《紅樓夢》第五回，賈寶玉誤入太虛幻境，警幻仙子帶他品千紅一窟的仙茶，喝萬豔同杯的仙酒，最後還将太虛幻境中長相最美的兼美送給了賈寶玉，讓其領略男女之事，目的就是為了讓賈寶玉能快點悟透人生，以便立足經濟之道，委身孔孟之間。可沒有想倒的是，賈寶玉從夢中醒後，并沒有開悟，反而又跟襲人偷試一番：

襲人素知賈母已将自己與了寶玉，今便如此亦不為越禮，遂和寶玉偷試一番，幸得無人撞見。自此寶玉視襲人更與别個不同，襲人侍寶玉也更為盡職。

從此處開始，襲人雖然沒有“通房丫環”之名，卻有了通房丫環之實。而從後文來看，賈寶玉與襲人的偷試絕不僅僅是這一次，最直接的證據就是第三十一回“撕扇子作千金一笑”，晴雯在跟賈寶玉因為摔壞一把扇子鬧矛盾的時候，就曾提到過賈寶玉和襲人之間的事情：

晴雯冷笑幾聲，道：“我到不知道你們是誰，别教我替你們害臊了。便是你們鬼鬼祟祟幹的那事兒，也瞞不過我去。哪裡就稱起我們來了？明公正道，連個姑娘都還沒有掙上去呢，也不過和我似的，哪裡就稱上我們來了！”襲人羞的臉子脹起來。

從晴雯這番話我們可以明顯看出來，襲人跟賈寶玉并非隻是第六回偷試了一次，其後應該陸續也有嘗試，因為襲人和賈寶玉初次偷試時“幸得無人撞見”，但晴雯卻知道襲人和賈寶玉之間的事情，可見兩人後面也有嘗試，否則晴雯将無法得知。

除了晴雯的話，第七十七回還有一處證據足以證明襲人跟賈寶玉的關系不簡單，彼時晴雯已經被王夫人給攆走，隻能由襲人陪伴賈寶玉左右，曹公專門提到襲人和寶玉近來的關系：

原來這一二年間，襲人因王夫人看重了她，越發要自己尊重。凡是背人之處，或夜晚之間，總不與寶玉狎昵，較先幼時，反倒疏遠了。

也就是說，襲人跟賈寶玉的關系是在王夫人給襲人姨娘分例，一月二兩銀子一吊錢之後，即近兩年間才開始變得疏遠起來，而在這之前，兩個人應該一直保持正常的“通房”關系，細細算來，兩人保持這種關系至少有四五年之久，那問題就來了，襲人做了這麼多年的“通房丫環”，為何卻沒有給賈家懷上子嗣呢？

分析這個原因，其實可以站在客觀原因和主觀原因兩個角度來進行分析。從客觀角度來看，賈寶玉雖然跟襲人有過夫妻之實，但畢竟年齡尚幼，不具備傳宗接代的基本條件，雖然曹公一直在刻意模糊人物的年齡，但還是有一個大概的年齡擺在那兒的，比如初試雲雨情時，賈寶玉的年齡最多也不會超過八歲。

而站在主觀原因來看，情況則更加複雜，那就是襲人不會允許自己懷上賈家的子嗣，為何？這就要再次提到襲人的性情與心機，襲人最大的優點是賢惠溫柔、低調謹慎，可她卻幹出不符合自己人設的事情——與主子賈寶玉初試雲雨情，從這個角度來看，襲人是有點表裡不一的，換句話說，襲人心中必定是有城府的，她并不是賈母口中那個木木呆呆，隻知道幹活的丫環。

襲人雖跟賈寶玉有過夫妻之實，但并沒有得到賈母、王夫人等人的首肯，賈母喜歡的是晴雯，從沒想過讓襲人嫁給寶玉做姨娘；王夫人又最厭惡“狐狸精”一般的人物，若是王夫人知道了襲人跟賈寶玉之間的事情，必定會對她好感頓失，所以第三十六回，王夫人在不知道實情的情況下，誤認為襲人是個老實人，這才為襲人定下了姨娘分例，襲人得到這個消息後，立刻中斷了跟賈寶玉的“通房”關系，襲人的心思昭然若揭，沒有洗白的必要，因為這些事實擺在眼前。

所以，襲人主觀上是不會允許“有喜”這樣的事情發生的，想必與賈寶玉偷試，每次必然點到為止，或者采取其他措施規避，襲人的認真謹慎想必也用在了這些地方，所以才可以保持在幾年的時間内都沒有懷上賈家子嗣，而在得到王夫人的青睐後，襲人已經看到了自己夢寐以求的姨娘之位，為了最後沖刺，她幹脆與賈寶玉保持距離，靜靜等待成為寶二姨娘的那一天，這便是襲人疏遠賈寶玉的真相。

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