名震江南。恰恰在唐寅人生的巅峰時刻，命運的陰影也悄然襲侵而來。

在他“一朝欣得意，聯步上京華”進京會試之時。遇上了江陰巨富徐經并結成莫逆之交（徐經雖是有錢無才之輩，但他的曾孫徐霞客因《徐霞客遊記》而萬古名傳。不過，至徐霞客時，徐家已中落）。據明人筆記《共山堂外紀》中記載：

江陰舉人徐經者，其富甲江南，六如（唐寅）舉鄉試第一日，（徐）經奉之甚厚，遂同舟會試。至京，六如文譽籍甚，公卿造請者填咽街巷。徐經有優童數人，從六如日馳聘于都市中，都人屬目者已衆矣。況徐擁厚赀，其營求他徑以進，不無有之。而六如疏狂，時漏言語，竟坐削籍。”

若肆目五山，總辔遼野，橫披六合，縱馳八極。無事悼情，慷慨然諾。壯氣雲蒸，列志風合。戮長猊，令赤海。斷修蛇，使丹嶽。功成事遂，身斃名立。斯亦人士之一快，而寅之素斯也！（《上吳天官書》）

由此，可窺見唐寅當時的年青疏狂和目空一切的豪情。因文名顯赫頗為自得，經不住一擲千金的富貴公子徐經奉承，兩人一同乘船進京會試，而且終日高頭大馬往來，還有俊仆優童陪同，非常招搖，因而引起不少人暗中反感、嫉恨。“世路難行錢作馬”，徐經大把金錢擲向主考官程敏政的家人，連“高考”試題都一窩端來，自然考卷做得上等。但還沒有享受金榜題名的喜慶，就被人告發，雙雙入獄。

最慘的還是唐伯虎，被逮入獄，在他與好友文征明的信中，淋漓盡緻地詳述了當時他的悲慘境狀：

……至于天子震赫，召捕诏獄，自貫三木，吏卒如虎，舉頭抱地，涕淚橫集。而後昆山焚如，玉石皆毀；下流難處，衆惡所歸。缋絲成網羅，狼衆乃食人……海内遂以寅為不齒之士，握拳張膽，若赴仇敵。知與不知，畢指而唾，辱亦甚矣！

錦衣玉食的唐解元，本以為“春風得意馬蹄疾，一夜賞盡長安花”，殊不料锒铛入獄，身被刑具，還要面對胥吏審問呵斥，遭受世人的指責唾罵。經過一年多的審訊，雖然最終沒有判定唐寅是本次考場舞弊案主犯，但幹系還是擺脫不掉，他被除掉“士”籍，譴谪到浙江為吏。

唐寅三十一歲出獄，而立之年卻“倒立”，徨郁郁，既堅辭不去浙江當“吏”，又無顔回家，索性帶着随身僅剩的幾兩碎銀遠遊廬山、洞庭，盤桓一年有餘。雖感“近鄉情更怯”，也不得不回歸故裡。因其又氣又累，大病一場，科舉已經全然無望。宋朝柳永還可以換個名字趕考，明代資訊已經非常發達，想效迹前人已是不能夠。為了生活，他開始以賣文賣畫為生，并且性情大變，破罐破摔，狎妓聚飲，無所不為。

無限光明的前程變已成過眼雲煙，唐寅遭此劇變，加之世态炎涼，冷眼叠加，失落之餘，也寫過不少勸世警世的詩作。如《百忍歌》：

百忍歌，百忍歌，人生不忍将奈何？我今與汝歌百忍，汝當拍手笑呵呵！朝也忍，暮也忍。恥也忍，辱也忍。苦也忍，痛也忍。饑也忍，寒也忍。欺也忍，怒也忍。是也忍，非也忍。方寸之間當自省。……心花散，性地穩，得到此時夢初醒。君不見如來割身痛也忍，孔子絕糧饑也忍，韓信胯下辱也忍，闵子單衣寒也忍，師德唾面羞也忍，不疑誣金欺也忍，張公九世百般忍。好也忍，歹也忍，都向心頭自思忖。囫囵吞卻栗棘蓬，憑時方識真根本！（《百忍歌》）

上述歎世警世的勸誡，好似一受盡打擊壓抑的窮儒小心翼翼之作，與幾年前唐寅得意之時給吏部官員寫的信相比，無論氣勢和内容都有天壤之别。

明弘治十八年（公元1505年），已經三十六歲的唐寅續娶沈氏，建桃花庵别墅（當時地價與房價皆是中等人家都可負擔，非與今時可比）。

江南人住神仙地，雪月風花分四季。滿城旗隊看迎春，又見鳌山燒火樹。千門挂彩六街紅，鳳笙鼍鼓喧春風。歌童遊女路南北，王孫公子河西東。看燈未了人未絕，等閑又話清明節。呼船載酒競遊春，蛤蜊上市争嘗新。吳山穿繞橫塘過，虎邱靈岩複元墓。提壺挈盒歸去來，南湖又報荷花開。錦雲鄉中漾舟去，美人鬓壓琵琶钗。銀筝皓齒聲繼續，翠紗污衫紅映肉。金刀剖破水晶瓜，冰山影裡人如玉。一天火雲猶未已，梧桐忽報秋風起。鵲橋牛女渡銀河，乞巧人排明月裡。南樓雁過又中秋，桂花千樹天香浮。左持蟹螯右持酒，不覺今朝又重九。一年好景最斯時，橘綠橙黃洞庭有。滿園還剩菊花枝，雪片高飛大如手。安排暖閣開紅爐，敲冰洗盞烘牛酥。銷金帳掩梅梢月，流酥潤滑鈎珊瑚。湯作蟬鳴生蟹眼，罐中茶熟春泉鋪。寸韭餅，千金果，鳌群鵝掌山羊脯。侍兒烘酒暖銀壺，小婢歌蘭欲罷舞。黑貂裘，紅氆氇，不知蓑笠漁翁苦？（《江南四季歌》）

一年三百六十日，春夏秋冬各九十。冬寒夏熱最難為，寒則如刀熱如炙。春三秋九号溫和，天氣溫和風雨多。一年細算良辰少，況又難逢美景何。美景良辰倘遭遇，又有賞心并樂事。不燒高燭對芳樽，也是虛生在人世。古人有言亦達哉，勸人秉燭夜遊來。春宵一刻千金價，我道千金買不回。（《一年歌》）

既然已經明了李長吉的“勸君終日酩酊醉，酒不到劉伶墳上土”的深意，唐大才子索性放浪形骸，及時行樂起來：

人生七十古來有，處世誰能得長久？光陰真是過隙駒，綠鬓看看成皓首。積金到鬥都是閑，幾人買斷鬼門關。不将尊酒送歌舞，徒把銅汞燒金丹。白日升天無此理，畢竟有生還有死。眼前富貴一枰棋，身後功名半張紙。古稀彭祖壽最多，八百歲後還如何？請君與我舞且歌，生死壽夭皆由他。（《閑中歌》）

唐寅三十八歲時，桃花閹别墅建成。雖仕進無門，畢竟身有所托，加之又值壯年，美景逸思，皆詠為詩，為其詩詞中最著名的一首：

桃花塢裡桃花庵，桃花庵裡桃花仙。桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。酒醒隻在花前坐，酒醉還來花下眠。半醒半醉日複日，花落花開年複年。但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。車塵馬足貴者趣，酒盞花枝貧者緣。若将寶貴比貧者，一在平地一在天。若将貧賤比車馬，他得驅馳我得閑。别人笑我忒瘋癫，我笑别人看不穿。不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。（《桃花庵》）

此外，詩人還趁興寫下欣慕李白的對月歌：

李白前時原有月，惟有李白詩能說。李白如今已仙去，月在青天幾圓缺。今人猶歌李白詩，明月還如李白詩。我學李白對明月，月與李白安能知？李白能詩複能酒，我今百杯複千首。我愧雖無李白才，料應月不嫌我醜？我也不登天子船，我也不上長安眠。姑蘇城外一茅屋，萬樹桃花月滿天。（《把酒對月歌》）

良辰美景奈何天，加上萬樹桃花，新詞一曲酒一杯，詩人确實樂在其中，隻是不知如此勝景能持續多久。

濃情過後，樂極生悲，心火轉涼。不惑之年的唐伯虎又沉迷于禅理佛境的哲學思考：

地水火風成假合，合色聲香味觸法。世人癡呆認做我，惹起塵勞如海闊。念嗔癡作殺盜淫，因緣妄想入無明。無明即是輪回始，信步将身入火坑。朝去求名莫求利，面作心欺全不計。它人謀我我謀他，冤冤相報不曾差。……拼卻這條窮性命，不成此事何須惜？數息随止界還靜，修願修行入真定。空山落木狼虎中，十卷愣嚴親考訂。不二門中開鎖綸，烏龜生毛兔生角。諸行無常一切空，阿耨多羅大圓覺，一念歸空拔因果，墜落空見仍遭禍。禅人舉有着空魔，猶如避溺而遭火。說有說無皆是錯，夢境眼花尋下落。翻身跳出斷腸坑，生滅滅兮寂滅樂。（《醉時歌》）

乍看之下，竟有看破紅塵、世事皆空之想。尤其是在《和沈石田落花詩》二十首以及《解惑歌》中，張揚潇灑的唐才子好似又變身成為一個佛學和宣揚仁義忠孝的政治教員：

紛紛眼底人千百，或學神仙或學佛。學仙在煉大還丹，學佛來尋善知識。彼要長生享富豪，此要它生饒利益。忠孝于其道不同，且把将來挂東壁，我見此輩貪且癡，漫作長歌解其惑。學仙學佛要心術，心術多從忠孝立。惟孝可以感天地，惟忠可以貫金石。天地感動金石開，證佛登仙如芥拾。

公元1509年，明正德四年，唐寅四十歲。此後十年間，似乎詩人的生計不時陷入困窘之中。不像現在的名畫家，炒作出名後，作品會越賣越高價，再往後就可以讓學生、專業槍手代筆，自己臨了修改幾筆簽個名照樣大筆銀子入袋。

田衣稻衲拟終身，彈指流年了四旬。善亦懶為何況惡？富非所望不憂貧。山房一局金藤着，野店三杯石凍春。隻此便為吾事辦，半生落魄太平人。（《言懷之一》）

笑舞狂歌五十年，花中行樂月中眠。漫勞海内傳名字，誰論腰間缺酒錢？詩賦自慚稱作者！衆人多道我神仙。些須做得工夫處，莫損心頭一寸天。（《言懷之二》）

十載鉛華夢一場，都将心事付滄浪。内園歌舞黃金盡，南國飄零白發長。髀裡内生悲老大，鬥間星暗誤文章。不才剩得腰堪把，病對绯桃檢藥方。（《漫興之一》）

落魄迂疏自可憐！棋為日月酒為年。蘇秦抖頰猶存舌，趙壹探事囊沒錢。滿腹有文難罵鬼，措身無地反憂天。多愁多感多傷壽，且酌深懷看月圓。（《漫興之五》）

在這些詩中，再也看不到滿紙雲霞，看不到達意潇灑，多的是“悲老大”、“病酒身”、“囊沒錢”，意識到自己“落魄迂疏自可憐”，不僅如此，他還以“貧士”自居：

貧士囊無使鬼錢，筆峰落處繞雲煙。承明獨對天人策，鬥大黃金信手懸。（《貧士吟之一》）

貧士衣無柳絮棉，胸中天适盡魚鸢。宮袍着處君恩渥，遙上青雲到木天。（《貧士吟之二》）

貧士燈無繼晷油，常明欲把月輪收。九重忽诏談經濟，禦徹金蓮擁夜遊。（《貧士吟之五》）

尤其是奉寄老友孫思和的八首絕句，把當時詩人自己一家的貧蹇窘澀描述得細緻淋漓：

十朝風雨苦錯迷，八口妻孥并告饑；信是老天真戲我，無人來買扇頭詩。（之一）

書畫詩文總不工，偶然生計寓其中；肯嫌鬥粟囊錢少，也濟先生一日窮。（之二）

抱膝騰騰一卷書，衣無重褚食無魚，旁人笑我謀生拙，拙在謀生樂有餘。（之三）

白闆長扉紅槿籬，比鄰鵝鴨對妻兒；天然興趣難摹寫，三日無煙不覺饑。（之四）

鄰解皇都第一名，猖披歸卧舊茅衡；立錐莫笑無餘地，萬裡江山筆下生。（之五）

青衫白發老癡頑，筆硯生涯苦食艱；湖上水田人不要，誰來買我畫中山。（之六）

荒村風雨雜鳴雞，燎釜朝廚愧老妻；謀定一枝新竹賣，市中筍價賤如泥。（之七）

儒生作計太癡呆，業在毛錐與硯台；問字昔人皆載酒，寫詩亦望買魚來。（之八）

知命之年，年華老去的唐才子大半輩子風霜雨雪，愁情寒意，經曆過後，胸臆又峰回路轉，漸趨開闊，反而變得曠達、閑适：

偶随流水到花邊，便覺心情似昔年。春色自來皆夢裡，人生何必盡尊前？平原席上三千客，金谷園中百萬錢。俯仰繁華是陳迹，野花啼鳥漫留連。（《尋花》）

不結金丹不坐禅，饑來吃飯倦來眠。生涯畫筆兼詩筆，蹤迹花邊與柳邊。鏡裡形骸春共老，燈前夫婦月同圓。萬場快樂千場醉，世上閑人地上仙。（《感懷》）

我問你是誰？你原來是我。我本不認你，你卻要認我。噫！我少不得你，你卻少得我。你我百年後，有你沒了我。（《伯虎自贊》）

謝卻塵勞上野居，一囊一葛一餐魚。早眠晏起無些事，十裡秋林映讀書。（《題畫》）

人為多愁少年老，花為無愁老少年。年老少年都不管，且将詩酒醉花前。（《老少年》）

生在陽間有散場，死歸地府也何妨？陽間地府俱相似，隻當漂流在異鄉。（《伯虎絕筆》）

胸中無數才華，平生萬般磨難，最終皆為怡然的達觀所稀釋，再沒有激越憤慨，再沒有書生意氣，有的隻是清新淡遠。自傲、自欺、自負，都消逝一空，吟詠之中，胸襟開朗，笑傲江湖，浮雲富貴，糞土王侯，連地府也無所畏懼，把死後大事當成又一次不經意的放浪漂流。真正到了“明月松風天然調，抱得琴來不用彈”的境界。

有關唐伯虎轶事，以馮夢龍《唐解元一笑姻緣》篇幅最長。此外還見諸明朝一些文人筆記，如《蕉窗雜錄》、《皇明世說新語》、《戒庵老人漫筆》、《風流逸響》、《詩話解頤》等，篇幅極少，往往隻有幾十字一個段落。據清朝學者考證，唐伯虎從未自刻過“江南第一風流才子”的圖章，存世之印确系僞造。

至于他妻妾成群的傳說，很可能因其續娶的夫人名叫沈九娘，後世無聊文人望文遐想，把“九娘”附會成“九個美嬌娘”。最早對唐伯虎才能做出評價的最著名人物，當屬明朝“公安派”領袖人物袁宏道（1568—1610）。袁宏道評價說：

吳人有唐子畏者，才子也，以文名亦不專以文名；餘為吳令，雖不同時，是亦當寫治生貼子者矣。餘昔未治其人，而今治其文，大都子畏詩文，不足以盡子畏，而可以見子畏；故餘之評骘，亦不為子畏掩其短，政以子畏不專以詩文重也。子畏有知，其不以我為欲吏乎？

子畏之文，以六朝為宗，故不甚慊作者之意。

子畏之詩，有佳句，亦有累句，妙在不沾沾以此為事，遂加人數等。

子畏小詞，直入畫境，人謂子畏詩詞中有幾十軸也，特少徐吳輩鑒賞之耳。

袁宏道還為唐伯虎詩文專門進行評點，有《袁中郎先生批評唐伯虎彙集》共大約四卷刊印（今已佚）。

此外，唐伯虎的書畫在當時已經備受推崇，與他同時代而又稍晚些的畫家徐渭也非常歎服唐伯虎的繪畫功夫，在他的《唐伯虎古松水壁閣中人待客過畫》詩中也對唐寅賞歎道：“南京解元唐伯虎，小塗大抹俱高古”。但無論怎樣，詩、書、文、畫這樣的“雕蟲小技”其實均非唐寅自傲之資，夢想是“朝為田舍郎，暮登天子堂”，考取功名，封妻蔭子，流名萬世。因此，他死前不久的《夢》和《夜讀》兩首詩中，才使這位才子的心事暴露無遺：

二十年餘别帝鄉，夜來忽夢下科場。雞蟲得失心尤悸，筆硯飄零業已荒。自分已無三品料，若為空惹一番忙。鐘聲敲破邯鄲景，仍舊殘燈照半床。（《夢》）

夜來欹枕細思量，獨對殘燈漏轉長。深慮鬓毛随世白，不知腰帶幾時黃。人言死後還三跳，我要生前做一場。名不顯時心不朽，再挑燈火看文章！（《夜讀》）

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