一、有機物的通式規律

随C原子個數的遞增，找出其中的“重複單元”從而得出通式。

烷烴:重複單元為“CH2”,n個CH2,再加2個H，即CnH2n 2

烯烴：在烷烴的基礎出少2個H,即CnH2n

環烷：去掉烷兩端的H，形成一個環，即CnH2n

炔烴：在烷烴的基礎出少4個H,相當于形成2個雙鍵，即CnH2n-2

苯環：相當于已烷去掉6個H,形成三個C=C雙鍵，再去掉2H形成個環，因此苯的同系物為CnH2n-6，苯的同系數物也為CnH2n-6

如下各種烴的通式找法：

二、烴中C、H的百分含量

烴的通式為CnH2n±X，因此，n趨近于無窮大量，極值均為CnH2n.即：

烷烴越大，含C數越高，含氫量越低；烯烴不變；

炔烴或芳烴，含C數越多，含C量越少，含H越高，極值均為烯。即：

含碳規律：小烷<大烷<烯<大炔<小炔；含H反之同理。

CH4:C%=75% H%=25

C2H4: C%=85.7 H%=14.3%

C2H2: C%=92.3 H%=7.7% 各種烴的n增大的C%趨近于烯CH2

三、不飽和度計算及應用

不飽和度：即與烷烴（飽和烴）相比的缺H對數。

由于O是2價元素，形成兩個鍵，-O-可插入鍊中，不影響不飽和度；

鹵素形成一個鍵，-X認為是代替的一個H,因此有鹵素原子按H計算；

由于N原子形成三鍵-N=,因此有N原子時，相當于插入時代入一個H，因此有N時應加一個H,同時注意-NO2有一雙鍵。

不飽和度的分子式計算如下：

有機物結構與不飽和度關系：

Ω=0，烷烴；

Ω=1，雙鍵（包括C=C、C=0、C=N-）或單環

Ω=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；

或一個雙鍵和一個環；或兩個環；其餘類推

Ω≥4，一般認為是苯環。當然也可是雙鍵、環、三鍵等組合。

說明：立體環狀烷不飽和度Ω=所有立體環數-1.

四、 有機物燃燒耗氧通式為

1、摩耗氧量：

CxHy→(x＋y/4)O2

CXHYOZ→(x＋y/4-z/2)O2

CXHYClZ→[x＋(y-z)/4]O2,保證Cl先生成HCl

CXHYSZ→[x＋y/4 z]O2,此時視S生成SO2

2.烴單位質量耗氧量：由于

C(12克)→CO2→1mol O2

4H(4克)→2H2O→1mol O2

因此，單位質量耗氧情況為含H越高，耗氧越多。（見烴中C%）

因此,等質量消耗O的量為：

小烷>大烷>烯>大苯同系物(或大炔）>小苯同系物（或小炔）

五．氣态烴燃燒體積變化情況

CxHy (x＋y/4)O2＋＝xCO2＋y/2 H2O ⊿n

1 （x y/4） x y/2 y/4 – 1

【結論】

1.氣态烴燃燒生成水蒸汽時，體積變化與C無關。

2.烴中含H值Y=4時，燃燒後體積不變。

3.烴中含H值Y>4時，燃燒後體積變大。

4.烴中含H值Y<4時，燃燒後體積變小。

因此，在混合氣體燃燒計算中通常應用此規律。如：

（1）若乙烯與某烷烴混合物完全燃燒後體積未變，說明有CH4

（2）若甲烷與某烯烴混合物完全燃燒後體積未變，說明有C2H4

（3）若C2H6與某烴混合物完全燃燒後體積未變，說明有C2H2 ……

六、烴的物質的量與燃燒産物的關系

烷烴：n(H2O)－n(CO2)=1

烯烴：n(H2O)＝n(CO2)

炔烴：n(CO2)－ n(H2O)=1 均指單官能團烴。

七、燃燒消耗O2與CO2之比推導通式

V(O2)/V(CO2)＝1， 通式為Ca(H2O)n；

V(O2)/V(CO2)＞1，通式為(CaHx)m(H2O)n；

V(O2)/V(CO2)＜1，通式為(CaOx)m(H2O)n

八、燃燒産物與Na2O2反應的規律

由于Na2O2與CO2及H2O反應的增量為：

2Na2O2 2CO2 = 2Na2CO2 O2 ⊿m=“2CO”=56

2Na2O2 2H2O= 4NaOH O2 ⊿m=“4H”= 4

即CO2的增量為“CO”，H2O的增量為“H2”,因此,

CxHY完全燃燒增加的量為（CO）XHY,

(CO)mH2n形式的物質，增加的質量與原物質的質量相等。

[例]某溫度下mg僅含三種元素的有機物在足量O2 充分燃燒。其燃燒産物立即與過量Na2O2反應，固體質量增加了mg。

（1）下列物質中不能滿足上述結果的是

A、C2H6O2 B、C6H12O6

C、C12H22O11 D、(C6H10O5)n

九．有機物物理性質的主要規律

1、密度：

一般來說，有機物的密度與分子中相對原子質量大的原子所占質量分數成正比。

例如：烷、烯、炔及苯的同系物等物質的密度均小于水的密度，并且它們的密度均随分子中碳原子數的增加和碳元素的質量分數的增大而增大；而一鹵代烷、飽和一元醇随分子中碳原子數的增加，氯元素、氧元素的質量分數降低，密度逐漸減小。

2、溶解性：

有機物一般不易溶于水，而易溶于有機溶劑，這是因為有機物分子大多數是非極性分子或弱極性分子。根據“相似相溶”原理，水是極性分子，

一般有：－OH、－CHO、COOH等易溶于水，而一般包括：－R、－NO2、－X、－COOR等則不易溶解于水，易溶于有可溶劑。

（1） 能溶于水的有機物：

① 小分子醇：CH3OH、C2H5OH、CH2OHCH2OH、甘油等；

② 小分子醛：HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO等；

③ 小分子羧酸：HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH等；

④ 低糖：葡萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）、蔗糖（C12H22O11）；

⑤ 氨基酸：CH3CH(NH2)COOH等。

一般來說，低級醇、低級醛、低級酸，單糖和二糖水溶性好，即親水基占得比重相對較大，憎水基占得比重相對較小，故能溶于水。

（2）不易溶于水的有機物：

① 烷、稀、炔、芳香烴等烴類均不溶于水，因為其分子内不含極性基團；

② 鹵代烴：CH3Cl、CHCl3、CCl4、CH3CH2Br、 等均不溶于水；

③ 硝基化合物：硝基苯、TNT等；

④ 酯：CH3COOC2H5、油脂等；

⑤ 醚：CH3OCH3、C2H5OC2H5等；

⑥ 大分子化合物或高分子化合物：如高級脂肪酸、塑料、橡膠、纖維等。

一般來說，液态烴、一氯代烴、苯及其同系物、酯類物質不溶于水且密度比水小；硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烴、碘代烴不溶于水且密度比水大。

（3）有機物在汽油、苯、四氯化碳等有機溶劑中溶解性與在水中的相反：

如乙醇是由較小憎水基團C2H5-和親水基團－OH構成，所以乙醇易溶于水，同時因含有憎水基團，所以必定也溶于四氯化碳等有機溶劑中。其它醇類物質由于都含有親水基團－OH，小分子都溶于水，但在水中的溶解度随着憎水基團的不斷增大而逐漸減小，在四氯化碳等有機溶劑中的溶解度則逐漸增大。

（4）特殊物質C6H5OH（苯酚）在常溫時，在水裡溶解度不大，當溫度高于65℃時，能和水以任意比例互溶。

3、熔、沸點：

熔、沸點是物質狀态變化的标志，有機物熔、沸點的高低與分之間的相互作用、分子的幾何形狀等因素有關。

（1）結構相似的有機物，相對分子質量越大，分子間作用力越大，其熔、沸點越高。如鍊烴同系物的沸點，随着相對分子質量的增大而升高，狀态由氣态（分子中碳原子數小于等于4者及新戊烷通常為氣态）到液态，最後變為固态。

（2）在同分異構體中，一般支鍊越多，分之間接觸越困難，分之間作用力越小，其熔、沸點越低。如沸點：正戊烷＞異戊烷＞新戊烷。但熔點也有例外，如：新戊烷＞正戊烷＞異戊烷。

（3）分子的極性越強，分之間引力越大，故相對分子質量相近的有機物，其分子的極性越強，沸點就越高。如沸點：CH3CH2OH＞CH3CH2Cl＞CH3CH3。

十．有機物反應規律

1. 與H2發生加成：炔烴、烯烴、醛類、酮類及含有苯環的有機物都能，但反應條件高，反應不徹底。

2. 苯環不能與溴水或者溴的四氯化碳溶液發生加成反應，苯環與氯氣的加成反應條件也很苛刻。烯烴，炔烴常溫能反應。

3. 羟基和烷基都能活化苯環，使苯環上的氫更易取代，羟基對苯環的影響比烷基更顯著。如酚與溴單質的取代（常溫、無催化劑）比甲苯與溴、苯與溴的取代（要催化劑）要容易得多。

4. 苯環影響羟基，使酚的羟基上的氫比水、醇羟基上的氫更活潑，甚至能微弱電離。

反應情形如下表：

5. 取代反應難易順序：酚苯環上的氫>苯的同系物>苯>烯烴、炔烴的烷基>烷烴

6. 加成反應的難易順序：烯烴>炔烴>有機物中的苯環。

7. 氧化反應難易順序：酚、醛>烯烴、炔烴>苯的同系物>苯。

8. 酚、羧酸的鈉鹽、鉀鹽易溶解于水，其鹽用濃鹽酸酸化，又能變為酚

和酸。不溶于水的就會析出。

9. 酚、醛、胺、醇、烯烴、炔烴等都能被強氧化劑氧化。

10.酚常溫就能被空氣氧化。醛加熱時能被弱氧化劑氧化。

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