張士誠起義抗元時,施耐庵參加了他的軍事活動,張據蘇以後,施又在他幕下參與謀劃,和他的部将卞元亨相交甚密,後因張貪享逸樂,不納忠言,施與魯淵、劉亮、陳基等大為失望,相繼離去,施與魯、劉相别施時,曾作《新水令秋江送别》套曲,抒發慷慨悲痛之情。不久,張士誠身亡國滅,施浪迹天涯,漫遊山東、河南等地,曾與山東郓城縣教谕劉善本友善,後寓居江陰徐氏初,為其塾師.,随後還舊白駒,隐居不出,感時政衰敗,作《水浒傳》寄托心意,又與弟子羅貫中撰《三國志演義》《三遂平妖傳》等說部。他還精于詩曲,,但流傳極少,除套曲《秋江送别》以外,還有如顧逖詩、贈劉亮詩傳。
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