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知識歸納

一、 什麼是不飽和度

不飽和度又稱缺氫指數或者環加雙鍵指數，是有機物分子不飽和程度的量化标志，即有機物分子中與碳原子數相等的開鍊烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1，用希臘字母Ω表示。

二 、不飽和度的計算

1. 根據有機物的化學式計算

不飽和度的計算公式是:

CxHyOm(NH)n，則Ω=x＋1－y/2

(注：氧：不考慮，鹵素：當作H，氮：劃去NH)。

例：C5H8O2， 則Ω=5＋1－8/2=2

C5H4Cl2可轉化為C5H6，則Ω=5＋1－6/2=3

C8H13O2N3可轉化為C8H10O2(NH)3，則Ω=8＋1－10/2=4

2.根據有機物的結構式計算

Ω=雙鍵數＋叁鍵數×2＋環數

在計算不飽和度時，可以看做是有3個雙鍵和1個環，所以Ω=3＋1=4

例：請計算出兩種物質的不飽和度

三、 不飽和度的應用

1.根據有機物的分子式推斷其結構式

①若Ω=0，說明分子是飽和鍊狀結構

②若Ω=1，說明分子中有一個雙鍵或一個環

③若Ω=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；或一個雙鍵和一個環；或兩個環；其餘類推

④若Ω≥4，說明分子中很可能有苯環。

2.根據結構簡式推導化學式：

結構簡式——計算不飽和度——計算H原子數——确定分子式

例1：1mol X能與足量碳酸氫鈉溶液反應放出44.8L CO2(标準狀況)，則X的分子式是：( )

A、C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4

解題方法：能與碳酸氫鈉反應的有機物一般為羧基，1mol X放出CO2為2mol，說明含2個羧基，其不飽和度至少為2，A、B、C的不飽和度均為1，D為2，可快速求解選項為D。

例2：一種從植物中提取的天然化合物a－damascone，可用于制作"香水"，其結構如下圖，有關該化合物的下列說法不正确的是( )

A．分子式為 B. 該化合物可發生聚合反應

C．1mol 該化合物完全燃燒消耗19mol

D．與溴的溶液反應生成的産物經水解、稀硝酸化後可用溶液檢驗

解題方法：A項，可快速判斷出該分子為C13HyO，該分子含3個雙鍵一個環，Ω=3＋1=4，也即Ω=13＋1－y/2=4，y=20，正确；B項，由于分子可存在碳碳雙鍵，故可以發生加聚反應，正确；C項，根據A項可轉化為C13H18(H2O)，13個碳應消耗13個O2，18個H消耗4.5個O2，共為17.5，故錯；D項，碳碳雙鍵可以與Br2發生加成發生，然後水解酸化，即可得Br－，再用AgNO3可以檢驗，正确。

3.輔助推斷有機物的結構與性質:

分子式——計算不飽和度——預測官能團及數量——确定結構—推測性質

例3：有一環狀化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳環上的1個氫原子被氯取代後有機生成物隻有一種。這種環狀化合物可能是

快速解答：不能使溴的CCl4溶液褪色，可排除AD；

C8H8中Ω=8＋1－8/2=5，B中Ω=4，排除，即得正确答案為C。

例4：①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯環上的一溴取代物隻有一種，則E的所有可能的結構簡式是_______________________。

快速解答：鹵素原子與H等效，C8H8Cl2可轉化為C8H10，Ω=8＋1－10/2=4，又為芳香化合物，說明隻含一個苯環，其餘均飽和，故結構即可迎刃而解。答案如下：

4.同分異構體、同系物的判斷

同系物結構相似(同類物質)－－不飽和度相同；

同分異構體分子式相同－－不飽和度相同。

根據這種規律，可快速判斷，不必花大力氣數H原子個數，寫分子式。

例5：下列各對物質中，互為同系物的是 ( )

解答：同系物為同類物質可排除BD；C中不飽和度分别為4和1，排除，可得A為正确答案。

例6：A、B、C、D、E 五種芳香化合物都是某些植物揮發油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結構簡式如下所示：

請回答下列問題：

(1)這五種化合物中，互為同分異構體的是

解答：分子中均含苯環外，可看苯環外的結構：

A中5個C，Ω=1;B中4個C，Ω=1；C中4個C，Ω=1；BC為同分異構體；D中3個C，Ω=1；E中3個C，Ω=2；非同分異構體。

▍本文編輯：秃頭俠分享君

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