到了中戲之後，于月仙發現自己已經算是高齡了，同班的同還年齡幾乎都比他小幾歲，又因為做過老師的關系，大家推舉她為班長。同班同學中有他後來的老公張學松，還有黃海冰、毛孩等等。由于于月仙當時顔值非常出衆，經常被大家成為“月亮仙子”，後來與張學松更是情投意合，成為了男女朋友。1996年，25歲的于月仙順利畢業，但由于她是定向招收的學生，需要回原工作地，否則就是違約了。
但為了不和男友張學松分開，她選擇了去張學松的工作地天津，為此還賠了一筆違約金。未就業先負債，兩人隻能擠在一間破舊的民房裡，生活節簡，常常為了省錢到了下午才去菜市場買一些打折的菜。而于月仙因為沒有遇到合适的機會，即使才華出衆也隻能經常接一些跑龍套的角色。
1998年，27歲的于月仙和張學松結婚，因為工作的原故，他們倆落戶天津人民藝術劇院。
雖然是跑龍套，但是她的演技還是獲得導演的認可的，有一次導演方芬找到了于月仙推薦他演98版《水浒傳》的潘金蓮，然後于月仙去試戲。隻是沒有想到，導演沒有讓她出演潘金蓮，安排她演的魯提轄拳打鎮關西一段中的金翠蓮。其實那幾年，細心的網友就可以發現她大部分的角色都是飾演花瓶、美嬌娘，例如說《西遊記後傳》裡面的陳五真；
其中最大的原因是因為弟弟的病，2000年，丈夫張學松發現法國回來的醫生可以治療弟弟的病，得出的結論如果不做手術，兩年如果不死也是高位截癱。一方面是手術的風險，一方面是昂貴的醫藥費。他考慮完手術的風險後，籌錢是她唯一能做的事情，她隻有努力拍戲，她還曾跟同學李歌借了三萬塊錢，雖然寫了欠條，但知道情況的李歌在她走後就将欠條撕了。她弟弟的手術也很成功，終于站了起來。
弟弟的病好起來以後，最大的問題還是需要還這些年欠下來債，接下來幾年她拍了不少的影視作品，警匪劇《生命的祭壇》、武俠劇《大醉俠》、鄉村作品《走進石鎖溝》等等、卻始終很難找到自己的定位。
而這時表姐夫趙本山已經在小品界紅透半邊天，不僅成為了春晚常客，又自己開始拍影視劇。經過多年的打磨，成熟穩重的于月仙也在試圖投奔趙本山，在通過表姐馬麗娟向趙本山傳話時得知趙本山也有用人的想法，讓于月仙過來試一試。
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