【考情導引】

近幾年的高考理綜試題突出了學科内的綜合，在有機化學中定量計算的内容主要包括根據反應方程式計算有關反應物和生成物的量；根據有關物質的量值判斷有機分子中官能團的數目；或利用有機分子中官能團的數目計算相對分子質量或其它有關的量值；通過定量計算判斷有機物的分子組成。有機定量計算問題與無機化學的計算基本是相同的，同樣涉及不純物的計算，涉及過量物的分析與判斷，可靈活運用守恒、差量、關系式等基本計算方法和技巧。

【精選例題】

例1. 有A、B兩種烴，其相關信息如下：

回答下列問題：

(1)烴A的最簡式是____________；

(2)烴A的結構簡式是______________；

(3)烴B的三種二溴代物的結構簡式為_____________________________________；

(4)烴C為烴B的同系物，常溫下為氣态且隻有一種一溴代物，則烴C的一溴代物的結構簡式為________________(填一種即可)。

【參考答案】(1)CH　(2)

【解析】(1)烴A完全燃燒的産物中n(CO2)∶n(H2O)＝2∶1，則烴A的分子式為(CH)n；(2)因28<M(A)<60，

【題後反思】近幾年的高考有機試題中多次考查分子式和結構式的确定。在分子式确定的過程中,考查學生的計算和分析問題的能力；在結構式的确定中,考查同分異構現象,官能團的性質體現有機物的結構及利用其性質、核磁共振氫譜确定有機物結構的方法等。

【基礎過關】

1．有機物A可由葡萄糖發酵得到，也可以從牛奶中提取。純淨的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：

【參考答案】(1)90　(2)C3H6O3　(3)—COOH　—OH　(4)4(5)

【解析】(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，相對分子質量為45×2＝90。9.0 g A的物質的量為0.1 mol。

(2)燃燒産物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發現兩者分别增重5.4 g和13.2 g，說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。

(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24 L CO2(标準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(标準狀況)，說明分子中含有一個—COOH和一個—OH。

(4)A的核磁共振氫譜中有4個峰，說明分子中含有4種處于不同化學環境下的氫原子。

(5)綜上所述，A的結構簡式為

。

【做題小幫手】有機物結構式的确定流程

2. 現有A、B兩種烴，已知A的分子式為C5Hm，而B的最簡式為C5Hn(m、n均為正整數)。

(1)下列關于烴A和烴B的說法中不正确的是________(填字母編号)。

a．烴A和烴B可能互為同系物 b．烴A和烴B可能互為同分異構體

c．當m＝12時，烴A一定為烷烴 d．當n＝11時，烴B可能的分子式有兩種

e．烴A和烴B可能都為芳香烴

(2)若烴A為鍊狀烴，且分子中所有碳原子都在一條直線上，則A的結構簡式為________。

(3)若烴A為鍊狀烴，分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定條件下，1 mol A最多隻能與1 mol H2發生加成反應。寫出烴A的名稱：__________________。

(4)若烴B為苯的同系物，取一定量的烴B完全燃燒後，生成物先通過足量濃硫酸，濃硫酸增重1.26 g，再通過足量堿石灰，堿石灰增重4.4 g，則烴B的分子式為____________。若其苯環上的一溴代物隻有一種，則符合條件的烴B有__________種。

(5)當m＝n＝4時，取A和B組成的混合物a g完全燃燒後，将産物通過足量Na2O2固體充分吸收，固體增重__________g(用含a的代數式表示)。

【參考答案】(1)de　(2)CH≡C—C≡C—CH3(3)3­甲基­1­丁烯　(4)C10H14　4　(5)9a/4

(3)鍊烴A與H2最多以物質的量之比1∶1加成，則A為烯烴C5H10，分子中所有碳原子不可能共平面，則碳原子成四面體結構，故A為3­甲基­1­丁烯。(4)n(CO2)＝0.1 mol，n(H2O)＝eq \f(1.26 g,18 g·mol－1)＝0.07 mol，故烴B的最簡式為C5H7。設B的分子式為CaH2a－6，則eq \f(a,2a－6)＝eq \f(5,7)，a＝10，B的分子式為C10H14。若其苯環上的一溴代物隻有一種，說明B分子的對稱性較好，符合條件的B為

3．查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體,其中一種合成路線如下:

已知以下信息:

①芳香烴A的相對分子質量在100~110之間,1 mol A充分燃燒可生成72 g水。

②C不能發生銀鏡反應。

③D能發生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。

④

RCH2I

⑤RCOCH3 R'CHO

RCOCH

CHR'

回答下列問題:

(1)A的化學名稱為 。

(2)由B生成C的化學方程式為 。

(3)E的分子式為 ,由E生成F的反應類型為 。

(4)G的結構簡式為 。

(5)D的芳香同分異構體H既能發生銀鏡反應,又能發生水解反應,H在酸催化下發生水解反應的化學方程式為 。

(6)F的同分異構體中,既能發生銀鏡反應,又能與FeCl3溶液發生顯色反應的共有 種,其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1 的為 (寫結構簡式)。

【參考答案】(1)苯乙烯(2)

(3)C7H5O2Na　取代反應

(4)

(不要求立體異構)(5)

H2O

HCOOH

(6)13　

由信息④可知F為

,由信息⑤可知G的結構為

;(5)由能發生水解可知H中含有酯基,依據碳原子、氧原子個數可知H隻能為甲酸某酯,結構簡式為

;(6)F的同分異構體分子中一定含有—CHO、酚羟基,則苯環上的取代基可能為三個(—CHO、—OH、—CH3),也可能為兩個(—CH2—CHO、—OH),三個取代基采用固定一個取代基,移動另一取代基法,先固定—OH、然後加—CH3,有鄰、間、對三種:①

、②

、③

,然後再加上—CHO,分别有4、4、2種,共10種;兩個取代基的有鄰、間、對三種,共13種;五組峰說明有五種氫原子,且有三個峰面積比為2∶2∶2,所以為對位。

【做題小幫手】有機物分子式的确定

(1)直接法:根據阿伏加德羅定律直接求出有機物的分子式。如已知某有機物蒸氣10 mL可與相同狀況下65 mL O2完全作用生成40 mL CO2和50 mL水蒸氣,試确定該有機物的分子式。根據阿伏加德羅定律1 mol該有機物含有4 mol C、10 mol H,可寫出有機物的分子式為C4H10Oz。根據有機物燃燒耗氧的公式:4

,得出z=0。

(2)實驗式(最簡式)法:根據分子式為最簡式的整數倍,利用相對分子質量和最簡式可确定其分子式。如已知有機物最簡式為CH2O,相對分子質量為90,可求出該有機物分子式為C3H6O3。

(3)通式法:根據題幹要求或物質性質

類别及組成通式

n值

分子式。如求相對分子質量為60的飽和一元醇的分子式:首先設飽和一元醇的分子式為CnH2n 2O,列方程12n 2n 2 16=60,得n=3,該有機物分子式為C3H8O。

(4)餘數法:用烴的相對分子質量除以12,看商和餘數。如相對分子質量為128的烴可能的分子式由

=10……8,确定為C10H8或C9H20。

4．某有機物X的相對分子質量不超過170，是苯環上的鄰位二取代物，既能和FeCl3溶液發生顯色反應，又能和NaHCO3溶液發生反應。1 mol有機物X完全燃燒生成CO2和H2O的物質的量之比為3∶1，同時消耗标準狀況下的O2 201.6 L。

(1)該有機物的分子式為__________，結構簡式為____________。1 mol X和足量的溴水反應消耗Br2________mol。

(2)芳香族化合物G是X的同分異構體，含有2個六元環，能和金屬鈉反應，水解産物能發生顯色反應。物質G可通過下列路線合成：

①B→C的反應類型為____________。

②已知C＋E―→F屬于取代反應，産物中有小分子HCl生成，該反應的化學方程式為_____________________________________________________________。

③符合條件的G的結構簡式為__________________或______________。

【參考答案】(1)C9H6O3　

　4(2)①取代反應②CH3COCl＋

eq \o(――→,\s\up7(一定條件))

＋HCl③

(兩空可互換)

【做題小幫手】根據數據确定官能團的數目

(1)

(2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq \o(――→,\s\up7(Na))H2

(3)2—COOHeq \o(――→,\s\up7(Na2CO3))CO2，—COOHeq \o(――→,\s\up7(NaHCO3))CO2

(4)

eq \o(―――→,\s\up7(1 mol Br2))

，—C≡C—(或二烯、烯醛)eq \o(――→,\s\up7(2 mol H2))—CH2CH2—

(5)某有機物與醋酸反應，相對分子質量增加42，則含有1個—OH；增加84，則含有2個—OH。即—OH轉變為—OOCCH3。

(6)由—CHO轉變為—COOH，相對分子質量增加16；若增加32，則含2個—CHO。

(7)當醇被氧化成醛或酮後，相對分子質量減小2，則含有1個—OH；若相對分子質量減小4，則含有2個—OH。

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