【考情導引】

全國高考有機化學試題主要以常見有機化合物的主要性質和重要用途為主體，注重了模塊知識的綜合，其考查内容主要有：有機物的組成、結構、性質和分類；官能團及其轉化；有機物分子式和結構式的确定；同分異構體的書寫；高分子化合物與單體的相互判斷；有機反應類型的判斷。有機化合物的結構特别是官能團與有機物的性質密切相關，決定有機物主要化學性質的是官能團，有機化學的學習主要是學習官能團代表的這類物質的共性，通過官能團推測有機化合物的性質和有機反應類型的判斷，體現了化學學科學以緻用的特點。

【精選例題】

例1. 聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下:

已知:

①烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示隻有一種化學環境的氫

②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8

③E、F為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質

④R1CHO R2CH2CHO

回答下列問題:

(1)A的結構簡式為 。

(2)由B生成C的化學方程式為 。

(3)由E和F生成G的反應類型為 ,G的化學名稱為 。

(4)①由D和H生成PPG的化學方程式為 ；

②若PPG平均相對分子質量為10000,則其平均聚合度約為 (填标号)。

a.48 b.58 c.76 d.122

(5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有 種(不含立體異構)；

①能與飽和NaHCO3溶液反應産生氣體

②既能發生銀鏡反應,又能發生皂化反應

其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是 (寫結構簡式)；D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信号(或數據)完全相同,該儀器是 (填标号)。

a.質譜儀b.紅外光譜儀c.元素分析儀d.核磁共振儀

【參考答案】(1)

(2分)

(2)

(2分)

(3)加成反應　3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)(每空1分,共2分)

(4)

　b(2分,1分,共3分)

(5)5　

　c(3分,2分,1分,共6分)

。

（3）E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質，則F是甲醛，所以E是乙醛。根據已知信息④可知由E和F生成G是醛基的加成反應，G的結構簡式為HOCH2CH2CHO，因此G的化學名稱為3—羟基丙醛。

（4）①G與氫氣發生加成反應生成H，所以H的結構簡式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，則D是戊二酸，結構簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，則由D和H生成PPG的化學方程式為

。②根據結構簡式可知鍊節的式量是172，所以若PPG平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為10000÷172＝58，答案選b。

（5）①能與飽和NaHCO3溶液反應産生氣體，說明含有羧基；②既能發生銀鏡反應，又能發生皂化反應，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結構簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH，共計5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是

。a．質譜儀又稱質譜計，分離和檢測不同同位素的儀器。即根據帶電粒子在電磁場中能夠偏轉的原理，按物質原子、分子或分子碎片的質量差異進行分離和檢測物質組成的一類儀器。b．紅外光譜儀是測定結構的。d．核磁共振儀是測定氫原子種類的。而c．元素分析儀是測定元素種類的，因此完全相同的是元素分析儀，答案選c。

【題後反思】這類題目通過反應條件的不同、反應前後物質結構簡式的變化可判斷發生的反應類型，物質分子中含有的官能團類型。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質進行的，常見的官能團醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等的性質以及它們之間的轉化要掌握好，這是解決有機化學題的基礎。有機化學反應的發生與反應條件有密切的關系，反應條件不同，發生反應的産物不同，要注意反應條件對反應的影響。

【基礎過關】

1．聚乙酸乙烯酯廣泛用于制備塗料、粘合劑等，它和高聚物K的合成路線如下：

其中J物質與氯化鐵溶液能發生顯色反應，且苯環上的一元取代物原有兩種。

已知①當羟基與雙鍵碳原子相連時，易發生如下轉化RCH =CHOH→RCH2CHO②一ONa連在烴基生不會被氧化。請回答下列問題：

（1）寫出G的結構簡式 。F與H中具有相同官能團的名稱 。

（2）上述變化中G→C F 的反應類型是 ；J在一定條件下能生成高聚物K，K的結構簡式是 。

（3）寫出B→C D反應的化學方程式： 。.

（4）同時符合下列要求的A的同分異構體有 種。I含有苯環 II能發生銀鏡反應和水解反應并寫出滿足下列條件的同分異構體結構簡式： 。

①核磁共振氫譜有5 個吸收峰 ②1mol該同分異構體能與Imol NaOH 反應

（5）下列有關說法正确的是 。

a．1 mol A 完全燃燒消耗10.5 mol O2b．J與足量的碳酸氫鈉溶液反應能生成相應的二鈉鹽

c．D→H 的試劑通常是KMO4 酸性溶液d．.J能發生加成、消去、取代、氧化等反應

【參考答案】（1）CH3COOCH＝CH2；醛基； （2）取代或水解反應；

（3）

3NaOH

CH3COONa NaBr H2O

（4）14；

；（5）a

【做題小幫手】确定有機物分子式的基本方法

2．Hagemann酯(H)是一種合成多環化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應條件略去)：

(1)A→B為加成反應，則B的結構簡式是________；B→C的反應類型是________。

(2)H中含有的官能團名稱是______________；F的名稱(系統命名)是______________。

(3)E→F的化學方程式是______________________________。

(4)TMOB是H的同分異構體，具有下列結構特征：①核磁共振氫譜除苯環吸收峰外僅有1個吸收峰；②存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的結構簡式是________。

(5)下列說法正确的是 ________。

a. A能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體b. D和F中均含有2個π鍵

c. 1 mol G完全燃燒生成7 mol H2Od. H能發生加成、取代反應

【參考答案】(1)CH2===CH－C≡CH　加成反應(2)碳碳雙鍵、羰基、酯基　2－丁炔酸乙酯

(3)CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OHeq \o(,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))CH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O

(5)ad

【做題小幫手】"官能團"是決定有機化合物化學特性的原子或原子團，如鹵素原子（—X）、硝基（—NO2）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等。由于碳碳雙鍵（C＝C）、碳碳三鍵（C≡C)能決定一類有機物的化學性質，故也是官能團。屬于官能團的原子團是"基"，但"基"不一定是官能團，如—CH3、—C6H5等不是官能團。各類有機物都有典型的官能團，都能發生特定的化學反應。如飽和烴(典型結構C-H)主要發生取代反應，不飽和烴(典型結構C=C)主要發生加成和氧化反應，鹵代烴(典型結構-X)主要發生取代、消去反應，醇類(典型結構-OH)主要發生取代、消去反應和氧化反應，醛類(典型結構-CHO)主要發生還原反應、氧化反應，羧酸(典型結構-COOH)主要發生酯化反應等。熟練掌握官能團的特征反應，是正确判斷反應類型的前提。

3．已知：

。

為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑：

（1）常溫下，下列物質能與A發生反應的有_______（填序号）

a.苯 b.Br2/CCl4 c.乙酸乙酯 d.KMnO4/H 溶液

（2）M中官能團的名稱是____，由C→B反應類型為________。

（3）由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物

和______（寫結構簡式）生成。

（4）檢驗B中是否含有C可選用的試劑是_____（任寫一種名稱）。

（5）C的一種同分異構體E具有如下特點：a.分子中含—OCH3CH3 b.苯環上隻有兩種化學環境不同的氫原子。寫出E在一定條件下發生加聚反應的化學方程式___________。

【參考答案】（1）b、d（2）羧基 還原反應（或加成反應）（3）

（4）銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）（5）

【解析】（1）有機物A（

）含有"碳碳雙鍵"和醛基（-CHO）兩種官能團，所以"碳碳雙鍵"既

題目所給的信息可知E的結構簡式為

，該物質發生加聚反應的方程式為

。

【做題小幫手】當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為鹵代烴的消去反應；當反應條件為NaOH溶液并加熱時，通常為鹵代烴或酯的水解反應；當反應條件為濃H2SO4并加熱時，通常為醇脫水生成醚或不飽和化合物，或者是醇與酸的酯化反應；當反應條件為催化劑并有氧氣時，通常是醇氧化為醛或醛氧化為酸；當反應條件為催化劑存在下的加氫反應時，通常為碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環或醛基的加成反應；當反應條件為光照且與X2（鹵素單質）反應時，通常是X2與烷烴或苯環側鍊烴基上的H原子發生取代反應，而當反應條件為有催化劑存在且與X2反應時，通常為苯環上的H原子直接被取代。

4．Ⅰ.奶油中有一種隻含C、H、O的化合物A，其相對分子質量為88，分子中C、H、O原子個數比為2∶4∶1，且分子中不含碳碳雙鍵。請回答下列問題：

(1)A的分子式為________；

(2)A屬于酯類且核磁共振氫譜存在4種峰，面積比為1∶2∶2∶3，其結構簡式為________；

(3)在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉化為相對分子質量為86的化合物B，B的一氯代物隻有一種，寫出B的結構簡式：________，A→B的反應類型為________。

Ⅱ.中國人向來喜歡吉利的數字"888"，即"發發發"之意。如第29屆北京奧運會開幕式定在2008年8月8日8時開始。在有機化學中就有這樣一個"吉利分子"C8H8O8，"吉利分子"C8H8O8可由圖中合成。

已知：①相同條件下，X與H2的相對密度之比為81，其中氧的質量分數約為49.4%，分子中氫氧原子個數比為2∶1，X中沒有支鍊；②1 mol X在稀硫酸中發生反應生成2 mol甲醇和1 mol A；③A中含有手性碳原子；④D能使Br2的CCl4溶液褪色，E為高分子化合物，B為環狀結構。根據上述信息填空：

(1)X的分子式為________，A的分子中含有的官能團是________，E的結構簡式為________；

(2)寫出下列反應的化學方程式：反應②____________________，反應類型：________；反應④____________________，反應類型：________；

(3)寫出B的一種含一個八元環的同分異構體的結構簡式：________；

(4)一定量的A物質與乙醇的混合物完全燃燒生成27 g水和V L CO2(标準狀況)，則該混合物完全燃燒消耗氧氣的物質的量為________。

【參考答案】Ⅰ.(1)C4H8O2　(2)HCOOCH2CH2CH3

【做題小幫手】常見的有機反應類型有取代、加成、消去、聚合(加聚和縮聚)、氧化和還原反應等，掌握有機反應類型要注意：一是概念的從屬問題，即有的概念從屬另外一個概念，如酯化反應、水解反應均屬于取代反應。二是概念的專用性問題，如有機反應中的氧化(或還原)反應特指有機分子中加氧去氫(或加氫去氧)反應，再如一般不将有單質參加和生成的取代反應描述為置換反應。三是概念隐含的機理問題，如醇的消去反應是指消去－OH和β-H且引入碳碳雙鍵(或三鍵)的反應，而不是指一般的脫水反應(如醇脫水成醚、羧酸脫水成酸酐等)。

5．肉桂醛F(

)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調味油，工業上主要是按如下路線合成的：

已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發生反應，生成一種羟基醛：

請回答：

(1)D的結構簡式為________；

(2)反應①～⑥中符合原子經濟性的是________(填序号)；

(3)寫出有關反應的化學方程式：③____________________________________，判斷有關反應的類型：⑥________；

(4)E物質的同分異構體中，苯環上有兩個取代基，其中一個是羧基的有________種；

(5)下列關于E的說法正确的是________(填字母)。

a．能與銀氨溶液反應 b．能與金屬鈉反應

c．1molE最多能和3mol氫氣反應 d．核磁共振氫譜中有6個峰

【參考答案】(（1）C7H14O，10 （2）

（3）BD （4）

（5）

【解析】解析：（1）由化合物Ⅰ的結構簡式

可得其分子式為C7H14O，由燃燒方程式可得1 mol化合物Ⅰ完全燃燒需消耗mol O2​。（2）由醇的氧化原則可知反應①是

氧化為

。（3）化合物Ⅰ～Ⅴ均不含有苯環，不可能為芳香烴衍生物，A錯誤；化合物Ⅲ轉化為化合物Ⅳ時，CH2=CHCOOCH3中碳碳雙鍵轉化為碳碳單鍵，說明發生加成反應，B正确；化合物Ⅴ的結構中不含有碳碳雙鍵，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，C錯誤；化合物Ⅴ含有酯基結構，在NaOH溶液作用下水解生成鈉鹽和甲醇，D正确。答案為BD。（4）反應②存在副反應，化合物Ⅱ與

反應時，環上的碳碳雙鍵可以在右邊形成，也可以在左邊形成。（5）由流程圖可以判斷得到化合物Ⅳ轉化為化合物Ⅴ時有

生成。

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