1常溫常壓下為氣态的有機物: 甲醛、一氯甲烷、一溴甲烷、碳原子在4以内的烷烴、烯烴、炔烴、二甲醚 、新戊烷。
2碳原子較少的醛、醇、羧酸(如甘油、乙醇、乙醛、乙酸)易溶于水;液态烴(如苯、汽油)、鹵代烴(溴苯)、硝基化合物(硝基苯)、醚、酯(乙酸乙酯)都難溶于水;苯酚在常溫微溶于水,但高于65℃任意比互溶。
3能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質有:
(1)含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚類物質
(3)含有醛基的化合物
(4)具有還原性的無機物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
4能使溴水褪色的物質有:
(1)含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚類物質(取代)
(3)含醛基物質(氧化)
(4)堿性物質(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原――歧化反應)
(5)較強的無機還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
5所有烴、酯、一氯烷烴的密度都小于水;一溴烷烴、多鹵代烴、硝基化合物的密度都大于水。
6能使溴水反應褪色的有機物有:烯烴、炔烴、苯酚、醛、含不飽和碳碳鍵(碳碳雙鍵、碳碳叁鍵)的有機物。能使溴水萃取褪色的有:苯、苯的同系物(甲苯)、CCl4、氯仿、液态烷烴等。
7能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物:烯烴、炔烴、苯的同系物、醇類、醛類、含不飽和碳碳鍵的有機物、酚類(苯酚)。
8碳原子個數相同時互為同分異構體的不同類物質:烯烴和環烷烴、炔烴和二烯烴、飽和一元醇和醚、飽和一元醛和酮、飽和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。
9無同分異構體的有機物是:烷烴:CH4、C2H6、C3H8;烯烴:C2H4;炔烴:C2H2;氯代烴:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl;醇:CH4O;醛:CH2O、C2H4O;酸:CH2O2。
10屬于取代反應範疇的有:鹵代、硝化、酯化、水解、分子間脫水(如:乙醇分子間脫水)等。
11能與氫氣發生加成反應的物質:烯烴、炔烴、苯及其同系物、醛、酮、不飽和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)等。
12 能發生水解的物質:金屬碳化物(CaC2)、鹵代烴(CH3CH2Br)、醇鈉(CH3CH2ONa)、酚鈉(C6H5ONa)、羧酸鹽(CH3COONa)、酯類(CH3COOCH2CH3)、二糖(C12H22O11)(蔗糖、麥芽糖、纖維二糖、乳 糖)、 多糖(澱粉、纖維素)((C6H10O5)n)、
蛋白質(酶)、油脂(硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯)等。
13能與活潑金屬反應置換出氫氣的物質:醇、酚、羧酸。
14能發生縮聚反應的物質:苯酚(C6H5OH)與醛(RCHO)、
二元羧酸(COOH—COOH)與二元醇(HOCH2CH2OH)、
15 需要水浴加熱的實驗:銀鏡反應、醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(熱水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、澱粉水解(沸水浴)。
16光照條件下能發生反應的:烷烴與鹵素的取代反應、苯與氯氣加成反應(紫外光)、 —CH3 Cl2 —CH2Cl(注意在鐵催化下取代到苯環上)。
17 能發生銀鏡反應的物質(或與新制的Cu(OH)2共熱産生紅色沉澱的):醛類(RCHO)、葡萄糖、麥芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸鹽(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。
18常見的官能團及名稱:—X(鹵原子:氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚鍵)、 C=C (碳碳雙鍵)、—C≡C—(碳碳叁鍵)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽鍵)、—NO2(硝基)
19、常見有機物的通式:烷烴:CnH2n 2;烯烴與環烷烴:CnH2n;炔烴與二烯烴:CnH2n-2;苯的同系物:CnH2n-6;飽和一元鹵代烴:CnH2n 1X;飽和一元醇:CnH2n 2O或CnH2n 1OH;苯酚及同系物:CnH2n-6O或CnH2n-7OH;醛:CnH2nO或CnH2n 1CHO;酸:CnH2nO2或CnH2n 1COOH;酯:CnH2nO2或CnH2n 1COOCmH2m 1
20、檢驗酒精中是否含水:用無水CuSO4——變藍
21、發生加聚反應的:含C=C雙鍵的有機物(如烯)
22能發生消去反應的是:乙醇(濃硫酸,170℃);鹵代烴(如CH3CH2Br)
醇發生消去反應的條件:CH—C—OH、鹵代烴發生消去的條件:CH—C—X
23燃燒産生大量黑煙的是:C2H2、C6H6
24屬于天然高分子的是:澱粉、纖維素、蛋白質、天然橡膠(油脂、麥芽糖、蔗糖不是)
25屬于三大合成材料的是:塑料、合成橡膠、合成纖維
26常用來造紙的原料:纖維素
27常用來制葡萄糖的是:澱粉
28能發生皂化反應的是:油脂
29水解生成氨基酸的是:蛋白質
30水解的最終産物是葡萄糖的是:澱粉、纖維素、麥芽糖
31能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應的有機物是:含有—COOH:如乙酸
32能與Na2CO3反應而不能跟NaHCO3反應的有機物是:苯酚
33有毒的物質是:甲醇(含在工業酒精中);NaNO2(亞硝酸鈉,工業用鹽)
34能與Na反應産生H2的是:含羟基的物質(如乙醇、苯酚)、與含羧基的物質(如乙酸)
35能還原成醇的是:醛或酮
36能氧化成醛的醇是:R—CH2OH
37能作植物生長調節劑、水果催熟劑的是:乙烯
38通入過量的CO2溶液變渾濁的是:C6H5ONa溶液
39不能水解的糖:單糖(如葡萄糖)
40可用于環境消毒的:苯酚
41醫用酒精的濃度是:75%
42加入濃溴水産生白色沉澱的是:苯酚
43 加入FeCl3溶液顯紫色的:苯酚
44能使蛋白質發生鹽析的兩種鹽:Na2SO4、(NH4)2SO4
45 俗名總結:
序号 物質 俗名
1 甲烷:沼氣、天然氣的主要成分 11 Na2CO3 純堿、蘇打
2 乙炔:電石氣 12 NaHCO3 小蘇打
3 乙醇:酒精 13 CuSO4•5H2O
膽礬、藍礬
4 丙三醇:甘油 14 SiO2 石英、矽石
5 苯酚:石炭酸 15 CaO 生石灰
6 甲醛:蟻醛 16 Ca(OH)2 熟石灰、消石灰
7 乙酸:醋酸 17 CaCO3 石灰石、大理石
8 三氯甲烷:氯仿 18 Na2SiO3水溶液 水玻璃
9 NaCl:食鹽 19 KAl(SO4)2•12H2O
明礬
10 NaOH:燒堿、火堿、苛性鈉 20 CO2固體 幹冰
實驗部分
1.需水浴加熱的反應有:
(1)、銀鏡反應(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
(5)、酚醛樹脂的制取(6)固體溶解度的測定
凡是在不高于100℃的條件下反應,均可用水浴加熱,其優點:溫度變化平穩,不會大起大落,有利于反應的進行。
2.需用溫度計的實驗有:
(1)、實驗室制乙烯(170℃)(2)、蒸餾(3)、固體溶解度的測定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和熱的測定(6)制硝基苯(50-60℃)
〔說明〕:(1)凡需要準确控制溫度者均需用溫度計。(2)注意溫度計水銀球的位置。
3.能與Na反應的有機物有:
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能發生銀鏡反應的物質有:
醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質。
5密度比水大的液體有機物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
6密度比水小的液體有機物有:烴、大多數酯、一氯烷烴。
7能發生水解反應的物質有:鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(肽)、鹽。
8不溶于水的有機物有:烴、鹵代烴、酯、澱粉、纖維素
9.常溫下為氣體的有機物有:分子中含有碳原子數小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
10濃硫酸、加熱條件下發生的反應有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應、酯化反應、纖維素的水解
11能被氧化的物質有:含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。
大多數有機物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化
12.顯酸性的有機物有:含有酚羟基和羧基的化合物。
13能使蛋白質變性的物質有:強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。
14既能與酸又能與堿反應的有機物:具有酸、堿雙官能團的有機物(氨基酸、蛋白質等)
15能與NaOH溶液發生反應的有機物:
(1)酚:
(2)羧酸
(3)鹵代烴(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加熱反應慢,加熱反應快)
(5)蛋白質(水解)
16有明顯顔色變化的有機反應:
1.苯酚與三氯化鐵溶液反應呈紫色;
2.KMnO4酸性溶液的褪色;
3.溴水的褪色;
4.澱粉遇碘單質變藍色。
5.蛋白質遇濃硝酸呈黃色(顔色反應)
1。鹵化烴:官能團,鹵原子 在堿的溶液中發生“水解反應”,生成醇 在堿的醇溶液中發生“消去反應”,得到不飽和烴
2。醇:官能團,醇羟基 能與鈉反應,産生氫氣 能發生消去得到不飽和烴(與羟基相連的碳直接相連的碳原子上如果沒有氫原子,不能發生消去) 能與羧酸發生酯化反應 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
3。醛:官能團,醛基 能與銀氨溶液發生銀鏡反應 能與新制的氫氧化銅溶液反應生成紅色沉澱 能被氧化成羧酸 能被加氫還原成醇
4。酚,官能團,酚羟基 具有酸性 能鈉反應得到氫氣 酚羟基使苯環性質更活潑,苯環上易發生取代,酚羟基在苯環上是鄰對位定位基 能與羧酸發生酯化
5。羧酸,官能團,羧基 具有酸性(一般酸性強于碳酸) 能與鈉反應得到氫氣 不能被還原成醛(注意是“不能”) 能與醇發生酯化反應
6。酯,官能團,酯基 能發生水解得到酸和醇
醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳雙鍵,酚羟基可以和NaOH反應生成水,與Na2CO3反應生成NaHCO3,二者都可以和金屬鈉反應生成氫氣
醛:醛基(-CHO); 可以發生銀鏡反應,可以和斐林試劑反應氧化成羧基。與氫氣加成生成羟基。
酮:羰基(>C=O);可以與氫氣加成生成羟基
羧酸:羧基(-COOH);酸性,與NaOH反應生成水,與NaHCO3、Na2CO3反應生成二氧化碳
硝基化合物:硝基(-NO2);
胺:氨基(-NH2). 弱堿性
烯烴:雙鍵(>C=C<)加成反應。
炔烴:三鍵(-C≡C-) 加成反應
醚:醚鍵(-O-) 可以由醇羟基脫水形成
磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由濃硫酸取代生成
腈:氰基(-CN)
酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基與羟基,醇、酚與羧酸反應生成
注: 苯環不是官能團,但在芳香烴中,苯基(C6H5-)具有官能團的性質。苯基是過去的提法,現在都不認為苯基是官能團
官能團:是指決定化合物化學特性的原子或原子團. 或稱功能團。
鹵素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不飽和烴中所含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等都是官能團,官能團在有機化學中具有以下5個方面的作用。
1.決定有機物的種類
有機物的分類依據有組成、碳鍊、官能團和同系物等。烴及烴的衍生物的分類依據有所不同,可由下列兩表看出來。
烴的分類法:
烴的衍生物的分類法:
2.産生官能團的位置異構和種類異構
中學化學中有機物的同分異構種類有碳鍊異構、官能團位置異構和官能團的種類異構三種。對于同類有機物,由于官能團的位置不同而引起的同分異構是官能團的位置異構,如下面一氯乙烯的8種異構體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構。
對于同一種原子組成,卻形成了不同的官能團,從而形成了不同的有機物類别,這就是官能團的種類異構。如:相同碳原子數的醛和酮,相同碳原子數的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能團所造成的有機物種類不同的異構。
3.決定一類或幾類有機物的化學性質
官能團對有機物的性質起決定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團就決定了有機物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機物、胺類、酰胺類的化學性質。因此,學習有機物的性質實際上是學習官能團的性質,含有什麼官能團的有機物就應該具備這種官能團的化學性質,不含有這種官能團的有機物就不具備這種官能團的化學性質,這是學習有機化學特别要認識到的一點。例如,醛類能發生銀鏡反應,或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,可以認為這是醛類較特征的反應;但這不是醛類物質所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發生銀鏡反應,或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。
4.影響其它基團的性質
有機物分子中的基團之間存在着相互影響,這包括官能團對烴基的影響,烴基對官能團的影響,以及含有多官能團的物質中官能團之間的的相互影響。
① 醇、苯酚和羧酸的分子裡都含有羟基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由于所連的基團不同,在酸性上存在差異。
R-OH 中性,不能與NaOH、Na2CO3反應;
C6H5-OH 極弱酸性,比碳酸弱,不能使指示劑變色,能與NaOH反應,不能與Na2CO3反應;
R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能與NaOH、Na2CO3反應。
顯然,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羟基中的氫易于電離。
② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子連接一個氫原子,而酮中羰基碳原子上連接着烴基,故前者具有還原性,後者比較穩定,不為弱氧化劑所氧化。
③ 同一分子内的原子團也相互影響。如苯酚,-OH使苯環易于取代(緻活),苯基使-OH顯示酸性(即電離出H )。果糖中,多羟基影響羰基,可發生銀鏡反應。
由上可知,我們不但可以由有機物中所含的官能團來決定有機物的化學性質,也可以由物質的化學性質來判斷它所含有的官能團。如葡萄糖能發生銀鏡反應,加氫還原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸發生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,說明它有五個羟基,故為多羟基醛。
5.有機物的許多性質發生在官能團上
有機化學反應主要發生在官能團上,因此,要注意反應發生在什麼鍵上,以便正确地書寫化學方程式。
如醛的加氫發生在醛基碳氧鍵上,氧化發生在醛基的碳氫鍵上;鹵代烴的取代發生在碳鹵鍵上,消去發生在碳鹵鍵和相鄰碳原子的碳氫鍵上;醇的酯化是羟基中的O—H鍵斷裂,取代則是C—O鍵斷裂;加聚反應是含碳碳雙鍵(>C=C<)(并不一定是烯烴)的化合物的特有反應,聚合時,将雙鍵碳上的基團上下甩,打開雙鍵中的一鍵後手拉手地連起來。
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