到了中戲之後,于月仙發現自己已經算是高齡了,同班的同還年齡幾乎都比他小幾歲,又因為做過老師的關系,大家推舉她為班長。同班同學中有他後來的老公張學松,還有黃海冰、毛孩等等。由于于月仙當時顔值非常出衆,經常被大家成為“月亮仙子”,後來與張學松更是情投意合,成為了男女朋友。1996年,25歲的于月仙順利畢業,但由于她是定向招收的學生,需要回原工作地,否則就是違約了。
但為了不和男友張學松分開,她選擇了去張學松的工作地天津,為此還賠了一筆違約金。未就業先負債,兩人隻能擠在一間破舊的民房裡,生活節簡,常常為了省錢到了下午才去菜市場買一些打折的菜。而于月仙因為沒有遇到合适的機會,即使才華出衆也隻能經常接一些跑龍套的角色。
1998年,27歲的于月仙和張學松結婚,因為工作的原故,他們倆落戶天津人民藝術劇院。
雖然是跑龍套,但是她的演技還是獲得導演的認可的,有一次導演方芬找到了于月仙推薦他演98版《水浒傳》的潘金蓮,然後于月仙去試戲。隻是沒有想到,導演沒有讓她出演潘金蓮,安排她演的魯提轄拳打鎮關西一段中的金翠蓮。其實那幾年,細心的網友就可以發現她大部分的角色都是飾演花瓶、美嬌娘,例如說《西遊記後傳》裡面的陳五真;
其中最大的原因是因為弟弟的病,2000年,丈夫張學松發現法國回來的醫生可以治療弟弟的病,得出的結論如果不做手術,兩年如果不死也是高位截癱。一方面是手術的風險,一方面是昂貴的醫藥費。他考慮完手術的風險後,籌錢是她唯一能做的事情,她隻有努力拍戲,她還曾跟同學李歌借了三萬塊錢,雖然寫了欠條,但知道情況的李歌在她走後就将欠條撕了。她弟弟的手術也很成功,終于站了起來。
弟弟的病好起來以後,最大的問題還是需要還這些年欠下來債,接下來幾年她拍了不少的影視作品,警匪劇《生命的祭壇》、武俠劇《大醉俠》、鄉村作品《走進石鎖溝》等等、卻始終很難找到自己的定位。
而這時表姐夫趙本山已經在小品界紅透半邊天,不僅成為了春晚常客,又自己開始拍影視劇。經過多年的打磨,成熟穩重的于月仙也在試圖投奔趙本山,在通過表姐馬麗娟向趙本山傳話時得知趙本山也有用人的想法,讓于月仙過來試一試。
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