1181年，辛棄疾遭人彈劾去職。他無奈回到江西上饒稼軒山莊閑居。時陳亮慕其大名，寫信相約前來拜訪。未果。辛棄疾大為遺憾。
1188年，陳亮親自到建康(南京)京口(鎮江)觀察地形，作詞《念奴嬌·登多景樓》，主張不要把長江天險僅僅當做是隔斷南疆北界的門戶，而要把它作為北伐中原，恢複失地的跳闆，長驅直入，不須反顧。再次上疏觸怒諸多官僚，因故下大理寺獄。後因少卿鄭汝諧在宋光宗面前求情，才免于死。。
剛出獄的陳亮到1188年已經45歲了，是年辛棄疾48歲。冬天，陳亮決定從浙江老家出發，騎馬跋涉800多裡，拜訪隐居江西的辛棄疾。那時漫天鵝毛大雪，但是擋不住他的一腔熱情。
離辛家不遠處有座小橋，辛棄疾見一異人騎馬過橋，駿馬多次都不敢過橋，惹怒了那個中年人，他拔劍斬斷馬首，馬仆倒而死。他遂棄馬，徒步來到辛棄疾家。此情此景且被辛棄疾目睹，等陳亮敲響他家院門之時，才知道此人就是朝思暮想的陳亮。
二人開始雪中煮酒論英雄，天下大事談笑中。陳亮“為人才氣超邁，喜談兵，議論風生，下筆數千言立就”，文才、口才都俱佳。他與辛棄疾在政治上主張一緻，又都是文學男中年，所以不難理解二人“基情”燃燒，辛棄疾将胸中郁悶的一股腦倒出來。
半夜酒醒，陳亮回憶起昨夜的慷慨之詞，大駭，他擔心平時沉默寡言的辛棄疾多心，就連夜盜走一駿馬遁逃。《曆代詩餘》卷一百十八引《古今詞話》：“陳亮過稼軒，縱談天下事。亮夜思幼安素嚴重，恐為所忌，竊乘其廄馬以去。幼安賦《破陣子》詞寄之。
辛棄疾知道官場備受打擊的陳亮的心思，就寫下《破陣子.醉裡挑燈看劍》贈送給陳亮，暗示陳亮自己是那種直抒胸臆的人。
與辛棄疾成為摯友後，陳亮的朋友圈頓時變得高大上，圈裡除了辛棄疾，還有朱熹、呂祖謙等當時各領域重量級名人。可是，他的人生并未一馬平川，之後的經曆更是一波三折，都是命運的嘲弄。
《破陣子·為陳同甫（陳亮）賦壯詞以寄之》
醉裡挑燈看劍，夢回吹角連營。
八百裡分麾下炙，五十弦翻塞外聲。沙場秋點兵。
馬作的盧飛快，弓如霹靂弦驚。
了卻君王天下事，赢得生前身後名。可憐白發生！
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